Deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků
Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Hana Bednaříková.
Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785, financovaného z ESF a státního rozpočtu
ČR. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské a poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání
pedagogických pracovníků (NÚV).
13 DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
Deriváty uhlovodíků jsou organické sloučeniny odvozené od uhlovodíků náhradou atomů vodíku jiným
atomem nebo skupinou atomů. Část molekuly uhlovodíku (bez atomu vodíku) nazýváme uhlovodíkový
zbytek.
Například uhlovodíkový zbytek od methanu CH4 je methyl CH3- od ethanu CH3-CH3 je to ethyl
CH3CH2Atomy nebo skupiny atomů, které nahrazují atomy vodíku v příslušném uhlovodíku, se nazývají
charakteristické skupiny, např. -OH (hydroxylová) v alkoholech, -COOH (karboxylová)
v karboxylových kyselinách.
ALKOHOLY
Ethanol (ethylalkohol) CH3CH2OH je příjemně vonící,
bezbarvá a vysoce hořlavá kapalina. Vzniká ethanolovým
kvašením cukrů, např. při získávání alkoholických nápojů
(piva, vína). Ze směsi po kvašení se odděluje destilací.
Používá se v laboratořích a v průmyslu jako rozpouštědlo,
jako palivo (technický líh, součást benzinů, v lékařství jako
dezinfekční prostředek a jako výchozí látka pro výrobu
řady organických sloučenin).
Pro technické účely se ethanol dodává jako
„denaturovaný“ líh, který obsahuje zapáchající nebo jedovaté příměsi, aby nemohl být použit k přípravě
alkoholických nápojů. Lidskému organismu však škodí i
čistý ethanol, který obsahují alkoholické nápoje. Při požití
těchto nápojů se dostává ethanol do krve a zpomaluje
schopnost člověka reagovat. Proto je zakázáno požívat
alkoholické nápoje v situacích, které vyžadují lidskou
pozornost (např. řízení motorového vozidla). Požívání
alkoholických nápojů může vést k návyku, který končí
obtížně léčitelným onemocněním.
Methanol CH3OH je bezbarvá, kapalná, vysoce hořlavá a toxická látka. Požití již velice malé dávky této
látky má u člověka za následek ztrátu zraku (asi jedna polévková lžíce) a smrt (asi tři polévkové lžíce).
V průmyslu se používá jako rozpouštědlo, k výrobě surovin, ze kterých se vyrábějí plasty, a k výrobě
bionafty.
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny, ve kterých je vázána alespoň jedna karboxylová
skupina -COOH.
Karboxylové kyseliny lze pojmenovat názvy triviálními nebo systematickými. Systematický název se
v nejjednodušším případě utvoří připojením rozšířeného zakončení “-ová kyselina" k názvu
necyklického uhlovodíku.
Kyselina mravenčí (methanová kyselina) HCOOH je odvozena od methanu. Je to bezbarvá, leptavá,
štiplavě páchnoucí kapalina. Je součástí obranného mechanismu některých organismů, např. mravenci
ji vylučují při napadení nepřítelem, je obsažena ve včelím jedu a v chloupcích kopřiv. Používá se jako
konzervační prostředek, v kožedělném průmyslu ke zpracování kůží a k přípravě esterů.
Kyselina octová (ethanová kyselina) CH3COOH je odvozena od ethanu. Koncentrovaná (98%)
kyselina octová je kapalná, štiplavě zapáchající látka, která má leptavé účinky na pokožku. Vzniká z
ethanolu působením mikroorganismů (octovým kvašením). Její 8% roztok (ocet) se používá ke
konzervování a dochucování potravin. Kyselina octová se využívá při zpracování kůží, výrobě barev a
plastů.
Kyselina palmitová (hexadekanová kyselina) CH3(CH2)14COOH a kyselina stearová (oktadekanová
kyselina) CH3(CH2)16COOH patří mezi nasycené monokarboxylové kyseliny. Protože jsou vázány
v tucích, nazývají se také mastné kyseliny.
Kyselina olejová (oktadec-9-enová kyselina) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH patří mezi nenasycené
monokarboxylové kyseliny. Je vázána v tucích (olejích), a proto patří také mezi mastné kyseliny.
Kyselina citronová (2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina) se vyskytuje v citrusových plodech
nebo v nezralém ovoci. Užívá se jako konzervační látka a značí se symbolem E330.
Kyselina šťavelová (ethandiová kyselina) HOOC–COOH je nejjednodušší dikarboxylová kyselina. Je
to toxická krystalická látka. Najdeme ji a její soli v malém množství v některých rostlinách (šťovík,
rebarbora, špenát, červená řepa.)
Kyselina benzoová (benzenkarboxylová kyselina) C6H5COOH je nejjednodušší aromatickou kyselinou.
Je to bílá krystalická látka používaná pod označením E210 ke konzervaci potravin.
AMINOKYSELINY
Ve všech organismech jsou chemicky vázané karboxylové kyseliny, které obsahují charakteristickou
aminovou skupinu -NH2. Tyto sloučeniny se nazývají aminokyseliny a nejjednodušší je glycin (kyselina
aminooctová NH2CH2COOH). Je to bezbarvá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě. Soli některých
aminokyselin se používají jako ochucovadla (glutaman sodný)
SOLI KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Soli karboxylových kyselin se mohou připravit neutralizací příslušných organických kyselin hydroxidy.
Například:
CH3COOH + NaOH

CH3COONa + H20
kyselina octová + hydroxid sodný

octan sodný + voda
Významné jsou sodné a draselné soli kyseliny palmitové a kyseliny stearové. Tvoří podstatu
mýdel, přičemž sodné soli jsou především v mýdlech tužších (toaletních) a draselné soli v mýdlech
mazlavých, dříve používaných k mytí podlah. Vyrábějí se z rostlinných a živočišných tuků a hydroxidu
sodného nebo hydroxidu draselného a dalších přísad.
Důležitá konzervační látka je benzoan sodný, označovaný jako E211, a glutaman sodný, označovaný
jako E621, který zvýrazňuje chuť potravin.
ESTERY
Estery jsou produkty reakce kyselin a alkoholů. Při této reakci - esterifikaci – vzniká vedle esteru také
voda.
Některé estery jsou základem pro výrobu makromolekulárních sloučenin – polyesterů (PES). Značka
PES se hlavně používá v textilním průmyslu. Jedním z polyesterů je také poly(ethylentereftalát) – PET,
který se používá pro výrobu plastových lahví.
Estery jsou většinou velmi příjemně vonící látky, vyskytující se v mnoha
přírodních esencích. Mají široké uplatnění ve voňavkářském průmyslu
a v potravinářství jako vonné a chuťové přísady.
Například ethylester kyseliny mravenčí (ethyl-formiát, mravenčan
ethaylnatý) se používá jako rumová esence.
Ethylester kyseliny octové (ethyl-acetát, octan ethylnatý) je bezbarvá,
ve vodě rozpustná, po ovoci vonící kapalina. Používá se jako
rozpouštědlo, např. v lacích na nehty a odlakovačích.
Ester
Vůně
ethyl-formiát
rumová
butyl-acetát
ananasová
pentyl-acetát
banánová
ethyl-benzoát
mátová
Estery vyšších (s delším uhlíkatým řetězcem) karboxylových kyselin s glycerolem jsou tuky a rostlinné
oleje.
Methylestery vyšších mastných kyselin získané z řepkového oleje a methanolu se obchodně nazývají
MEŘO. Přidávají se jako tzv. bionafta do motorové nafty pro vznětové motory.
Ester kyseliny dusičné a glycerolu je známý pod názvem nitroglycerin. Používá se v lékařství a tvoří
součást dynamitu.
Dynamit je výbušnina založená na explozivním potenciálu nitroglycerinu, který v ní je adsorbován na
porézním materiálu.
Oproti klasickému tekutému nitroglycerinu se vyznačuje
mnohonásobně vyšší stabilitou oproti tlaku nebo nárazu. Dynamit
vynalezl Alfréd Nobel v roce 1866, patent získal v roce 1867. Slovo
pochází z původně Nobelem navrženého názvu Kieselgurdynamite (Kieselgur je německy křemelina, dynamite řecky plná
síly), byl také zpočátku dodáván jako Nobelův výbušný prach.
Dynamit se vyráběl ze tří dílů nitroglycerinu, jednoho dílu křemeliny
a malého množství jedlé sody. Tato směs byla tvarována obvykle
do podoby tyček. Později byla ve směsi nahrazena křemelina
(infusoriová hlinka) směsí dusičnanů (KNO3, NaNO3) a suchých
dřevitých pilin.
HALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
Halogenderiváty jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých charakteristickou skupinu tvoří atomy halogenů
(F, Cl, Br, I). Jejich název se skládá z názvu halogenu a názvu uhlovodíku.
Trichlormethan (chloroform) CHCl3 a tetrachlormethan CCl4 se používají jako rozpouštědla.
Chlorethen (vinylchlorid) CH2=CHCl je bezbarvý plyn, významná výchozí látka při výrobě
poly(vinylchloridu) – PVC.
Tetrafluorethen (starší název tetrafluorethylen) CF2=CF2 je výchozí látkou pro výrobu
poly(tetrafluorethenu) – teflonu, který je velmi odolný. Proto se používá v průmyslu i domácnostech
(ochranná vrstva pánví, skluznice lyží, tepelně odolné oděvy apod.)
Freony jsou halogenové deriváty uhlovodíků, které obsahují alespoň dva vázané halogeny, přičemž
jeden z nich je fluor. Například látka označovaná jako freon 12 je dichlordifluormethan CCl 2F2.
Způsobují úbytek ozonu ve vrchních vrstvách atmosféry, a tím vážně ohrožují život na Zemi.
Velkým celosvětovým úspěchem byl tzv. Montrealský protokol (podepsaly ho téměř všechny státy
světa), který vedl (až na malé výjimky) k zastavení používání těchto látek v chladírenství, ve sprejích
(jako hnací plyny), v hasicích přístrojích apod.
DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
Dusíkaté deriváty uhlovodíků tvoří rozsáhlou skupinu
sloučenin. Uvedeme si jen zástupce nitroderivátů (v
molekulách uhlovodíků je vodík nahrazen skupinou –NO2)
a aminů (v molekulách uhlovodíků je vodík nahrazen
skupinou –NH2).
Nitrobenzen C6H5NO2 je jedovatá kapalina s vůní po
hořkých mandlích. Používá se k výrobě anilinu a jiných
sloučenin.
Trinitrotoluen – TNT (chemicky 2,4,6-trinitrotoluen) CH3–
C6H2(NO2)3 se používá jako výbušnina. Na sílu TNT se
přepočítává i síla výbuchu jaderných zbraní.
Anilin (benzenamin) C6H5NH2 je olejovitá jedovatá
kapalina, která se používá k výrobě léčiv a barviv.
Fenylethylamin (2-fenylethylamin), tzv. hormon lásky, zaplavuje mozek v době zamilovanosti, čímž
způsobuje libé pocity. Mimo jiné je obsažen v čokoládě.
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu
Patří mezi ně aldehydy a ketony.
ALDEHYDY
Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých je ke karbonylové skupině vázán atom vodíku a
uhlovodíkový zbytek, v nejjednodušším případě dva atomy vodíku. Mezi aldehydy patří např.
formaldehyd a acetaldehyd.
Formaldehyd (methanal) HCHO je bezbarvý štiplavý toxický plyn, snadno
rozpustný ve vodě. Do obchodu přichází jako 40% vodný roztok (formalin).
Používá se jako dezinfekční a konzervační prostředek, je surovinou pro
výrobu plastů (např. bakelitu).
Acetaldehyd (ethanal) CH3CHO je kapalina štiplavého zápachu, dobře rozpustná ve vodě. Používá se k výrobě barviv, léčiv apod. Acetaldehyd lze spojovat do větších molekul (polymerovat). Jedna z takto připravených látek se
používá jako tzv. tuhý líh.
KETONY
Ketony jsou deriváty uhlovodíků, ve kterých jsou ke karbonylové skupině vázány dva uhlovodíkové
zbytky. Mezi ketony patří např. aceton.
Aceton (propan-2-on) CH3COCH3 je bezbarvá těkavá hořlavá ve vodě rozpustná kapalina s typickým
zápachem. (Zápach acetonu v dechu a moči upozorňuje na onemocnění cukrovkou.) Používá se k
výrobě barviv, léčiv, plastů, je významným rozpouštědlem barev a laků. Aceton je zdraví škodlivý a jeho
páry se vzduchem vytvářejí výbušnou směs.
1. Popište rozdíl ve významu slova alkohol v běžném životě a v chemii.
2. Pekaři někdy používají jako aromatickou přísadu do těsta na pečivo alkoholický nápoj
tuzemák, obsahující rumovou esenci. Bude dort připravený tepelnou úpravou těsta
s tuzemákem obsahovat alkohol (ethanol)? Odpověď zdůvodněte.
3. Reakcí organických kyselin s alkoholy vznikají
a) soli
b) uhlovodíky
c) estery
d) aminokyseliny
4. Aditiva neboli éčka přijímáme ve většině potravin. Proč jsou přídatné látky v dnešní době
nutností? Která éčka jsou nejškodlivější a v jakých výrobcích je najdeme? Jak potraviny plné
přídatných látek poznáme? Popište alespoň 10 „éček“.
5. Proč podepsaly téměř všechny státy světa tzv. Montrealský protokol, který vedl (až na malé
výjimky) k zastavení používání ………… v chladírenství, ve sprejích (jako hnací plyny),
v hasicích přístrojích apod.
Použité zdroje

Václav Pumpr, Martin Adamec, Pavel Beneš, Věra Scheuerová,
Základy přírodovědného vzdělávání pro SOŠ a SOU – CHEMIE, druhé aktualizované vydání,
Praha, FORTUNA 2010