09 Protokol Alkoholy

Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Jazykové gymnázium Pavla Tigrida,
Ostrava-Poruba
Datum:
Tlak vzduchu:
Název projektu: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Teplota vzduchu:
Laboratorní cvičení č.
Vlhkost vzduchu :
Alkoholy
Jméno a příjmení:
Podpis vyučujícího:
Spolupracoval:
Úkol č. 1: Ověřování fyzikálních vlastností alkoholů
Pomůcky: 3 velké zkumavky - A,B,C, hodinové sklíčko, kapátko nebo skleněná tyčinka
Chemikálie: etanol (F), etan-1,2- diol (etylenglykol) Xn, propan-1,2,3- triol (glycerol), manganistan draselný
KMnO4(Xn)
Pracovní postup:
1. Do zkumavky A nalijeme 5 cm3 etanolu, do zkumavky B nalijeme 5 cm3 etylenglykolu a do zkumavky C
nalijeme 5 cm3 glycerolu.
2. Zatřepte všemi třemi zkumavkami a pozorujte vlastnosti těchto alkoholů. Které vlastnosti jste
pozorovali? Jak se jednotlivé kapaliny chovaly po zatřepání? Co je příčinou rozdílného chování při
třepání?
3.
Na hodinové sklíčko dejte lžičku manganistanu draselného v pevném skupenství.
4. Opatrně přikapávejte kapalný glycerol. Pozorované změny popište.
5. Další pokus proveďte ve dvojici. Jeden z dvojice si namočí ruce a na mokré ruce nanese kapku glycerolu
a roztírá ji. Druhý z dvojice si nanese kapku glycerolu na suché ruce a rovněž ji rozetře. Kdo z dvojice
přestal dříve pociťovat mastnotu na rukou a proč? Ve kterém případě se glycerol rychleji vsákl a proč?
1
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Nákres (foto):
Pozorování:
Princip úkolu a závěr:
Příčinou rozdílného chování alkoholů při třepání byla jejich hustota. Čím byla větší, tím pomaleji stékala látka
zpět ke dnu .
Manganistan draselný je silné oxidační činidlo. Glycerol svým složením a strukturou vytváří velmi dobré
podmínky pro prudkou oxidaci. Uvolněné teplo je tak velké, že dojde k samovznícení a plamen se zbarví fialově.
Zbarvení plamene je způsobeno přítomností draselných kationtů v manganistanu draselném.
Glycerol, neboli glycerín je bezbarvá kapalina bez zápachu, sladké chuti. Je důležitou biogenní organickou
sloučeninou, neboť je ve formě svých esterů součástí tuků.
Ethanol nebo ethylalkohol (hovorově líh) je druhý nejnižší alkohol. Je to bezbarvá kapalina ostré, ale ve
zředění příjemné alkoholické vůně, která je základní součástí alkoholických nápojů. Je snadno zápalný a je
proto klasifikován jako hořlavina 1. třídy.
Ethylenglykol je chemická sloučenina široce používaná v nemrznoucích chladicích kapalinách pro automobily.
V čisté formě jde o jedovatou kapalinu sladké chuti, bez barvy a zápachu.
Úkol č. 2: Substituce atomu vodíku etanolu atomem sodíku
Pomůcky: 2 velké zkumavky, kádinka, skleněná trubice, zátka, plynový kahan, ochranný štít
Chemikálie: etanol (F), propan-1,2,3- triol (glycerol), sodík (F, C)
Pracovní postup:
1. Do zkumavky A nalijeme 5 cm3 etanolu, do zkumavky B nalijeme 5 cm3 glycerolu.
2
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
2. K alkoholu ve zkumavce A i B přidáme kousek kovového sodíku. Pozorujeme rychlost reakce. Pozor na
prudkou reakci! Pracujeme s ochranným štítem!
3. Zkumavku A uzavřeme zátkou se skleněnou trubicí a vznikající vodík jímáme nad vodou do druhé
zkumavky.
4. Zkumavku uzavřeme pod vodou prstem a vytáhneme z vody. Vzniklý vodík dokážeme „štěknutím“ u
plamene kahanu (viz. laboratorní práce č. 3)
Nákres (foto):
Pozorování:
Princip úkolu a závěr:
Alkalické kovy bouřlivě reagují s vodou, tato reaktivita se zvyšuje se stoupajícím protonovým číslem. Když
reaguje alkalický kov, v našem případě sodík, s alkoholem, reakce je tím pomalejší, čím více obsahuje alkohol –
OH skupin.
Alkoholy jsou nearomatické hydroxylové deriváty uhlovodíků. Tyto organické sloučeniny obsahují skupinu OH.
Nejznámější ze skupiny alkoholů je etanol, který se využívá v potravinářství (alkoholické nápoje) a kosmetice.
Substituce je chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v molekule vyměněna za jiný atom nebo
skupinu.
Úkol č. 3: Oxidace alkoholů
Pomůcky: zkumavky, skleněná tyčinka (kapátko), měděný drát, odměrný válec (zkumavka)
Chemikálie: metanol (F, T, Xn), etanol (F), propan-1-ol (F), propan-2-ol (F), 1%roztok manganistanu
draselného KMnO4 (Xn), měděný drát, Fehlingovo činidlo (Fehlingův roztok I (Xn) : Fehlingův roztok II(C), V1
:V2 = 1:1), kyselina sírová H2SO4 (C, Xi)
Pracovní postup:
1. Velké zkumavky označíme A (metanol), B (etanol), C (propan-1-ol), D (propan-2-ol). Do každé
zkumavky nalijeme 3 – 5 cm3 zkoumaného alkoholu. Do každé zkumavky s alkoholem přidáme pár
kapek kyseliny sírové H2SO4.
2. Po okyselení přikapáváme roztok manganistanu draselného KMnO4.
3. Nad kahanem zahřejeme měděný drát, který se díky oxidaci pokryje vrstvičkou oxidu měďnatého CuO.
3
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
4. Horký drát vsuneme do směsi ve zkumavce. U primárních alkoholů jsou výsledkem této oxidace
aldehydy, u sekundárních alkoholů jsou výsledkem ketony.
5. K důkazu si připravíme Fehlingovo činidlo – smícháme 1 cm3 roztoku Fehling I a 1 cm3 roztoku Fehling
II.
6. Vzniklé aldehydy dokážeme přidáním 2 cm3 Fehlingova činidla. Pozorujeme barevné změny (vyloučení
červenohnědého Cu2O). CuO se při reakci redukuje na Cu.
Nákres (foto):
Pozorování:
Princip úkolu a závěr:
Oxidací alkoholů vznikají aldehydy nebo ketony. V našem případě vznikl keton pouze jednou (propan -2-on)
Alkoholy jsou nearomatické hydroxylové deriváty uhlovodíků. Tyto organické sloučeniny obsahují skupinu OH.
Nejznámější ze skupiny alkoholů je etanol, který se využívá v potravinářství (alkoholické nápoje) a kosmetice.
Oxidace je chemická reakce, při které látka, která se oxiduje, předává elektron druhému reaktantu (zvyšuje své
oxidační číslo).
Etanol nebo etylalkohol (hovorově líh) je druhý nejnižší alkohol. Je to bezbarvá kapalina ostré, ale ve zředění
příjemné alkoholické vůně, která je základní součástí alkoholických nápojů. Je snadno zápalný a je proto
klasifikován jako hořlavina 1. třídy.
Metanol je nejjednodušší alkohol. Používá se pro něj též dnes již zastaralý název dřevný líh. Je to bezbarvá,
alkoholicky páchnoucí kapalina. Je těkavý, hořlavý a silně jedovatý.
Propan-1-ol je primární alkohol. Používá se jako rozpouštědlo ve farmaceutickém průmyslu, do pryskyřic a
celulózových esterů.
Propan-2-ol nebo také isopropylalkohol je sekundární alkohol. Jedná se bezbarvou, hořlavou, silně páchnoucí
kapalinu.
4
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Úkol č. 4: Jodoformová reakce alkoholů (důkaz alkoholů)
Pomůcky: 4 zkumavky, kádinka, odměrný válec (kádinka), váhy, lžička.
Chemikálie: metanol (F, T), etanol (F), propan-1-ol (F), propan-2-ol (F), 1% roztok hydroxidu sodného NaOH
(C,Xi), Lugolův roztok (roztok jodu (Xn) v jodidu draselném), destilovaná voda.
Pracovní postup:
1. Připravíme Lugolův roztok. Do odměrné nádoby nalijeme 20 – 30 cm3 destilované vody. V ní
rozpustíme 1 g KI a 0,35 g I2. Objem roztoku doplníme destilovanou vodou na 100 cm3.
2. Do každé ze čtyř zkumavek nalijeme 5 cm3 zkoumaného alkoholu (zkumavka A – metanol, zkumavka B
– etanol, zkumavka C - propan-1-ol, zkumavka D - propan-2-ol).
3. Ke každému vzorku přidáme 3 cm3 Lugolova roztoku.
4. Opatrně přikapáváme zředěný roztok hydroxidu sodného NaOH.
5. Pozorujeme barevné změny. U některých alkoholů se po zániku hnědé barvy jodu začíná vylučovat žlutá
pevná látka, klesající ke dnu zkumavky – jodoform.
Nákres (foto):
Pozorování:
Princip úkolu a závěr:
Jód reaguje s alkoholy, aldehydy a ketony, které mají krom funkční skupiny(–OH, –CHO, –CO–) i skupinu –
CH3 . Při této reakci vzniká jodoform CHI3, který vytváří žluté nebo nažloutlé krystalky.
Otázky a úkoly(teorie):
5
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
1. Napište chemické racionální vzorce metanolu, etanolu, propan-1-olu, propan-2-olu, glycerolu
Metanol – CH3OH
Etanol – CH3CH2OH
Propan-1-ol - CH3CH2CH2OH
Propan-2-ol - CH3CHOHCH3
2. Proč musíme uchovávat sodík pod hladinou petroleje?
Protože na vzduchu sodík oxiduje a je samovznítitelný.
3. Napiš chemickou rovnici:
a) oxidace metanolu manganistanem draselným
CH3OH → HCHO + H2
b) oxidace etanolu manganistanem draselným
H3CCH2OH → CH3CHO + H2
c) oxidace propan-1-olu manganistanem draselným
CH3 CH2CH2OH →
CH3CH2CHO + H2
d) oxidace propan-2-olu manganistanem draselným
CH3CHOHCH3 → CH3COCH3 + H2
e) reakci etanolu se sodíkem jako substituci
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2
f) reakci glycerolu se sodíkem
CH2OHCHOHCH2OH + 3Na → CH2ONaCHONaCH2ONa + H2
4. K rozlišení některých alkoholů lze využít jodoformovou reakci. Metanol a propan-1- ol neposkytují
pozitivní reakci, při reakci etanolu a propan-2-olu žlutá sraženina jodoformu vzniká. Napište tento děj
chemickou rovnicí. Chemické reaktanty i produkty pojmenujte chemickým názvoslovím
CH3CH2OH + 4I2 + 6NaOH → HCOONa + CHI3 ↓ + 5NaI + 5H2O
Etanol + jód + hydroxid sodný → mravenčan sodný + jodoform + jodid sodný + voda
CH3CHOHCH3 +4I2 + 6NaOH → CH3COONa + CHI3 + 5NaI + 5H2O
6
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Propan-2-ol + jód + hydroxid sodný →octan sodný + jodoform
7