3. Názvosloví organických sloučenin

Názvosloví organických sloučenin
3.
Vzhledem k tomu, že v současné době je k dispozici řada příruček, ve kterých
je vyčerpávajícím způsobem zpracováno názvosloví organických sloučenin včetně
nejnovějších úprav (J. Fikr, J. Kahovec: Názvosloví organické chemie, R. Panico, W. H.
Powell and Jean-Claude Richer: Průvodce názvoslovím organických sloučenin), jsou v této
kapitole uvedeny pouze hlavní názvoslovné zásady a to v co největší stručnosti. Důraz je zde
kladen na základní principy a poněkud stranou jsou ponechány některé záležitosti spíše
formálního rázu.
Nejstarší názvosloví, kde sloučeniny byly pojmenovány dle zdroje, ze kterého byly
isolovány (kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina jantarová, kyselina vinna) s rozvojem
organické chemie zdaleka nedostačovalo již v polovině 19. století a proto bylo již v roce 1892
Názvoslovnou komisí v Ženevě vytvořeno názvosloví racionální, které bylo od té doby
mnohokrát upraveno a doplněno, ale jeho principy platí dodnes. Podle tohoto principu je
zapotřebí jednoznačně pojmenovat skelet organické molekuly, jehož základem je buď
uhlovodík nebo heterocyklus a název sloučeniny pak odvodit nahrazením příslušného počtu
atomů vodíku za jiné atomy nebo skupiny použitím předpony nebo přípony.
V současnosti se můžeme setkat též s některými komplikacemi. Přestože některé, dříve používané
názvy (zejména triviální) názvoslovná komise nedoporučuje nebo dokonce zakazuje, je dobré je znát. Při čerpání
informací ze starších pramenů, např. při vypracování rešerše se totiž těmto starším názvům jen těžko vyhneme.
3.1. Obecné principy
3.1.1. Základní skelety organické molekuly
Základním skeletem organické molekuly je
a)
Nasycený nevětvený alifatický uhlovodík nebo jiný hydrid odvozený od atomů
N, Si apod.
b)
Nasycený alicyklický uhlovodík
c)
Aromatický uhlovodík
d)
Aromatický nebo maximálně nenasycený heterocyklus
Všechny sloučeniny lze od těchto základních skeletů odvodit tak, že nejdříve podle
stanovených pravidel atomy ve skeletu očíslujeme a pak vyznačíme pomocí předpon nebo
přípon, ve kterých polohách a jakými substituenty byly nahrazeny atomy H nebo došlo
ke vzniku násobných vazeb.
3.1.2. Substituenty odvozené od uhlovodíků a heterocyklů
a)
Jednovazné radikály vzniklé odštěpením jednoho atomu H se vyznačují
koncovkou –yl.
alkyl
CnH2n + 2 - H = CnH2n + 1 –
alkan
Ar-H - H
=
Araryl
aren
23
b)
Dvouvazné radikály vzniklé odštěpením dvou atomů H se vyznačují
koncovkou –yliden
=
CnH2n 〈
alkyliden
Např.
CnH2n + 2 – 2H
3.1.3. Vyjádření počtu stejných substituentů
Násobky se vyjadřují následujícím způsobem.
Násobek
Jednoduchý substituent
Složitější substituent
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
monoditritetrapentahexaheptaoktanonadekaundekadodekatrideka-
bistristetrakispentakishexakisheptakisoktakisnonakisdekakisundekakisdodekakistridekakis-
20
21
22
ikosaheneikosadokosa-
ikosakisheneikosakisdokosakis-
30
31
32
triakontahentriakontadotriakonta-
triakontakis-
40
41
tetrakontahentetrakonta-
50
pentakonta-
60
hexakonta-
70
heptakonta-
80
oktakonta-
90
nonakonta-
100
hekta-
200
dikta-
300
trikta-
400
tetrakta-
500
pentakta-
600
hexakta-
700
heptakta-
800
oktakta-
900
nonakta-
24
Počet vzájemně
vázaných arylů
biterkvaterkvinkresexiseptioktinonideciundecidodecitrideci-
1000
kilia-
2000
dilia-
3000
trilia-
3.2.
Názvosloví základního skeletu molekuly
Základním skeletem je v alifatické a alicyklické řadě nevětvený nasycený systém,
v řadě aromatické a heterocyklické pak nekondenzované a kondenzované systémy.
3.2.1.
Alkany
CnH2n+2
Jsou názvoslovným základem všech alifatických sloučenin. Názvoslovně se vyznačují
koncovkou –an. Kromě prvních čtyř se názvy atomů tvoří z kmenů uvedených v 2. sloupci
tabulky na str. 27. Naznačeno je to v následující tabulce, kde jsou současně uvedeny i názvy
alkylů.
n
alkany CnH2n+2
Alkyly CnH2n+1 –
1
methan
methyl2
ethan
ethyl3
propan
propyl4
butan
butyl5
pentan
pentylDále se názvy tvoří z kmenů uvedených v tabulce na str. 27. Např.
10
dekan
decyl11
undekan
undecyl21
heneikosan
heneikosyl32
dotriakontan
dotriakontyl141
hentetrakontahektan
hentetrakontahektyl163
trihexakontahektan
trihexakontahektyl-
25
3.2.2.
Jiné homogenní hydridy
Název se tvoří z následujícího označení prvků vytvářejícího řetězec:
O
ox(a)-
S
sulf(a)-
Se
selen(a)-
N
az(a)-
P
fosf(a)-
As
ars(a)-
Si
sil(a)-
Sn
stan(a)-
a koncovky -an
Např.
H2N N NH2
H
triazan
H H
H3Si
Si Si SiH3
tetrasilan
H H
H2P PH2
difosfan
H S S S H
trisulfan
H3Sn
distannan
SnH3
26
3.2.3.
Heterogenní hydridy
Zde vycházíme ze stejného principu,vyznačíme však polohu jednotlivých heteroatomů
v řetězci:
Např.:
1
3
2
4
6
5
8
7
9
10
H3C O CH2 O CH2 CH2 O CH2 O CH3
3
H3Si
2
2,4,7,9-tetraoxadekan
1
N SiH3
H
3.2.4.
Cykloalkany
3.2.4.1.
Monocyklické CnH2n
1,3-disilazan
Názvy se vytvářejí z názvů alkanů předponou cyklo, např.
cyklobutan
3.2.4.2.
cyklopentan
cyklodekan
Vícecyklické
3.2.4.2.1.
Můstkové
Dva a více cyklů je vzájemně připojeno prostřednictvím dvou atomů C.
a)
Bicykly
CH
(CH2)
(CH2)
m
(CH2)
n
o
CH
Název se vytváří předponou bicyklo a v hranaté závorce se uvádí počet atomů C
v jednotlivých řetězcích od nejvyššího k nejnižšímu, např.:
1
2
2
7
1
3
8
3
4
bicyklo[3.2.1]oktan
6
1
2
5
4
3
8
4
6
5
9
6
5
7
bicyklo[4.3.0]nonan
27
bicyklo[2.2.0]hexan
Číslování bicyklů začíná od jednoho z atomů společného oběma cyklům a dále
se pokračuje po nejdelším, pak kratším a konečně nejkratším řetězci, jak vyplývá z uvedených
příkladů.
b)
tricyklické a polycyklické systémy
Zde vycházíme z bicyklického systému, který zvolíme tak, aby byla splněna kriteria
vyplývající z dále uvedených příkladů a připojení dalších řetězců se vyznačí číslem
udávajícím počet atomů a indexem, který vyznačuje jejich umístění.
.
.
1
1
8
7
.
2
3
2
10
8
3
12
10
9
7
5
4
6
tricyklo[4.2.1.1
.
9
4
11
5
6
2,5
tricyklo[4.2.2.2 2,5 ]dodekan
]dekan
V obou případech byl zvolen takový bicyklus, u něhož mezi společnými atomy
C (vyznačené .) je nejdelší a nejkratší řetězec. Můstky se číslují od toho atomu, který
je připojen na atom s nejvyšším číslem.
Máme-li prostorový vzorec molekuly, je často výhodné provést jeho znázornění
v rovině.
.
.
1
8
6
7
2
9
4
5
3
10
3,7
adamantan (prostorový vzorec)
tricyklo[3.3.1.1 ]dekan
10
9
8
7
.
.
1
6
2
3
4
5
3,8
twistan
tricyklo[4.4.0.0 ]dekan
28
3
.
.
8
7
1
2
3
8
6
5
4
7
.
.
1
6
4
2
5
2,5
pentacyklo[4.2.0.0 .0 3,8 .04,7]oktan
kuban
V některých případech lze pro název cykloalkanu využít i názvu aromatického uhlovodíku
pomocí předpon hexahydro-, dekahydro- apod., případně předpony perhydro-.
Např.
dekahydronaftalen
dodekahydrofenalen (perhydrofenalen)
3.2.4.2.2.
Spirocykly
Zde dva nebo více cyklů jsou vzájemně spojeny prostřednictvím jednoho atomu C,
tzv. spiroatomu. Číslování začíná od atomu připojeného ke spiroatomu v nejkratším řetězci
a v hranaté závorce jsou uvedena čísla udávající počet atomů od nejmenšího řetězce.
Např.
9
8
1
7
4
6
13
2
spiro[3.5]nonan
3
5
16
14 15
1
2
12
8
dispiro[5.1.6.2]hexadekan
3
6
11
10
13
7
9
14
15
4
5
16
17
1
12
trispiro[2.1.2.6.2.1]heptadekan
3
5
8
2
11
10
9
7
6
4
Jak vyplývá z uvedených příkladů, podle počtu spiro-atomů se používá předpona dispiro,
trispiro- atd. a v hranaté závorce počet atomů v jednotlivých řetězcích.
29
3.2.5.
Aromatické uhlovodíky
Základními uhlovodíky jsou benzen a kondenzované systémy, které stále mají triviální
názvy. Kromě benzenu, jsou radikály odvozené od ostatních arenů odvozené od jejich názvů
koncovkou –yl.
3.2.5.1.
a)
Nekondenzované areny
Benzen a od něj odvozený aryl.
benzen
b)
fenyl
Annuleny
Jedná se o monocyklické polyeny obsahující maximální počet nekumulovaných
násobných vazeb o sumárním vzorci CnHn nebo CnHn+1, kde n 〉 6.
Např.
1
2
3
1H-[9]annulen
3.2.5.2.
[10]annulen
[14]annulen
[18]annulen
Kondenzované aromatické uhlovodíky
Kondenzované systémy lze dělit podle toho, neobsahují-li žádný atom společný třem
cyklům na ortho-kondenzované (dříve katakondenzované) a na uhlovodíky, obsahující aspoň
1 atom společný třem cyklům – ortho-perikondenzované (dříve peri-kondenzované).
naftalen
ortho-kondenzovaný
acenaftylen
peri-kondenzovaný
pro číslování kondenzovaných arenů (není-li v určitých případech stanoveno jinak)
se molekula orientuje tak, aby co nejvíce cyklů bylo na ose x a potom v pravém horním
30
kvadrantu vytyčeným osami x a y, jak bude ukázáno na příkladech. Číslo 1 má pak první
substituovatelný atom v pravém horním rohu.
31
3.2.5.2.1.
Ortho-kondenzované systémy
3.2.5.2.1.1.
Čistě benzoidní
Prvním zástupcem je naftalen.
8
8a
1
7
2
6
3
4a
5
4
Další přikondenzování je možno uskutečnit různým způsobem.
a)
Lineárně anelované uhlovodíky
8
9
1
7
2
6
3
5
10
4
10
11
12
anthracen
(má specifické číslování)
1
9
2
8
3
----------------------------------------7
6
5
4
11
12
13
14
tetracen (naftacen)
1
2
10
pentacen
------------------------------------------------------3
9
8
7
6
5
4
1
2
3
4
32
hexacen
b)
Angulárně anelované
3
12
2
4
1
11
5
2
----------------------
10
1
6
7
8
chrysen
5
(specifické číslování)
9
4
----------------------
fenanthren
10
8
3
9
----------------------
6
7
2
1
16
3
14
14
----------------------
10
5
11
6
---------------------10
11
13
3
12
4
9
----------------------
picen
7
9
2
----------------------
4
13
12
1
15
8
8
hexahelicen
5
7
6
2
1
3
12
4
11
10
5
9
trifenylen
6
8
7
c)
Kombinovaně anelované
2
1
3
4
pentafen
5
---------------------------------6
2
1
3
4
5
----------------------------------------------
----------------------------------
6
v
v
hexafen (správne orientovaný)
hexafen (nesprávne orientovaný)
33
2
1
3
4
2
1
3
4
5
6
5
----------------------------------------------
---------------------------------6
trinaftylen
heptafen
7
8
10
9
3.2.5.2.1.2.
Obsahující i nebenzoidní cykly
a)
s 5-člennými cykly
7
1
1
7
1
7
6
2
6
2
6
2
5
3
5
3
5
3
1H-inden
8
4
4
4
2H-inden
9
1
9
8
7
6
5
5H-inden
2
7
3
6
2
3
5
4
fluoren
4
3H-fluoren
2
1
8
3
4
5
1
7
2
6
3
4
5
as-indacen
b)
1
s-indacen
s jinými cykly
2
1
8
3
1
7
4
2
3
6
5
5
4
6
8
bifenylen
7
34
tetrafenylen
3.2.5.2.1.3.
Obsahující jen nebenzoidní cykly
2
2
10
3
9
4
3
8
3
1
12
11
2
9
5
4
1
10
1
6
4
7
6
pentalen
8
5
8
6
5
oktalen
heptalen
7
7
1
2
6
3
5
azulen
4
3.2.5.2.2.
Peri-kondenzované systémy
Obsahují alespoň 1 atom C, který je společný 3 cyklům.
3.2.5.2.2.1.
Plně benzoidní
2
1
10
1
10a
3
9
2
8a
4
10b
10c
8
5
7
4
5a
5
6
fenalen
3
3a
v
pro císlování
orientace nesprávná
správná orientace
pyren
2
1
12
1
11
3
2
12
11
4
10
3
10
5
9
4
6
9
5
8
7
8
7
perylen
6
koronen
13
14
1
12
2
11
3
10
4
9
5
8
7
ovalen
35
6
Na příkladu pyrenu je demonstrována jak správná tak i nesprávná orientace pro
číslování i způsob značení kvarterních atomů C.
3.2.5.2.2.2.
Obsahující i jiné cykly
2
1
2
1
2
1
10
8
7
6
3
9
4
8
5
6
7
3
9
4
8
4
5
7
5
6
acefenanthrylen
aceanthrylen
acenaftylen
3
10
2
1
3
10
9
4
8
5
7
fluoranthen
6
2
1
1
11
2
3
14
12
4
13
3
5
10
12
9
4
8
7
6
6
11
7
8
10
5
9
pleiaden
3.2.6.
rubicen
Heterocykly
Názvosloví je dvojího typu. Racionální, při kterém je název heterocyklu vytvořen
jednoznačně pomocí předpon a přípon podle stanovených pravidel a triviální, které se týká
běžných pětičlenných a šestičlenných heterocyklů.
3.2.6.1.
Racionální názvosloví
Je tvořeno předponami, kterými jsou označeny heteroatomy a příponami, které udávají
velikost cyklu.
36
3.2.6.1.1.
Tabulka předpon, které jsou seřazeny v sestupném pořadí nadřazenosti.
O
S
Se
Te
N
P
As
Sb
Bi
Si
Ge
Prvek
Předpona oxa- thia- selena- tellura- aza- fosfa- arsa- stiba- bisma- sila- germa-
Sn
Pb
B
Hg
Prvek
Předpona stanna- plumba- bora- merkura3.2.6.1.2. Tabulka přípon
n
Heterocykly obsahující atom N
nenasycený
nasycený
3
4
5
6
7
8
9
10
1)
2)
-irin
-et
-ol
-in
Heterocykly neobsahující atom N
nenasycený
nasycený
-iridin
-etidin
-olidin
1) -
-iren
-iran
-et
-etan
-ol
-olan
-in
-an
-inin(B, P, As, -inan(B, P, As,
Sb)2)
Sb)1)
-epin
-epin
-epan
-ocin
-ocin
-okan
-onin
-onin
-onan
-ecin
-ecin
-ekan
U dusíkatých heterocyklů se nevyjadřuje příponou
Používá se u heterocyklů obsahujících B, P, As a Sb
Heterocykly s cykly vyššími než 10 se obsazují od názvu příslušných uhlovodíků
a náhrada atomu C za heteroatom se vyznačí příslušnou předponou v tabulce předpon.
3.2.6.1.3. Příklady použití údajů v tabulkách
H
H
O
N
N
N
oxiran
N
diazirin
aziridin
H
N
H
1,3-diazetidin
1,2-diazet
O
N
O
N
O
N
O
N
O
1,2,4-oxadiazol
1,2,4-trioxolan
37
O
1,3-dioxetan
O1
2
S3
1,3-oxa-thiolan
N
S
N
P
N
N
N
1,2,4-triazin
6H-1,2,5-thiadiazin
fosfinin
H
8
S
B
7
O1
O
2
N
O3
6
O
5
borinan
1,3-thiazepin
4
1,3,5,7-tetraoxokan
3.2.6.2. Triviální názvosloví
3.2.6.2.1. Pětičlenné heterocykly
a)
Nekondenzované heterocykly
O
H
N
H
N
S
H
N
N
N
furan
pyrrol
thiofen
O
1
O
pyrazol
1
1
S
S
N2
imidazol
N2
2
2
N3
N3
isoxazol
b)
1
isothiazol
oxazol
thiazol
S přikondenzovaným benzenovým jádrem
7
6
7
1
O
1
6
O
2
5
S
2
1
2
5
4
3
benzo[b]furan
7
6
H
N
3
4
isobenzofuran
4
indol
3
benzo[b]thiofen
7
1
7
1
6
6
H
N
NH 2
2
5
3
N2
5
5
3
4
3
4
isoindol
38
1
indazol
H
N
7
1
H
N
6
7
1
O
6
N
N
5
3
4
benzimidazol
S
6
N2
2
7
1
1
2
N
5
3
4
benztriazol
2
N
5
3
4
benzoxazol
H9
N
8
7
3
benzthiazol
1
2
6
3
4
5
karbazol
3.2.6.2.2.
Šestičlenné heterocykly
a)
Nekondenzované
O1
S1
2
N
2
3
1
1
2
3
4
4
2H-pyran
4H-thiopyran
pyridin
pyridazin
5
4
cinnolin
N
4
pyrimidin
pyrazin
P
4
fosfinolin
N
N1
2
7
N
2
2
3
6
N3
N3
3
N
chinazolin
ftalazin
1
8
1
7
O2
3
6
3
5
2H-chromen
4
isochromen
39
4
chinoxalin
2
4
1
2
4
4
O
3
2
1
5
2
N4
isochinolin
8
1
3
6
1
N
N3
4
chinolin
1
2
3
S přikondenzovaným benzenovým kruhem
1
8
N
7
N
N
N
N2
3
4
b)
N
2
1
9
8
6
N
5
9
10
3
8
N
7
8
7
N
6
2
8
3
7
N
6
7
O
6
1
5
2
7
3
6
2
8
3
7
4
6
fenoxazin
10
9
2
8
3
7
1
S
2
O
6
4
3
4
5
fenoxathiin
1
S 10
8
4
10
xanthen
fenothiazin
9
3
O
5
1
S5
1
2
4
H
N 10
9
9
8
fenarsazin
H
N 10
8
5
perimidin
1
As
fenazin
9
5
6
10
9
4
5
5
6
fenanthridin
1
N
3
4
akridin
9
N
4
2
4
10
HN
10
7
2
1
3
1
2
7
S
6
3
5
4
thianthren
3.2.6.2.3.
Vzájemně kondenzované heterocykly
a)
Prostřednictvím atomů C
8
7
H
N
8
9
1
6
4
5
β− karbolin
N2
7
3
6
N
5
N
4
1,8-naftyridin
40
8
1
2
7
3
6
N
1
2
3
N
5
4
1,5-naftyridin
2
1
N
3
6
10
1
4
9
N
7
N
7
N
N
4
2
7
9
6
4
5
purin
1,7-fenanthrolin
N3
N
3
6
N1
N8
8
2
5
8
H
N
5
pteridin
(zcela anomální číslování)
b)
Prostřednictvím atomů N
8
1
7
9
1
7
6
4
5
5
3
4
N
7
3
3
5
6
indolizin
pyrrolizin
3.3.
N
6
N
2
8
2
2
1
4
1H-chinolizin
Modifikace základního skeletu molekuly
Zde budou uvedeny způsoby, jakými lze pojmenovat základní skelet molekuly, který
je složitější než jaký byl uveden v minulé podkapitole.
Jedná se o nenasycené uhlovodíky, hydrogenované areny a heterocykly a sloučeniny
s větveným skeletem.
3.3.1.
Názvosloví nenasycených sloučenin
3.3.1.1.
Zavedení násobných vazeb
a) Dvojná vazba se vyznačuje koncovkou –en a trojná vazba se vyznačuje koncovkou –
yn, připojenou k názvu kmene nasyceného uhlovodíku a vyznačí se atom, ze kterého násobná
vazba vychází. Nejlépe to vysvítá z následujících příkladů:
6
5
4
3
2
6
1
hex-2-en
6
5
4
3
2
5
4
3
2
1
H3C C C CH2 C CH2
H H
H
hexa-1,4-dien
H3C CH2 CH2 C C CH3
H H
5
1
4
3
2
1
HC C CH2 C CH2
H
H3C CH2 CH2 C C CH3
hex-2-yn
pent-1-en-4-yn
41
2
6
5
4
3
2
1
1
3
HC C C C C CH2
H H H
4
5
hexa-1,3-dien-5-yn
cyklookta-1,3,5-trien
2
6
5
4
3
2
3
1
1
HN N N N N NH
H H
4
7
6
hexaaz-1,5-dien
5
bicyklo[5.4.0]undec-1(7)-en
Nenasycené alkyly a cykloalkyly:
H2C C
H
vinyl
b)
H2C C
H2C C CH2
H
CH3
allyl
cyklohex-2-en-1-yl
isopropenyl
Další způsob zavedení násobné vazby je možno uskutečnit předponou
didehydro-
Např.
P
1,2-didehydrofosfepan
1,2-didehydrobenzen
3.3.1.2.
Parciální hydrogenace
V některých případech můžeme při tvorbě názvu nenasycené sloučeniny vycházet
z názvu isocyklického nebo heterocyklického arenu a vyznačit parciální hydrogenaci.
Např.
H
N
NH
1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftelen
1H-2,3-dihydro-[1,2]diazepin
42
3.3.2.
Kondenzované uhlovodíky a heterocykly
Názvy kondenzovaných uhlovodíků a heterocyklů, které obsahují více cyklů než bylo
uvedeno v podkapitolách 3.2.5. a 3.2.6., se vytvářejí z uvedených základních systémů
následujícím způsobem: Nejdříve zvolíme podle dále uvedených pravidel jeden uhlovodík
nebo heterocyklus za základ, který stanoveným způsobem očíslujeme. Potom ve směru
číslování každou vazbu označíme písmenem malé abecedy. Stanoveným způsobem pak
očíslujeme i přikondenzovaný cyklus.
Tento přikondenzovaný cyklus pak vytváří předponu končící na –o-, pak následuje
hranatá závorka, ve které jsou ve smyslu číslování základního cyklu uvedena čísla
přikondenzovaného cyklu a pak následuje malé písmeno vazby cyklu základního. Jedná-li se
o přikondenzování uhlovodíku k heterocyklu, pak za základ volíme heterocyklus, jedná-li se o
vzájemné přikondenzování uhlovodíků mezi sebou a stejně tak i heterocyklů, pak se řídíme
následujícími preferencemi.
Pořadí rostoucí nadřazenosti
Uhlovodíky
1 pentalen
18 chrysen
2 inden
19 tetracen
3 naftalen
20 pleiaden
4 azulen
21 picen
5 heptalen
22 perylen
6 bifenylen
23 pentafen
7 as-indacen
24 pentacen
8 s-indacen
25 tetrafenylen
9 acenaftylen
26 hexafen
10 fluoren
27 hexacen
11 fenalen
28 rubicen
12 fenanthren
29 koronen
13 anthracen
30 trinaftylen
14 fluoranthen
31 heptafen
15 acenafthrylen 32 heptacen
16 trifenylen
33 pyranthren
17 pyren
34 ovalen
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
Heterocykly
arsanthren
28 pyrrolizin
isofosfindol
29 indolizin
fosfindol
30 isoindol
isofosfinolin
31 indol
fosfinolin
32 indazol
fosfanthren
33 purin
tolurofen
34 chinolizin
selenofen
35 isochinolin
thiofen
36 chinolin
thianthren
37 ftalazin
furan
38 naftyridin
pyran
39 chinoxalin
isobenzofuran
40 chinazolin
isochromen
41 pteridin
chromen
42 karbazol
xanthen
43 β-karbolin
17
18
19
20
21
22
23
24
fenoxaselenin
fenoxathiin
pyrrol
imidazol
pyrazol
isothiazol
isoxazol
pyridin
43
44
45
46
47
48
49
50
51
fenanthridin
akridin
perimidin
fenanthrolin
fenazin
fenarsazin
fenofosfazin
fenotellurazin
25 pyrazin
26 pyrimidin
27 pyridazin
52 fenoselerazin
53 fenothiazin
54 fenoxazin
Shora uvedený způsob tvorby názvů kondenzovaných systémů vyplývá z následujících
příkladů:
1)
1
N
N2
3
4
5
7
6
Zde je nejvyšším základním systémem cinnolin, ke kterému je přikondenzován naftalen
1
8
N
7
g
a
N2
b
3
6
f
5
1
c
e d
4
2
3
4
číslování naftalenu
číslování cinnolinu
Název uvedeného systému tedy je nafto[2.1-f]cinnolin.
2)
2H-nafto[1.8-cd]isothiazol
1
H
N
S
8
3
7
4
6
1
S
5
8
2
a
N
b
3
5
d
4
2
7
2
6
3
c
5
44
1
4
3)
Thieno[3.2-b]furan
1
O
2
6
3
5
S
4
4)
7H-pyrazino[2.3-c]karbazol
2
1
N
3
11
N
4
10
9
5
N
H
8
6
7
5)
Imidazo[1.2-b][1.2.4]triazin
1
7
8
N
6
N
5
4a
N
2
3
N
4
6)
Benzo[a]anthracen
2
1
11
3
12
4
10
5
9
8
7)
6
7
Dibenzo[a.j]anthracen
2
1
3
4
5
9
8
7
45
6
8)
Anthra[2.1-a]tetracen
1
a
2
2
1
3
4
9)
9H-nafto[1.2.3-cd]perylen
2
1
3
4
5
6
7
8
9
1
a
2
b
3
1
c
d
4
2
6
3
10)
5
5H-benzo[cd]azulen
1
2
3
9
4
8
5
6
7
1
2
a
b
8
c
d
4
7
6
3
5
46
Na uvedených příkladech jsou demonstrovány všechny nejdůležitější zásady.
Nadřazenost heterocyklu nad isocyklem (příklady 1 a 2)
Nadřazenost kyslíkatého heterocyklu nad sirným (příklad 3)
Stanovení nejvyššího heterocyklu za základ (příklad 4) – základem je karbazol
a nikoliv chinoxalin
Nadřazenost 6-členného heterocyklu nad 5-členným (příklad 5)
Nadřazenost vícejaderného arenu lineárně anelovaného (příklad 7). Zde je
základem anthracen a nikoliv fenanthren.
Výsledný kondenzovaný systém, jehož název je vytvořen na shora uvedených
principech má pak své vlastní číslování, které odpovídá obecným zásadám. Proto jsou
kondenzované systémy u všech příkladů správně zorientovány.
Na příkladu 5 je demonstrováno, že přednost má číslování, při kterém má atom C
společný oběma cyklům co nejnižší číslo. (4a je nižší než 8a).
3.3.3.
Větvený skelet
Při tvorbě názvu se vychází ze všech uvedených základních skeletů, které
substituujeme na patřičných místech alkyly, cykloalkyly resp. isocyklickými nebo
heterocyklickými aryly.
3.3.3.1.
Větvený alifatický uhlovodík
3.3.3.1.1.
Racionální názvosloví
Zde za základ volíme nejdelší řetězec, který je substituován příslušnými alkyly.
Použít je možno i následující názvy větvených alkylů:
H3C
H3C
H2C
HC
C
C
H3C
H3C
H3C
isopropyl
isopropyliden
H3C
HC CH2
H3C
H3C CH2
isobutyl
H3C
HC CH2 CH2
H3C
isopentyl
HC
H3C
sek-butyl
CH3
H3C CH2 C
CH3
terc-pentyl
Hlavní zásady tvorby názvu vyplývají z následujících příkladů:
47
isopropenyl
CH3
H3C C
CH3
terc-butyl
CH3
H3C C CH2
CH3
neopentyl
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3
H
H
H3C CH2 C C CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3
H
CH3
CH3
2,7,8-trimethyldekan
(Název vytvořený při opačném číslování – čísla v závorce – 3,4,9-trimethyldekan je
nesprávný, přestože 3+4+9 = 16 je číslo menší než 2+7+8 = 17, protože zde substituent začíná
až číslem 3).
CH3
HC CH3
11
10
8
9
7
CH3 HC CH3
4
3
H2 1
CH2 CH2 C CH3
5
6
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
C
CH3 HC CH3
CH3
HC CH3
CH3
5,5-bis-(1,2-dimethylpropyl)-2,6,6-trimethylundekan
2
1
7 6
5 H4 3
H3C C C C CH2 C CH2
H
CH
CH2
4-vinyl-hept-1-en-5-yn
7
8
6
H5 4 3 2 1
H3C C C C C C C CH2
H H
H H H
C
CH
5-ethynyl-okta-1,3,6-trien
3.3.3.1.2.
Triviální názvy
CH3
H
H3C C
(CH2)n CH3
H3C
CH3
iso-alkan
3.3.3.2.
CH3
CH3
neopentan
Substituované alicyklické uhlovodíky
48
CH3
H2C C
H
CH2
isopren
3.3.3.2.1.
Racionální názvosloví
Používá se stejných zásad jako v řadě alifatické.
Např.
CH3
3-methyl-cyklohex-1-en
9
8
7
H2C
H2C
6
H2C
CH2
10
CH2
1
C
C2
C C CH2 CH3
3
5
4
1-(cyklobut-2-en-1-yl)-2-methyl-cyklodec-1-en-4-yn
3.3.3.2.2.
Triviální názvy
kuban
prisman
adamantan
Pro lepší orientaci v oblasti terpenů a steroidů je dobré znát i názvy některých základních
uhlovodíků, se kterými se setkáváme v literatuře.
10
7
7
CH3
CH3
CH3
4
6
5
1
2
3
4
3
2
5
2
6
1
3
5
1
8
C
H3C H CH3
9
C
H3C H CH3
9
10
p-menthan
6
7
8
thujan
49
4
H3C
8
CH3
9
karan
CH3
CH3
1
2
1
6
3
7
8
6
H3C
5
4
H3C 9
2
7
CH3 CH3
8
3
9
5
4
pinan
bornan
12
1
10
2
A
3
C
9
17
D
14
8
B
5
13
11
1
16
3
5
4
6
estran
18
19
1
CH3
11
9
8
10
3
13
19
1
16
CH3
11
8
10
3
16
4
15
7
5
6
R
17
9
14
2
15
7
5
4
CH3
12
17
14
2
18
CH3
13
15
7
gonan (steran)
12
16
14
8
6
17
9
10
2
15
7
4
CH3
12
13
11
6
androstan
R=
CH3 21
CH3 21
CH2 20
C 20
H
H 3C
24
CH3 21
20
22
22
23
23
26
H 3C
pregnan
3.3.3.3.
cholan
24
27
25
CH3
cholestan
Substituované aromatické uhlovodíky
3.3.3.3.1.
Racionální názvosloví
Vytváří se na stejném principu jako u ostatních uhlovodíků. Kromě alkylů
a cykloalkylů zde názvy vytváříme i za použití arylů a následujících radikálů.
50
CH3
H3C
H3C
CH3
fenyl
4-tolyl
a ostatní isomery
CH2
mesityl
C
H
benzyl
HC
benzyliden
CH2 CH2
benzhydryl
C C
H H
fenethyl
C C CH2
H H
styryl
cinnamyl
Např.
HC
5
10
CH
HC
4
6
3
7
2
8
9
1
H2C
1-fenyl-10-styryl antracen
4-benzyl-9-benzyliden-fluoren
Pro vzájemná spojení arylů používáme násobící předpony uvedené v tabulce na str. 24.
51
Např.
5´
6´
2
3
5´´
1
4´
2
bifenyl
2´´
3
1
1´´
5
6
3´´
4
1´
3´
2´
5
6
1, 1´: 4´, 1´´ -terfenyl (p-terfenyl)
2´´´
3´´´
1´´´
5´´
6´
4´´
2´
4´´
5´
4´
1´
3´
6´´
4
4´´´
3´´
6´´
2´´
1´´
3´
5´´´
6´´´
2´
2
3
1
4´
4
1´
6´
5´
6
5
1,1´:3´, 1´´:3´´,1´´´ kvaterfenyl (m-kvaterfenyl)
3.3.3.3.2.
Triviální názvy
CH3
H3C H CH3
C
CH3
CH3
H3C H CH3
C
CH3
H3C
o-, m-, pxyleny
toluen
HC
CH3
CH3
mesitylen
kumen
p-cymen
CH2
H
C
CH2
C
H
styren
trans-stilben
52
fulven
3.3.3.4.
odvozené
Substituované a nasycené heterocykly a radikály od nich
Např.
N
1
2
H
N
N
6
3
N
5
2,3´-bipyridyl
6
N
1
7
2
CH3
4
O
H
N
1
2
3
5
N4
H
α,β,γ − pikoliny
piperidin
S
O
N
H
morfolin
H2
C
piperazin
S
8 3
5
4
chinuklidin
thienyl-
furfuryl-
Např.
O
H2C
N
N
N
N
S
6-furfuryl-9-thienyl-purin
53
thenyl-
H2
C
3.4. Funkční deriváty uhlovodíků, heterocyklů a dalších
základních skeletů molekuly
Nahradíme-li nejméně 1 atom H v základním skeletu jinou skupinou než je alkyl
a aryl, vznikají funkční deriváty.
Název funkčních derivátů vychází ze základního skeletu a substituce se vyjadřuje buď
předponou nebo příponou.
Je-li to možné, dává se přednost příponě. Pokud se jedná o více různých substituentů,
pak ten, který má nejvyšší prioritu se vyjadřuje příponou a všechny ostatní předponou.
54
3.4.1.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
Seřazení nejdůležitějších skupin podle klesající priority
Radikály
Anionty
Kationty
Zwitteriontové sloučeniny
Kyseliny (v pořadí COOH, C(O)O2H,
potom jejich S a Se deriváty následované
sulfonovými, sulfinovými, selenovými,
fosfonovými,
arsonovými
atd.
kyselinami)
Anhydridy
Estery
Halogenidy kyselin
Amidy
14
15
16
17
18
19
20
21
Hydrazidy
Imidy
Nitrily
Aldehydy následované thioaldehydy,
selenoaldehydy a telluroaldehydy
3.4.2.
Ketony
následované
thioketony,
selenoketony a telluroketony
Alkoholy a fenoly následované thioly,
selenoly a telluroly
Hydroperoxidy
následované
thiohydroperoxidy, selenohydroperoxidy
a tellurohydroperoxidy
Aminy
Iminy
Hydrazidy, fosfany atd.
Ethery následované sulfidy, selenidy a
telluridy
Peroxidy
následované
disulfidy,
diselenidy a ditelluridy
Přehled nejdůležitějších funkčních
karboxylové kyseliny a jejich derivátů
Funkční skupina
předpona
přípona
FClO=ClO2ClO3ClBrIOIO2IO=
O=
HO-
fluorchlorchlorosylchlorylperchlorylbromjodjodosyljodyloxooxohydroxy-
-al
-on
-ol
H-O-O-
hydroperoxy-
-
55
skupin
mimo
Typ sloučeniny
fluor-deriváty
chlor-deriváty
chlorosyl-deriváty
chloryl-deriváty
perchloryl-deriváty
brom-deriváty
jod-deriváty
jodoso-deriváty
jodo-deriváty
aldehydy
ketony, laktamy
alkoholy, fenoly,
enoly, hemiacetaly
hydroperoxy
R-O(Např. CH3-O-)
H-S-
R- oxy(methoxy-)
sulfanyl(merkapto-)
-thiol
HO-SHO S
sulfenosulfino-
sulfenová kyselina
sulfinová kyselina
thioly (např.
thioalkoholy,
thiofenoly)
sulfenové kyseliny
sulfinová kyselina
sulfo-
sulfonová kyselina
sulfokyseliny
H2NR N
aminoR-amino
-thial
-thion
-amin
-
sulfidy (thioethery)
S=
R-sulfanylR-merkapto
thioxo-
di-R-amino-
-
terciální amin
tri-R-amonio-
tri-R-amonium
kvarterní amoniové
hydroxidy nebo soli
hydroxyamino-
-hydroxylamin
hydroxylaminy
nitrosonitroiminohydroxyiminohydroxynitroryl
-imin
-oxim
-azinová kyselina
nitroso sloučeniny
nitrolátky
iminy
oximy
aci-nitro sloučeniny
hydrazino(hydrazo-)
-hydrazin
-
hydrazino-sloučeniny
hydrazo-sloučeniny
H2N-N=
- +
N N
hydrazonodiazo-
-hydrazon
-
hydrazony
diazosloučeniny
-N=N-
azo-
-
azosloučeniny
ethery
O
O
HO S
O
R-S-
thioaldehydy
thioketony
primární aminy
sekundární amin
H
R N
R
R
R N
+
R
HO N
H
O=NO2NH-N=
HO-N=
HO N
+
O
-
H2N-NHN N
(
H H
)
56
R-N=N- +
N N N
3.4.3.
R-diazenylazido-
-azid
azosloučeniny
azidy
Názvosloví karboxylových kyselin
Je důležité nikoliv jen pro tvorbu názvů samotných kyselin, ale i pro tvorbu názvů
jiných sloučenin, kde lze s výhodou využít názvoslovného radikálu odvozeného od karboxylu
odštěpením OH skupiny, tzv. acylu.
Název acylu se vytváří z latinského kmene kyseliny koncovkou –yl.
O
O
R
R
OH
acyl-
Např.
O
O
H
H
OH
acidum formicum
formyl-
O
O
OH
acidum benzoicum
3.4.3.1.
benzoyl-
Racionální názvosloví
Zde existují 3 možnosti vytvoření názvu.
a)
Je-li karboxyl hlavní skupinou v alifatickém řetězci, pak je název
vytvořen z názvu uhlovodíku koncovkou –ová.
Např.
ethanová kyselina
H3C COOH
COOH
ethandiová kyselina
COOH
b)
Je-li karboxyl hlavní skupinou, ale není součástí skeletu, vytváří se
název příponou –karboxylová kyselina.
57
Např.
COOH
pyridin-3-karboxylová kyselina
N
COOH
N
pyrazin-2,3,5-trikarboxylová kyselina
HOOC
c)
COOH
N
Není-li karboxyl hlavní skupinou, pak se používá předpona karboxy-.
Např.
CH3
N+
Cl
4-karboxy-1-methylpyridinium chlorid
O
OH
Ta se používá i u větvených polykarboxylových kyselin, např..
8
COOH
H2C COOH
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH
7
5
6
4
3
2
1
4-(karboxymethyl)oktandiová kyselina
avšak
COOH
COOH
CH2 CH2 CH CH2 CH2
5
4
3
2
1
COOH
pentan 1,3,5-trikarboxylová kyselina a nikoliv 4-karboxyheptandiová kyselina.
3.4.3.2.
Triviální názvosloví
Mnohé triviální názvy karboxylových kyselin jsou natolik vžité, že se stále používají
a jsou často výhodnější než název racionální. V následující tabulce jsou uvedeny názvy
alifatických nasycených mono- a dikarboxylových kyselin. Kromě názvu českého je uveden
i název anglický a německý v uvedeném pořadí.
česky
latinsky
anglicky
německy
kyselina
acidum - acid
-säure
58
Alifatické nasycené mono- a dikarboxylové kyseliny
n
Monokarboxylová
kyselina
Acyl
Cn-1H2n-1-CO-
Dikarboxylová
kyselina
Cn-2H2n-4 (COOH)2
Acyl
CO
Cn-2H
2n-4
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
mravenčí
- formicum
formic –
Ameisenoctová
- aceticum
acetic –
Essigpropionová
- propionicum
propionic –
Propionmáselná
- butyricum
butiric Buttervalerová
- valericum
valeric Valerkapronová
- capronicum
caproic Capronenanthová
- enanthicum
enanthic Önanthkaprylová
- caprylicum
caprylic Caprylpelargonová
- pelargonicum
pelargonic Pelargonkaprinová
- caprinicum
capric Caprinundecylová
- undecylicum
undecansic -
CO
formyl-
-
-
acetyl-
šťavelová, oxalová
- oxalicum
oxalic Oxalmalonová
- malonicum
malonic Malonjantarová
- succinicum
succinic
Bernsteinglutarová
- glutaricum
glutaric Glutaradipová
- adipicum
adipic Adipinpimelová
- pimelicum
pimelic Pimelinkorková
- subericum
suberic Korkazelaová
- azelaicum
azelaicAzelainsebaková
- sebacicum
sebacic Sebacin-
oxalyl-
propionyl-
butyryl
valeryl-
kapronyl-
enanthyl-
kapryl-
pelargonyl-
kaprinyl-
undekanoyl-
59
malonyl-
sukcinyl-
glutaryl-
adipoyl-
pimeloyl
suberoyl
azelaoyl
sebakoyl
-
Undecyllaurová
- lauricum
lauric Laurinmyristová
- myristicum
myristicMyristinpalmitová
- palmiticum
palmitic Palmitinstearová
- stearicum
stearic Stearinarachová
- arachidicum
arachidic Arachinbehenová
- behenicum
bchenic Behenlignocerová
- lignocevicum
lignoceric Lignocerincerotová
- ceroticum
cerotic Cerotin-
12
14
16
18
20
22
24
26
Struktura
lauroyl-
-
-
myristoyl-
-
-
palmitoyl-
-
-
stearoyl-
-
-
arachidinoyl-
-
-
behenikoyl-
-
-
lignoceroyl-
-
-
cerotikoyl-
-
-
Nenasycené kyseliny
Název kyseliny
Název acylu
H2C C COOH
H
kyselina akrylová
akryloyl
H C C COOH
kyselina propiolová
propioloyl
H2C C COOH
kyselina methakrylová
methykryloyl
kyselina krotonová
krotonoyl
CH3
H
COOH
C C
H3C
H
60
H3C
COOH
kyselina isokrotonová
isokrotonoyl
kyselina olejová
oleoyl
kyselina elaidová
elaidoyl
kyselina maleinová
maleinoyl-
kyselina fumarová
fumaroyl-
kyselina citrakonová
citrakonoyl-
kyseli mesakonová
mesakonoyl-
C C
H
H
(CH2)
H3 C
7
H3C
(CH2)
7
C C
H
H
(CH2)
H
7
C C
H
(CH2)
7
HOOC
COOH
COOH
COOH
C C
H
H
HOOC
H
C C
H
COOH
HOOC
COOH
C C
H3C
H
HOOC
H
C C
H3C
COOH
Aromatické kyseliny
Název kyseliny
Struktura
Název acylu
COOH
benzoová kyselina
benzoyl-
COOH
ftalová kyselina
ftaloyl-
COOH
isoftalová kyselina
isoftaloyl-
COOH
tereftalová kyselina
tereftaloyl-
COOH
HOOC
HOOC
61
COOH
H
C COOH
1-naftoová kyselina
nafto-1-yl
hydratropová kyselina
hydratropoyl
atropová kyselina
atropoyl
skořicová kyselina
cinnamoyl
CH3
C COOH
CH2
C C COOH
H H
Struktura
Heterocyklické kyseliny
Název kyselin
Název acylu
O
COOH
kyselina furoová
(pyroslizová)
furoyl
S
COOH
kyselina thenoová
thenoyl
N
COOH
kyselina pikolinová
pikolinoyl
kyselina nikotinová
nikotinoyl
kyselina isonikotinová
isonikotinoyl
kyselina cinchoninová
cinchoninoyl
N
COOH
N
COOH
N
COOH
62
3.4.4.
Některé funkční deriváty kyselin
3.4.4.1.
Halogenidy kyselin
a)
Neobsahuje-li molekula skupinu s vyšší preferencí, pak se k názvu acylu připojí
příslušný halogenid.
Např.
O
H3C
acetylchlorid
Cl
O
Cl
H2C
malonyl bromidchlorid
Br
O
b)
Např.
Je-li přítomná skupina s vyšší preferencí, používá se předpona halogenkarbonyl-
O
Cl
C
COOH
4-(chlorkarbonyl)benzoová kyselina
3.4.4.2.
a)
Např.
Estery
Není-li v molekule skupina s vyšší preferencí, používá se následujícího způsobu.
O
H3C C
etyl-acetát
OC2H5
O
H3C CH2
methyl-4-ethylcyklohexan karboxylát
C
O CH3
O
H5C2
b)
O
O CH3
O
ethyl-methyl-sukcinát
CH2 CH2
Je-li v molekule skupina s vyšší preferencí, používáme předponu alkoxykarbonyl63
Např.
CH3
+
H3C N CH2 CH2
O
Br
-
O C2H5
CH3
[2-(ethoxykarbonyl)ethyl]trimethylamonium-bromid
c)
Je-li skupina s vyšší preferencí na substituentu vázaném na atomu O esteru,
používáme předponu acyloxyO
O
O CH2 CH2 CH2
OH
4-(benzoyloxy)butanová kyselina
3.4.4.3.
Anhydridy
a)
Symetrické anhydridy
O
H3C
O
H3C
O
O
acetanhydrid
anhydrid kyseliny octové
O
cyklohexan karboxanhydrid
O
b)
anhydrid kyseliny cyklohexankarboxylové
Nesymetrické
O
H
O
H3C
O
smíšený anhydrid octové a mravenčí kyseliny
3.4.4.4.
Amidy
64
a)
Např.
Není-li v molekule skupina s vyšší preferencí:
O
acetamid
H3C
NH2
O
H3C CH2 CH2 CH2
pentanamid
NH2
O
cyklopentan karboxamid
NH2
b)
Je-li skupina s vyšší preferencí, používá se předpona –karbamoyl
COOH
3-karbamoylbenzoová kyselina
NH2
O
3.4.4.5.
Hydrazidy a azidy
Používá se stejného principu jako u amidů.
Např.
O
N NH2
H
benzenkarbohydrazid
N3
cyklohexankarbonylazid
O
3.4.4.6.
Nitrily
65
Tvorba názvu vyplývá z následujících příkladů:
acetonitril
H3C C N
benzonitril
C N
butandinitril
sukcinonitril
N C CH2 CH2 C N
C N
cyklopentankarbonitril
66
3.5. Instruktivní příklady vytvoření názvu
Následující příklady ukazují, jak se mění preference skupin, které je nutno označit
příponou.
1)
O
1
2
cyklohexanon
3
O
3
2
3-oxo-cyklohexan-1-karbaldehyd
1
O
H
O
O
2
1
HO
3
4-formyl-2-oxocyklohexan-1-karboxylová kyselina
4
O
H
O
O
HO
5
4
[(2-formyl-5-karboxy-4-oxo)cyklohexan-1-yl]trimethylamonium-chlorid
3
2
O
1
H3C N
H3C
+
H
CH3
Cl
-
67
2)
O
N
4-(chinolin-7-karbonyl)-benzoová kyselina
COOH
CH3
+
H3C N CH3
Cl O
N
[7-(4-karboxybenzoyl)chinolin-4-yl]trimethylamonium-chlorid
COOH
CH3
+
H3C N CH3
O
N+
Cl -
Cl -
1-benzyl-7-(4-karboxybenzoyl)4-(trimethylamonio)
chinolinium-dichlorid
H2C
COOH
68
3)
OH
5
4
6
bicyklo[3.2.1]oktan-6-ol
3
2
1
2
1
OH
7
6
3
4
7-hydroxy-bicyklo[3.2.1]oktan-6-on
O
5
HOOC
OH
1
2
7
8 6
3
4
5
4
5
7-hydroxy-6-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylová kyselina
O
HOOC
OH
6
3
1-aza-6-hydroxy-7-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-4-karboxylová kyselina
7
N
2
O
1
HOOC
4
5
2
+
N
3
OH
6
1-azonia-6-hydroxy-4-karboxy-1-methyl-7-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-bromid
7
O
1
CH3
Br
-
4)
Cl
1
Cl
CH2OH N
4 3 2
H3C C C C C C
H2 H H2 H H2
Cl
2-[(5,6-dichlorpyridin-2-yl)methyl]-4-chlor-hexan-1-ol
Cl
6-(5,6-dichlor-pyridin-2-yl)5-(hydroxymethyl)-3-chlor-hexan-2-on
Cl
O Cl
CH2OH N
H3C C C3 C 4 C 5 C 6
1
2
H H2 H H2
O Cl
Cl
1
CH2OH N
H3C C C4 C 3 C 2 C 1 6
5
6
H H H2
5
2
3
Cl
2,3-dichlor-6-[4-chlor-2-(hydroxymethyl)-5-oxohex-3-en-1yl]pyridin-4-karboxylová kyselina
4
COOH
69