15 Protokol Alkaloidy a steroidy

Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Datum:
Jazykové gymnázium Pavla Tigrida,
Ostrava-Poruba
Tlak vzduchu:
Název projektu: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Laboratorní cvičení č.
Teplota vzduchu:
Alkaloidy a steroidy
Jméno a příjmení:
Vlhkost vzduchu :
Podpis vyučujícího:
Spolupracoval:
Úkol č. 1: Sublimace kofeinu
Pomůcky: 2 hodinová sklíčka, elektrický vařič, siťka, stojan s kruhem, filtrační papír
Chemikálie: suché čajové lístky (černý, zelený čaj, maté) nebo rozemletá káva
Pracovní postup:
1. Na suché hodinové sklo nasypeme asi 0,5 g suchých čajových lístků a přikryjeme druhým hodinovým
sklem.
2. Opatrně zahříváme nad elektrickým vařičem.
3. Vrchní hodinové sklo ochlazujeme kouskem navlhčeného filtračního papíru.
4. Pozorujeme vznik bílých až nažloutlých krystalků kofeinu s charakteristickou vůní.
Nákres (foto):
Pozorování:
Princip úkolu a závěr:
Provedli jsme sublimaci kofeinu.
Sublimace je skupenská přeměna, při které se pevná látka mění na plyn, aniž by došlo k tání pevné látky (tedy
bez průchodu kapalnou fází).
Kofein je alkaloid, patří k jednoduchým purinovým derivátům a příznivě stimuluje centrální nervovou soustavu
a srdeční činnost. Je obsažen např. v kávě, kakau, čaji, čokoládě. Kofein je pravděpodobně nejrozšířenější
stimulant na světě, který se užíváním ve větším množství stává drogou. Je mírně návykový a bývá používán i v
lékařství.
1
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Alkaloidy představují skupinu zásaditých organických sloučenin, které se tvoří při přeměně aminokyselin. V
současné době je jich známo již přes 6 000. Většina z nich náleží k rostlinným alkaloidům, vzácně se však
vyskytují i alkaloidy živočichů (hlavně obojživelníků) a hub. Není přesně známo, jaký mají význam v tělech
organismů, ovšem je zřejmé, že mají obrannou funkci a dále např. různé rostliny se v podobě alkaloidů zbavují
dusíkatých zplodin.
Úkol č. 2: Izolace kofeinu extrakcí
Pomůcky: dělicí nálevka, váha, odměrný válec, destilační aparatura, kruh, stojan.
Chemikálie: hydroxid draselný KOH (C, Xi), chloroform CHCl3 (Xn), káva.
Pracovní postup:
1. Do dělicí nálevky odvážíme asi 1g kávy.
2. Připravíme si 5 cm3 15% roztoku hydroxidu draselného s vodou. Zároveň si odměříme 30
cm3chloroformu.
3. Vše dáme do dělící nálevky, tu uzavřeme a intenzivně třepeme asi 5 minut.
4. Chloroformovou vrstvu oddělíme do varné baňky, kterou ihned uzavřeme zátkou.
5. Zbylou vodnou fázi protřeme s dalšími 30 cm3 chloroformu.
6. Chloroformové podíly spojíme a chloroform oddestilujeme.
7. Zbytek (kofein) ve varné baňce sušíme asi 30 minut při 100°C. Popište vzhled připraveného produktu.
Nákres (foto):
Pozorování:
Nejdříve jsme si navážili 1g kávy a připravili 5cm3 15% roztok NaOH, který jsme smíchali s vodou. Poté jsme si
odměřili 30cm3 chloroformu. Vše jsme nalili do dělící nálevky, uzavřeli ji a třepali s ní asi 5minut. Mezitím
jsme si sestavili aparaturu k destilaci. Po 5minátách jsme přelili chloroform do kádinky a v dělící nálevce nám
zůstala káva, kterou jsme smíchali s dalšími 30cm3 chloroformu a opakovali jsme stejnou akci jako předtím.
Poté jsme chloroformové podíly spojili a začali destilovat. Pozorovali jsme, že po několika minutách nám začal
destilace běžet a viděli jsme, jak se destiluje chloroform. Celý pokus trval asi 10minut a poté nám v 1 kádince
zůstal čistý oddestilovaný chloroform a ve druhé kádince zůstal čistý kofein. Zbytek kofeinu jsme nesušili a ani
nezahřívali.
Princip úkolu a závěr:
Tímto pokusem jsme získali díky destilaci čistý chloroform a kofein.
Extrakce neboli vyluhování je metoda získávání látek z různých, většinou přírodních materiálů. Vyluhují se
hlavně tuky, barviva a různé cenné složky. Pro extrakci je velice důležité rozpouštědlo, protože při extrakci
přecházejí extrahované látky do jediné fáze - do fáze rozpouštědla, většinou kapalné. Extrakci lze provádět za
tepla i za studena.
2
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Destilace je metoda oddělování kapalných látek založená na různé těkavosti složek ve vroucí kapalné směsi.
Uplatňuje se v chemickém průmyslu například při zpracování ropy či v potravinářském průmyslu při výrobě
pálenky — destilátů.
Kofein je alkaloid, patří k jednoduchým purinovým derivátům a příznivě stimuluje centrální nervovou soustavu
a srdeční činnost. Je obsažen např. v kávě, kakau, čaji, čokoládě. Kofein je pravděpodobně nejrozšířenější
stimulant na světě, který se užíváním ve větším množství stává drogou. Je mírně návykový a bývá používán i v
lékařství.
Hydroxid draselný (KOH) je také známý jako louh draselný či draselný hydrát. Je to bílá krystalická látka,
silně hygroskopická, velmi dobře rozpustná ve vodě a nižších alkoholech (např. metanol, etanol, butanol). Je
rozpustný také v ostatních polárních rozpouštědlech.
Chloroform neboli trichlormetan je bezbarvá těkavá, avšak nehořlavá kapalina charakteristického nasládlého
zápachu. Jeho páry jsou značně těžší než vzduch (4,12 krát), proto se v uzavřených prostorách hromadí u
podlahy a obtížně se vyvětrává.
Alkaloidy představují skupinu zásaditých organických sloučenin, které se tvoří při přeměně aminokyselin. V
současné době je jich známo již přes 6 000. Většina z nich náleží k rostlinným alkaloidům, vzácně se však
vyskytují i alkaloidy živočichů (hlavně obojživelníků) a hub. Není přesně známo, jaký mají význam v tělech
organismů, ovšem je zřejmé, že mají obrannou funkci a dále např. různé rostliny se v podobě alkaloidů zbavují
dusíkatých zplodin.
Úkol č. 3: Důkaz cholesterolu v tuku
Pomůcky: baňka 50 cm3, zkumavky, byreta, malý odměrný válec
Chemikálie: rybí tuk, sádlo, chloroform CHCl3 (Xn), 98% kyselina sírová H2SO4 (C, Xi)
Pracovní postup:
1. Do zkumavky nalijte 1 cm3 rybího tuku, 4 cm3 chloroformu a z byrety odměřte velice opatrně 2 cm3
kyseliny sírové.
2. Směs mírně promíchejte a ponechte chvíli stát. Pozorujte změnu zbarvení – přechází z oranžového do
červeného a spodní vrstva fluoreskuje.
3. V baňce 50 cm3 smíchejte 1 g sádla s 5 cm3 chloroformu a 1 cm3 acetanhydridu.
4. Po důkladném protřepání přidejte opatrně z byrety 1 cm3 kyseliny sírové. Pozorujte barevné změny (z
modrého na zelené).
Nákres (foto):
3
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Pozorování:
První pokus jsme neprováděli, protože rybí tuk se prodává pouze jako kapsle v lékárně a v balení. Provedli
jsme pouze druhý pokus. Smíchali jsme v baňce 1g sádla, 5cm3 chloroformu a 1cm3 acetanhydridu. Poté jsme
tuto směs protřepali a přidali opatrně 1cm3 kyseliny sírové. Pozorovali jsme barevné změny, barva se změnila
z modré na zelenou.
Princip úkolu a závěr:
V tomto pokusu došlo k zuhelnatění vzorku a na hladině se objevila fáze obsahující zeleně zbarvené produkty.
Cholesterol je steroidní látka, kterou lidský organismus potřebuje pro tvorbu hormonů a vitamínu D.
Cholesterol pomáhá tělu zpracovávat tuky, je také důležitý při tvorbě buněčných membrán. Je pro organismus
nepostradatelný, ale na druhou stranu ho nesmíme mít v krvi nadbytek. Za zvýšené hodnoty cholesterolu
považujeme koncentraci v krvi vyšší než 5 mmol/l. Zvýšená hladina cholesterolu a poruchy metabolismu dalších
tuků jsou onemocněními hromadného výskytu. Představují jeden z nejrizikovějších faktorů aterosklerózy
(kornatění tepen, vzniká v důsledku ukládání tukových látek do stěny tepny tj. vznikem arterómů) a jejích
komplikací, například srdečního infarktu, cévní mozkové příhody nebo nedokrevnosti dolních končetin.
Hlavním problémem je, že poruchy metabolismu tuků nebolí! Dá se to zjistit pouze vyšetřením krve.
Chloroform neboli trichlormethan je bezbarvá těkavá, avšak nehořlavá kapalina charakteristického nasládlého
zápachu. Jeho páry jsou značně těžší než vzduch (4,12 krát), proto se v uzavřených prostorách hromadí u
podlahy a obtížně se vyvětrává.
Kyselina sírová (zastarale též vitriol) je silná dvojsytná kyselina. Je jednou z nejdůležitějších průmyslově ve
velkém množství vyráběných chemikálií. Její sumární vzorec je H2SO4
Acetanhydrid, anhydrid kyseliny octové, (CH3CO)2O je bezbarvá, ostře čpící, slzotvorná a jedovatá kapalina;
Steroidy jsou kyslíkaté deriváty steranu. Jedná se o fyziologicky a farmakologicky významné látky. Patří mezi
ně např. D-vitamíny, žlučové kyseliny, pohlavní hormony, hormony kůry nadledvinek, steroly aj. Jsou to
bezbarvé krystalické látky, rozpustné v organických rozpouštědlech. Vznikají oxidací terpenů. Z hlediska
chemie jde o alkoholy, alkaloidy, hormony, vitaminy či kyseliny. Zřejmě nejznámějším steroidem je cholesterol.
Veřejnosti dobře známé a v kulturistice často zneužívané jsou tzv. anabolické steroidy, kam patří např.
testosteron a jeho deriváty.
Úkol č. 4: Dehet v cigaretovém kouři
Pomůcky: PET-láhev (1,5 l), vata, 3 cigarety, zápalky
Chemikálie: ----------------------------------------------Pracovní postup:
1. Omotejte spodní část cigarety (filtr) vatou.
4
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
2. Vatu vsuňte do PET láhve a cigaretu nechte vyčnívat z láhve ven.
3. Poté cigaretu zapalte. Držte cigaretu tak, aby nevypadla z PET láhve.
4. Tímto procesem simulujete funkci plic. Až „dokouříte“ první cigaretu, opakujte tento proces ještě
dvakrát.
5. Po „dokouření“ vyndejte vatu z PET láhve a pozorujte změny, ke kterým došlo.
Nákres (foto):
Pozorování:
Princip úkolu a závěr:
Dehet je pevný podíl cigaretového kouře, který se uchytává v dýchacích cestách a v plicích. Pokud přestane
kuřák kouřit, trvá polovinu dobu, co kouřil, než se úplně zbaví všeho dehtu. Jedná se o látku karcinogenní a
cigarety s vyšším obsahem dehtu potencují vznik rakoviny plic více než cigarety s nižším obsahem dehtu.
Dehet způsobuje tzv. ranní kuřácký kašel, který se zklidní se zapálením první ranní cigarety a je příčinou
dlouhotrvajícího zánětu dýchacích cest. Průměrný kuřák, který kouří krabičku denně, dostane do svých plic
každý rok 150ml dehtu. Dehet se dále používá k výrobě asfaltu.
Otázky a úkoly(teorie):
1. Do které skupiny organických sloučenin řadíme nikotin?
Jedná se o rostlinný, pyridinový alkaloid obsažený v tabáku. V tabákových listech je vázán na kyselinu
jablečnou a citrónovou.
2. Nakresli chemický vzorec nikotinu. Vypočítej hmotnostní zlomky jednotlivých chemických prvků
v molekule nikotinu.
NIKOTIN
Podíl uhlíku je 120,11 g/mol dále vodíku je 14,11158 g/mol a 28,0134 g/mol dusíku. Celková molární
hmotnost nikotinu je 162,23498 g/mol.
3. Dehet je frakce ropy, napište využití dehtu v současnosti.
Dehet se používá k výrobě asfaltu a bukový dehet je antiseptická látka, která se používá pro prevenci a
léčbu hniloby kopy
5
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
4. Při spalování nikotinu vzniká mimo jiné i oxid uhelnatý.
Napiš, co víš o této sloučenině? Oxid uhelnatý je silně jedovatý plyn, který se uvolňuje při
nedokonalém spalování a jeho nebezpečí je v tom, že je neviditelný a bez zápachu. Vdechováním se
váže na červené krevní barvivo a blokuje tak schopnost krve vázat a přenášet kyslík. Oxid uhelnatý
není běžná součást vzduchu, na rozdíl od oxidu uhličitého. V cigaretovém kouři se vyskytuje ve vysoké
koncentraci. Dále vzniká při spalování benzínu a naměříme ho ve výfukových plynech. Kuřák jednou
cigaretou nadýchá víc CO, než by nadýchal na rušné křižovatce za celou hodinu. CO se silně váže na
červené krvinky a brání jim v přenášení kyslíku. Proto se tkáně kuřáků dusí. Spolu s nízkou
koncentrací kyslíku v krvi způsobuje odumírání tkání a zhoršené hojení ran. Ve vodě je málo
rozpustný. Je obsažen ve svítiplynu, v generátorovém a ve vodním plynu; má silně redukční vlastnosti.
V přírodě je přítomen v nepatrném množství v atmosféře, kde vzniká především fotolýzou oxidu
uhličitého působením ultrafialového záření, jako produkt nedokonalého spalování fosilních paliv i
biomasy. Je také obsažen v sopečných plynech. V mezihvězdném prostoru se vyskytuje ve značném
množství. Byl nalezen i v atmosféře Marsu (0,08 %) a spektroskopicky prokázaný v kómě komet. V
nepatrném množství vzniká i metabolickými procesy v živých organismech a proto je obsažen ve
stopových množstvích ve vydechovaném vzduchu z plic. Ve směsi se vzduchem, obsahující od 12,5 do
74,2% [1] oxidu uhelnatého, vybuchuje.
5. V jaké rostlině je obsažen nikotin?
Tabák virginský (Nicotiana tabacum)
6. Průměrná smrtelná dávka nikotinu pro sedmdesátikilogramového člověka je 0,06 g. Jestliže
vykouřením jedné cigarety se uvolní kolem 1 mg nikotinu a vykouřením jednoho doutníku kolem 10 mg
nikotinu, kolik cigaret a kolik doutníků by musel nekuřák najednou vykouřit, aby mu hrozilo nebezpečí
smrti?
Kdyby nekuřák vykouřil najednou 60 cigaret nebo 6 doutníků, tak by mu hrozilo nebezpečí smrti. (U
kuřáků jsou smrtelné dávky vyšší, mají vyšší toleranci těla k nikotinu).
7. Do které skupiny organických sloučenin řadíme kofein (Xn), cholesterol?
Kofein je alkaloid, patří k jednoduchým purinovým derivátům.
Cholesterol řadíme mezi steroidy – zoosteroly.
8. Nakresli chemický vzorec kofeinu a cholesterolu. Vypočítej hmotnostní zlomky jednotlivých
chemických prvků v molekule těchto látek.
CHOLESTEROL
Sumární vzorec: C27H43O
Mn (C27H43O) = 386,654g/mol = 100%
Mn (C) = 12 → 27*12/386,654 = 0,840 = 84%
Mn (H) = 1→ 1*46 / 386,654 = 0,119 = 11,9%
Mn (O) = 16 → 16 /386,654 = 0,041 = 4,1%
KOFEIN
Sumární vzorec: C8H10N4O2
6
Projekt: Podpora rozvoje praktické výchovy ve fyzice a chemii
Mn (C8H10N4O2) = 194,19g/mol =100%
Mn (C) = 12 →
12*8 /194,19 = 0,494 = 49,4%
Mn (H) = 1 → 10/ 194,19 = 0,052 = 5,2%
Mn (N) = 14 → 14*4 / 194,19 =0,288 = 28,8%
Mn (O) = 16 → 16*2 / 194,19 = 0,166 = 16,6%
9. Která rostlina je zdrojem kofeinu?
Zdrojem kofeinu je kávovník nebo také čajovník.
10. Co způsobuje nadbytek cholesterolu v lidském organismu?
Zvýšená hladina cholesterolu a poruchy metabolismu dalších tuků jsou onemocněními hromadného výskytu.
Představují jeden z nejrizikovějších faktorů aterosklerózy (kornatění tepen, vzniká v důsledku ukládání
tukových látek do stěny tepny tj. vznikem arterómů) a jejích komplikací, například srdečního infarktu, cévní
mozkové příhody nebo nedokrevnosti dolních končetin. Hlavním problémem je, že poruchy metabolismu
tuků nebolí! Dá se zjistit pouze vyšetřením krve.
7