SACHARIDY (cukry)
Transkript
SACHARIDY (cukry) 1 Sacharidy: Přírodní organické látky v rostlinách i živočiších Ve struktuře: C, H, O (N, F, S) Dle počtu základních monosacharidových jednotek vázaných v jejich molekulách cukry 2 Biologický význam: Stavební funkce Zdroj energie Zásobní látky Jednoduché = nelze rozložit hydrolýzou Složité = lze rozložit 3 1) Monosacharidy: Z chemického hlediska: polyhydroxyaldehydy či polyhydroxyketony Základní stavební jednotka oligo- a polysacharidů Nedají se štěpit na jednodušší V molekule 3-7 atomů C 4 1) monosacharidy: Koncovka -osa Předpona aldo..osaketo..osaPř. 4C aldosy = aldotetrosa 6C ketosy = ketohexosa 5 Struktura: Nejjednodušší cukry vznikají dehydrogenací glycerolu 6 Struktura: Nejjednodušší vzniká dehydrogenací glycerolu 7 Glyceraldehyd : Chirální centrum na druhém C (optická izomerie) Liší se fyzikálními vlastnostmi 8 Genetická řada Mezi aldehydovou a sekundární alkoholovou skupinu H- C- OH vložíme další alkoholovou skupinu H-C-OH 9 a) 10 b) 11 Ketosy 12 13 14 Konfigurace monosacharidů EPIMERY Izomerní sacharidy, které mají opačnou konfiguraci jedné skupiny. (liší se konfigurací na jediném C) 15 Struktura monosacharidů 1) Fischerův vzorec: (viz. předtím) Lineární, zjednodušená forma, nevystihují přesně strukturu a vlastnosti 2) Tollensovy vzorce: Přechod mezi vzorci 1a 3 3) Haworthovy projekční vzorce: Cyklické, přesnější 16 Cyklické formy Molekuly pentos a hexos existují ve skutečnosti v cyklické formě. Cyklická struktura vzniká reakcí aldehydické nebo ketonické skupiny s hydroxylovou skupinou na čtvrtém (pentosy) nebo pátém (hexosy) uhlíkovém atomu téže molekuly monosacharidu. Jedná se o vnitromolekulární reakci vedoucí k peti- a šestičlenným heterocyklickým strukturám s kyslíkovým atomem v cyklu. 17 Cyklické formy Monosacharidy existují v cyklu reakcí aldehyd. nebo keton. skupiny se sekundární OH skupinou na 4 C (pentosy) nebo 5 C (hexosy) na C atomu téže molekuly monosacharidu. 18 2) Tollensovy vzorce Aldehydová skupina HYDROXYLOVÁ skupina Vzniká vnitřní poloacetal 19 3) Haworthovy vzorce Sacharidy - cyklické formy: a) s 5členným cyklem = FURANÓZY od furanu b) s 6členným cyklem = PYRANÓZY od pyranu 1 3 2 20 Přepis z Tollensova vzorce na Haworthův vzorec: pod rovinu cyklu píšeme 1) vodíkové atomy a 2) hydroxylové skupiny, které jsou v Tollensových vzorcích vpravo ty, které jsou nalevo, píšeme nad rovinu cyklu. Původní C nesoucí karbonyl.skupinu nese POLOACETALOVÝ HYDROXYL 21 Fruktofuranosa Glukopyranosa Přepis z Tollensova vzorce na Haworthův vzorec: 22 23 24 Haworthovy vzorce Poloacetalový hydroxyl Anomery 25 Vlastnosti monosacharidů Krystalické látky Rozpustné ve vodě Karamelizují Sladká chuť Redukují Fehlingovo činidlo (povařením vzniká oranžově červený Cu2O) Jejich roztoky stáčí rovinu polarizovaného světla POLOACETALOVÝ HYDROXYL Reaktivnější než ostatní hydroxyly Podílí se na vzniku glykosidové vazby (s OH skupinou) 26 Glykosidová vazba Volná poloacetalová skupina reaguje s alkoholem i s dalším monosacharidem Glykosidová vazba Uvolňuje se voda. 27 Vlastnosti monosacharidů Lihové kvašení = přeměna - způsobeno mikroorganismy VL = hexosy Hlavní produkt = EtOH, CO2, (i acetaldehyd, aceton, kys. mléčná,…………..) 28 Přehled monosacharidů 1) D-glukosa (hroznový cukr) - nejrozšířenější (v medu, nejvíce v hroznech) - ve všech sladkých plodech, v krvi (cukrovka) - vázaná v složitých sacharidech - zdroj Energie (v lékařství – umělá výživa) - VL pro výrobu org. látek (EtOH, kyseliny citronové) 29 Přehled monosacharidů 2) D-fruktosa (ovocný cukr) - největší sladivost!!!! - v medu, ovoci - složkou disacharidu sacharosy 3) D-galaktosa - složkou disacharidu laktosy - L forma v polysacharidu - agaru 4) D-ribosa - součást RNA - její derivát součástí DNA 30 31 2) Oligosacharidy Vznikají spojením monosacharidů GLYKOSIDOVOU VAZBOU 32 trehalosa 33 A) Disacharidy 1) NEREDUKUJÍCÍ 1C +1C - poloacetal + poloacetal - zánik vlastností karbonyl. sl. - sacharid se nemůže oxidovat 1C 34 A) Disacharidy 1) REDUKUJÍCÍ 1C +4C Poloacetálový hydroxyl s alkoholickým hydroxylem - druhá poloacetálová hydroxylová skupina zůstává volná. - sacharid se muže oxidovat. poloacetal poloacetal 1C 4C 35 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující 1) Sacharosa: = invertní cukr, řepný, třtinový - složení : D-glukosa + D-fruktosa - sladidlo - zdrojem = cukrová třtina a řepa 36 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI i) neredukující 2) Trehalosa - zásobní látka pro některé houby 37 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující 1) Maltosa = cukr sladový - sladká chuť, do cukrovinek - spojení dvou α D-glukós - vznik hydrolýzou škrobu 38 A) Disacharidy : ZÁSTUPCI ii) redukující 2) Laktosa = cukr mléčný - v mléce savců - spojení α D-glukosy a β D-galaktosy β-D-galaktopyranosa a α-D-glukopyranosa 39 B) Trisacharidy RAFINOSA - v sojových bobech, v melase - nemá redukční účinky - není sladký 40 3) Polysacharidy Charakteristika: - více monosacharidových jednotek - biopolymery - nemají redukční účinky Dělení: a) HOMO = stejný typ monosacharidu b) HETERO = jiný typ monosacharidu i) stavební ii) zásobní Struktura: Lineární (celuloza) Větvené (glykogen) 41 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební 1) Celulósa: - stavební složka stěny rostlinných buněk čistá celulosa (bavlna) další látky (dřevo) - ve vodě nerozpustná látka - z ní hedvábí, celofán, papír, obalové materiály - hlavní živina býložravců - nejrozšířenější org. látka na světě 42 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební 43 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo i) Stavební 2) Chitin: - stavební složka členovců a stěn hub a řas 44 45 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní 1) škrob: Makromolekulární látka – zásoba rostlin Dvě složky: a) Alfa amylosa = nevětvené řetězce, nerozpustná ve vodě b) Alfa amylopektin = větvené řetězce rozpustná ve vodě bobtná Zisk z brambor a obilovin 46 47 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní 2) Glykogen: - zásobní látka živočichů - v játrech, ve svalech - rozpustný ve vodě 48 A) Polysacharidy : ZÁSTUPCI a) homo ii) zásobní 3) Inulin: - vyskytuje se u některých rostlin - z fruktosových jednotek - pro diabetiky 49
Podobné dokumenty
SACHARIDY - Monosacharidy – příručka pro učitele Obecné
• Zdroj energie.
• Umělá výživa.
• Výroba vitamínu C.
• Antibiotika.
• Kyselina mléčná, kyselina citrónová.
heterocyklické sloučeniny - Studijni
kondenzované - mají více kondenzačně spojených heterocyklů
- aromatický charakter
- atomy v cyklu mohou být spojeny jednoduchými δ vazbami nebo mají konjugovaný systém π
elektronů → jejich vlastnos...
Monosacharidy – fyzikální a chemické vlastnosti
Aldosy mohou reagovat rovněž s Tollensovým činidlem: amoniakální roztok AgNO3.
AgNO3(aq)
Maturitní témata 2012
Funkce, dělení, charakteristika, struktura – primární, sekundární, terciární, kvartérní; aminokyseliny – vlastnosti,
peptidová vazba, peptidy X bílkoviny; denaturace bílkovin
23. Sacharidy
Funkce, ...
Nabídka drogerie a kartáčnického zboží
056 Rejžák podlahový s hranou (24x6,5cm) na našroubování na hůl + hůl kov.ová pogumovaná
130cm, hrubý závit
Seznam použitých zkratek (v abecedním pořadí)
Z čeho se skládají sacharidy a jaká je jejich funkce?
Sacharidy jsou sloučeniny složené pouze z atomů uhlíku, vodíku a kyslíku takovým
způsobem, že společný sumární vzorec pro všechny sacharidy je ...
8-org-06. elektronové posuny, indukční a mezomerní
a) odlišná poloha H a poloha a druh dvojné vazby (C=O a C=C)
Druhá kniha, strana 333
samotná uhlíková vrstva, nýbrž dřevo těsně pod ní), ale především pomáhá odstraňovat ze dřeva toxiny a další látky, které
by mohly nežádoucím způsobem ovlivnit zrání (např. aldehyd
trans-2-nonenal,...