Karbonylové sloučeniny

Studijní text – CHEMIE – 3.r. G4, 7.r. G8
PŘEHLED DERIVÁTŮ UHLOVODÍKŮ
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
Methanal H – HC = O (formaldehyd)
– bezbarvý, štiplavě páchnoucí plyn, rozpustný ve vodě – 40% vodný roztok se nazývá formalín
– výroba:
a) oxidace methanolu: CH3 – OH + 1/2 O2 → H – HC = O + H2O
b) dehydrogenace methanolu: CH3 – OH → H – HC = O + H2
– použití:
a) výroba fenoplastů (fenolformaldehydové pryskyřice) – polykondenzace fenolu a formaldehydu
- používají se na výrobu barviv, lepidel, bakelitu
b) výroba aminoplastů (močovinoformaldehydové pryskyřice) – polykondenzace močoviny a formaldehydu
- používají se na výrobu lepidel umakartu
n NH2 – C – NH2 + n CH2 → H -[- NH – C – NH – CH2 -]- OH + (n-1) H2O
║
║
║
O
O
O
močovina
c) výroba tuhého lihu – polymerace formaldehydu: n H2C = O → -[- CH2 – O -]d) další použití – desinfekční a fungicidní činidlo, konzervace biologických preparátů (požívá se formalín), zpracování kůží
Ethanal
CH3 – HC = O (acetaldehyd)
– bezbarvá, pronikavě páchnoucí kapalina, tv = 21˚C, dobře rozpustný ve vodě
– výroba:
a) dehydrogenace nebo oxidace ethanolu
b) hydratace ethinu – hlavní způsob výroby do 60. let 20. století
c) hydratace ethenu – používá se od 70. let 20.- století
CH2 = CH2 + H2O + PdCl2 → CH3 – HC = O + Pd + 2 HCl , PdCl2 se zpětně obnoví z Pd
– příprava: oxidace ethanolu oxidem měďnatým
– použití:
- výroba kyseliny octové,
- výroba barviv, léčiv (sedativa), nátěrových hmot, tuhého lihu (směs tetra-, penta- a hexameru acetaldehydu)
Propenal
CH2 = CH - HC = O (akrolein)
– nízkovroucí, nepříjemně páchnoucí kapalina, vzniká tepelným rozkladem tuků a olejů (při jejich „připálení“)
– příprava: dehydratace glycerolu za zvýšené teploty a katalyzátoru KHSO4
Benzaldehyd
– olejovitá kapalina, zapáchající po hořkých mandlích, tv = 206˚C
– výroba:
a) oxidace toluenu
b) hydrolýza benzylchloridu za přítomnosti alkalického uhličitanu
– použití: výroba barviv, léčiv, voňavek
Propanon CH3 – CO – CH3 (aceton, dimethylketon)
– bezbarvá těkavá kapalina, tv = 56˚C, s vodou neomezeně mísitelný
– výroba:
a) dehydrogenace isopropylalkoholu: CH3 – CH – CH3 → CH3 – CO – CH3 + H2 , t = 400 - 500˚C, kat.: Cu+Zn
│
b) oxidace kumenu
OH
c) jako vedlejší produkt při výrobě kyseliny octové z butanu
– příprava: tepelný rozklad octanu vápenatého: (CH3 – COO)2Ca → CH3 – CO – CH3 + CaCO3
– použití: rozpouštědlo, resp. ředidlo, výroba plastů (plexisklo – polymethylmethakrylát)
Cyklohexanon
– bezbarvá kapalina, tv = 156˚C
– výroba:
a) oxidace cyklohexanu přes cyklohexanol
b) oxidace cyklohexanolu
c) z fenolu – hydrogenace na cyklohexanol a jeho následná oxidace
– použití: rozpouštědlo, výroba plastů a umělých vláken – polyamidy – PAD (Silon, Nylon)
Pozn.: Chybějící rovnice reakcí, resp. reakční schémata, v přehledu byly buď probrány nebo je lze velmi snadno doplnit.
Honza J.,Mareček A. - Chemie pro čtyřletá gymnázia 3.díl, Nakladatelství Olomouc,2000
Wiseman P. - Základy petrochemie, SNTL Praha, 1988
Studijní text je určen výhradně pro vnitřní potřebu Gymnázia Zábřeh.
© Zbyněk Vlk, 2003
Použitá literatura: