Hydroxyderiváty, ethery

Studijní text – CHEMIE – 3.r. G4, 7.r. G8
PŘEHLED DERIVÁTŮ UHLOVODÍKŮ
HYDROXYDERIVÁTY
Methanol CH3 – OH (dřevný líh)
- bezbarvá kapalina, tv = 65˚C, toxický (menší dávky způsobují oslepnutí, vyšší smrt)
– výroba: CO + 2 H2 → CH3 – OH , podmínky: 350˚C, 20 MPa, kat: směs ZnO a Cr2O3
– použití:
- výroba formaldehydu: CH3 – OH → H – CHO + H2 ... dehydrogenace nebo
CH3 – OH + 1/2 O2 → H – CHO + H2O ... oxidace
- výroba kyseliny octové: CH3 – OH + CO → CH3 – COOH ... karbonylace methanolu
- výroba methylesterů, kyseliny mravenčí
- rozpouštědlo, palivo do motorů, denaturace ethanolu
Ethanol CH3 – CH2 – OH (líh)
- bezbarvá kapalina, tv = 78˚C, toxický ve větších dávkách, neomezeně mísitelný s vodou – tvoří s ní azeotropní směs (tvořena 96% obj.
ethanolu a 4% obj. vody), bezvodý ethanol lze připravit odstraněním vody působením dehydratačních činidel (bezv. CuSO4, bezv. K2CO3)
– výroba:
- kvasné procesy: C6H12O6 → 2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2
a následné oddestilování ethanolu
glukosa
- hydratace ethylenu – výroba většiny ethanolu: CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2 – OH výroba se používá od 50. let 20. st., jako
katalyzátor se používá H3PO4
- použití:
- výroba metylesterů, acetaldehydu, rozpouštědlo (pro tyto účely se denaturuje přidáním látky, která má tv blízkou ethanolu – methanol,
benzín, benzen, pyridin)
Isopropylalkohol propan-2-ol
- bezbarvá kapalina, tv = 118˚C, první petrochemicky vyráběný produkt
– výroba: hydratace propenu
- použití: výroba acetonu – oxidace isopropylalkoholu (na tuto výrobu se spotřebuje 50% vyrobeného isopropylalkoholu)
Cyklohexanol
- bezbarvá kapalina, tv = 161˚C
– výroba:
- oxidace cyklohexanu
- hydrogenace fenolu
– použití: výroba plastů – polyamidy – PAD (silon, nylon) , rozpouštědlo
Etylenglykol ethan-1,2-diol
- bezbarvá kapalina, tv = 187˚C, sladká chuť, toxický, neomezeně mísitelný s vodou
– výroba: oxidace ethylenu a následná kyselá nebo zásaditá hydrolýza produktu
CH2 = CH2 + 1/2 O2 → CH2 ─ CH2 + H2O → CH2 ─ CH2
O
│
│
ethylenoxid
OH
OH
– použití: výroba plastů a umělých vláken (PES, PET), výroba nízkotuhnoucích směsí do chladičů automobilů
Glycerol propan-1,2,3-triol
- bezbarvá kapalina, tv = 290˚C, sladká chuť, neomezeně mísitelný s vodou
– výroba:
- hydrolýza tuků a olejů
CH2 ─ COOR
│
CH ─ COOR + 3 H2O → CH2 ─ CH ─ CH2 + 3 R – COOH
│
│
│
│
mastná kyselina
OH
OH
OH
CH2 ─ COOR
tuk, olej
glycerol
- synteticky z propenu
– použití: výroba kosmetických přípravků, léčiv, plastů (glyptaly), výroba glyceroltrinitrátu – esterifikace s HNO3 (používá se na výrobu
léků proti angině pektoris a na výrobu dynamitu)
Fenol
- bezbarvá pevná látka (technický má fialovou barvu), tt = 41˚C
– výroba:
- destilací z černouhelného dehtu
- oxidace kumenu
- použití:
- výroba plastů – fenolformaldehydové pryskyřice (lepidla, nátěrové hmoty, bakelit – první syntetický polymer vyráběný od roku 1910),
polyamidů (PAD), polykarbonátů
- výroba barviv, léčiv, insekticidů, pesticidů
- desinfekční činidlo
Kresoly
- bezbarvé pevné látky, nízká tt , nejčastěji se vyskytuje směs všech tří izomerů
– výroba – z černouhelného dehtu destilací
– použití – desinfekční činidla
Hydrochinon
- pevná látka , tt = 172˚C
– použití: fotografické vývojky – využívá se redukčních účinků hydrochinonu
ETHERY
Diethylether
- bezbarvá těkavá kapalina, tv = 35˚C, jeho páry jsou těžší než vzduch a tvoří s ním výbušnou směs, částečně rozpustný ve vodě,
má narkotické účinky
– výroba – dehydratace ethanolu působením konc. H2SO4 , t = 140˚C: 2 CH3 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
– použití – lékařství, rozpouštědlo
Ethylenoxid
– plynná látka, cyklický ether (epoxid), toxický
– výroba – oxidace ethylenu (viz ethylenglykol)
– použití:
- výroba ethylenglykolu, acetaldehydu, plastů (polyethylenglykoly)
Dioxan
O
O
- kapalina, cyklický ether, prudce toxický, neomezeně mísitelný s vodou
– použití – výborné rozpouštědlo
Pozn.: Chybějící rovnice reakcí, resp. reakční schémata, v přehledu byly buď probrány nebo je lze velmi snadno doplnit.
Použitá literatura:
Honza J.,Mareček A. - Chemie pro čtyřletá gymnázia 3.díl, Nakladatelství Olomouc,2000
Wiseman P. - Základy petrochemie, SNTL Praha, 1988
Studijní text je určen výhradně pro vnitřní potřebu Gymnázia Zábřeh.
© Zbyněk Vlk, 2003