Kafka: Příklady a úlohy organické chemie

Úlohy z organické chemie
1.
Alkany a cykloalkany
1. Vyjádřete vhodnými vzorci a systematickými názvy všechny isomery.
d) cykloalkany C4H8
a) alkany C4H10
b) alkany C5H12
e) cykloalkany C5H10
c) alkany C6H14
2. Vyjádřete vhodnými vzorci všechny dimethylcyklohexany.
3. Napište vzorce daných sloučenin a uveďte jejich názvy do souladu se systematickou nomenklaturou
a) 4-ethylpentan
b) 1,3,3-trimethylcyklohexan
c) 1,3,4-trimethylcyklopentan
4. Napište vzorce a systematické názvy daných uhlovodíků.
a) isobutan
b) isopentan
c) isohexan
d) neopentan
5. Popište mechanismus chlorace ethanu a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte v úvahu vznik
disubstituovaných a více substituovaných ethanů.
6. Popište mechanismus chlorace propanu a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte v úvahu vznik
disubstituovaných a více substituovaných propanů, terminaci neuvádějte.
7. Popište mechanismus nitrace ethanu kyselinou dusičnou a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte
v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných ethanů ani degradačních produktů.
8. Popište mechanismus nitrace ethanu oxidem dusičitým a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte
v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných ethanů ani degradačních produktů.
9. Popište mechanismus reakce cyklohexanu a chloru účinkem ultrafialového záření a pojmenujte jednotlivá stadia
reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných cyklohexanů.
10. Popište mechanismus reakce cyklohexanu a kyseliny dusičné za zvýšené teploty v plynné fázi a pojmenujte
jednotlivá stadia reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných cyklohexanů, ani
degradaci cyklohexanu.
11. Popište mechanismus reakce ethanu s chlorem a oxidem siřičitým za zvýšené teploty a pojmenujte jednotlivá
stadia reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných ethanů.
12. Napište vzorce monosubstitučních derivátů výchozích organických sloučenin, které vzniknou uvedenými
reakcemi. Stereoisomery vyjádřete společným vzorcem, ve kterém jsou asymetrické atomy označeny * a uveďte
počet stereoisomerů. Vypočítejte zastoupení produktů odpovídajících jednotlivým vzorcům v procentech při
daných relativních reaktivitách vazeb C-H primárních, sekundárních a terciálních atomů uhlíku.
Reakce
a)
b)
c)
d)
e)
f)
fotochemická chlorace 2-methylbutanu
radikálová chlorace pentanu
radikálová chlorace isopentanu
sulfochlorace isopentanu
radikálová bromace propanu
radikálová bromace isobutanu
Reaktivita vazeb C-H
primární sekundární
terciární
1
3,9
5,1
1
3
1
3
5
1
3
5
1
82
1
82
1 600
13. Při chloraci alkanů C5H12, nerozlišujeme-li enantiomery reaktantů ani produktů, vznikají z isomeru I tři
monochlorderiváty, z isomeru II čtyři monochlorderiváty a z isomeru III pouze jeden monochlorderivát. Určete
strukturu látek I, II a III.
1
2.
Alkeny, cykloalkeny, polyeny
14. Napište strukturní a sumární vzorce sloučenin.
a) trans-but-2-en
b) cis-3-sek-butylhexa-1,4-dien
c) (2E,4Z)-3-methylhexa-2,4-dien
d) (3Z)-3-methylhexa-1,3,5-trien
e) (4E)-4-ethyl-2,6-dimethylnon-4-en
f) allen
g) (3Z)-1,1-dimethyl-3-propylidencyklohexan
h) (2E,4R)-3-butyl-4-methylokt-2-en
i) isopren
15. Napište názvy a sumární vzorce uhlovodíků:
CH3
a)
f)
CH2
H3C
CH2
H
CH2
H3C
H
b)
H
g)
H3C
c)
H3C
H2C
H
d)
CH2
H
H
e) H C
3
H3C
H
h)
C(CH3)3
CH3(CH2)3
H3C
H
H3C
H
CH3
H3C
C
H
C
CH3
H
(CH2)3CH3
CH3
H
H
CH3
16. Napište rovnice chemických reakcí daných látek.
a) bromovodík s but-1-enem v kyselině octové
b) bromovodík s pent-1-enem v přítomnosti peroxidů
c) kyselina sírová s isobutylenem
d) kyselina chlorná s but-1-enem
e) ozon s cyklopentenem
17. Napište strukturní vzorce produktů, které vzniknou z daných látek dienovou syntézou (Dielsovou-Alderovou
reakcí).
a) buta-1,3-dien a ethen
c) cyklopenta-1,3-dien a ethen
b) buta-1,3-dien
d) cyklopenta-1,3-dien
18. Pomocí vhodných vzorců zobrazte konfigurace hlavních produktů, které vznikají reakcemi daných sloučenin.
a) cyklopenten s bromem
c) 1,2-dimethylcyklopenten s vodíkem v přítomnosti
b) 1,2-dimethylcyklohexen s bromovodíkem
platinového katalyzátoru
19. Popište mechanismus adice chloru na ethen v přítomnosti chloridu železitého.
20. Pomocí vhodných vzorců zobrazte konfigurace produktů, které vzniknou z cyklohexenu účinkem daných činidel.
a) roztok manganistanu draselného a hydroxidu sodného ve vodě a methanolu při 0 – 20 °C
b) směs ozonu s O2 a následně voda
c) vodný roztok chlorečnanu sodného s katalytickým množstvím oxidu osmičelého
d) vodný roztok peroxidu vodíku, kyseliny octové a kyseliny sírové při 20 – 25 °C
e) kyselina peroxybenzoová v diethyletheru nebo v chloroformu
2
3.
Alkyny
21. Napište vzorce sloučenin.
a) (3E)-3,4-dimethylhex-3-en-1-yn
b) (4R)-4-ethynylokta-1,7-dien
c) (5S)-5-methylokta-1,7-dien-3-yn
d) (3S,4R)-3-ethyl-4-methylhexa-1,5-diyn
e)
f)
g)
h)
vinylacetylen
allylacetylen
trans,cis-8,8-dimethyldeka-4,6-dien-1-yn
(4R,5E)-5-ethyl-4,9-dimethyldec-5-en-1-yn
22. Napište názvy sloučenin.
a) HC C C CH
b)
f)
CH
C
H2C
H
g)
HC C
H
CH3
CH3
CH3
c)
HC C
h)
C CH
H3C
d) (H3C)3C C C C(CH3)3
e)
H
CH3 H C
3
C
CH
CH3
CH3
(CH3)3C C C CH CH CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
23. Napište rovnice chemických reakcí ethynu s danými látkami: a) butyllithium v hexanu, b) kyselina octová
v plynné fázi a katalytické množství octanu zinečnatého na aktivním uhlí při 170 – 250 °C, c) amid sodný
v kapalném amoniaku, d) methanol a hydroxid draselný při teplotě 150 – 180 °C za zvýšeného tlaku, e) zředěná
kyselina sírová s katalytickým množstvím síranu rtuťnatého, f) roztok methylmagnesiumbromidu v diethyletheru,
g) chlorovodík za katalýzy chloridem rtuťnatým na aktivním uhlí při 140-2000C, h) roztok chloridu měďného a
chloridu amonného ve zředěné kyselině chlorovodíkové při 80 °C, i) kyanovodík v prostředí roztoku chloridů
měďného a amonného ve zředěné kyselině chlorovodíkové a v přítomnosti mědi při 80 – 90 °C.
24. Vhodnými vzorci vyjádřete struktury produktů, které vzniknou hydrogenací daných alkynů na Lindlarově
katalyzátoru (palladium deaktivované stopou organické sloučeniny síry).
a) pent-2-yn
c) vinylacetylen
b) hepta-2,5-diyn
25. Napište rovnice chemických reakcí daných látek.
a) hex-1-yn a roztok připravený z dusičnanu stříbrného a vodného amoniaku
b) but-2-yn a brom
c) cyklohexylacetylen (ethynylcyklohexan) a methylmagnesiumjodid
d) but-1-yn a kyselina octová za katalýzy octanem rtuťnatým
e) propyn a voda na křemelině s kyselinou fosforečnou při 204 °C
f) ethynyllithium a chlorovodík
g) ethynylmagnesiumjodid a voda
3
4.
Areny
26. Napište vzorce sloučenin.
a) toluen
b) m-xylen
c) o-ethyltoluen
d) styren
e) 2,6-dimethylnaftalen
f)
g)
h)
i)
j)
cis-stilben
kumen
bibenzyl
propargylbenzen
trans-prop-1-enylbenzen
k) allylbenzen
l) fenylacetylen
m) α-methylstyren
27. Napište názvy sloučenin.
a)
h)
CH3
H3C
CH3
b)
CH3
i)
CH2
CH2
H2C
c)
CH3
d)
CH2CH(CH3)2
j)
H
H3 C
e)
H
k)
f)
g)
CH3 CH3
28. Uveďte hlavní produkty reakcí daných látek s chlorem v přítomnosti chloridu hlinitého. Vkaždém případě uvažujte
substituci jediného atomu vodíku.
a) chlorbenzen
c) p-bromnitrobenzen
e) o-nitroacetanilid
b) nitrobenzen
d) difenylketon
f) m-dichlorbenzen
29. Určete hlavní produkty reakcí daných látek s bromem v přítomnosti bromidu hlinitého. V každém případě uvažujte
substituci jediného atomu vodíku.
a) ethyl-benzoát
c) kyselina p-methylbenzoová
e) p-nitrotoluen
b) methoxybenzen
d) kumen
f) benzotrifluorid
30. Určete hlavní produkty reakcí daných látek s nitrační směsí. V každém případě uvažujte substituci jediného atomu
vodíku.
a) toluen
c) nitrobenzen
e) 2-nitrotoluen
b) fenol
d) chlorbenzen
f) 2,4-dinitrofenol
31. Určete produkty sulfonace daných látek do 1. stupně a rozhodněte zda lze provést reakci účinkem kyseliny sírové,
nebo je nutno použít olea.
a) benzen
c) fenol
e) o-nitrotoluen
b) toluen
d) nitrobenzen
f) brombenzen
32. Jaký produkt vzniká reakcí toluenu s ekvimolovým množstvím chloru v plynné fázi při působení ultrafialového
záření?
33. Popište mechanismus radikálové chlorace toluenu do 1. stupně, terminaci neuvádějte. Pojmenujte jednotlivé
elementární reakce.
4
5.
Halogenderiváty
34. Napište vzorce sloučenin.
a) vinylchlorid
b) allylbromid
c) cis-krotylbromid
d) propargyljodid
e) ethylenbromid
f) methylenjodid
g)
h)
i)
j)
k)
fluoroform
perfluorpropan
chloropren
(Z)-1-brom-2-chlor-1-jodethen
heptadecyljodid
35. Jak reagují se sodíkem tyto halogenderiváty?
a) butyljodid
b) allylchlorid
36. Napište rovnice chemických reakcí daných látek s hořčíkem v etheru.
a) ethylendibromid
c) methyljodid
b) 1,2-dibrompropan
d) brombenzen
37. Jaký produkt vzniká z 1,2-dichlorcyklopentanu účinkem zinkového prachu ve vodě?
38. Napište rovnice chemických reakcí daných látek s tetrahydridohlinitanem lithným v etheru.
a) allybromid
b) butylbromid
39. Napište rovnice chemických reakcí daných sloučenin.
a) 2-jod-2-methylbutan s hydroxidem draselným v alkoholu
b) benzylbromid s hydroxidem sodným ve vodě
c) 2,2-dichlorpropan s hydroxidem draselným ve vodě
d) 2,2-dichlorpropan s hydroxidem draselným v alkoholu
40. Jaké organické sloučeniny vznikají účinkem amidu sodného na dané látky?
a) 3,4-dibromhexan
d) 1-chlorpropen
b) 1,1-dichlorpropan
e) 2-jod-2,3-dimethylbutan
c) 2,2-dibrompropan
41. Napište rovnice chemických reakcí acetylidu sodného s danými sloučeninami.
a) brommethan
b) 2-brom-2-methylpropan
42. Napište rovnice chemických reakcí daných Grignardových činidel s uvedenými látkami.
a) ethylmagnesiumbromid a voda
b) methylmagnesiumjodid a chlorid cíničitý
c) butylmagnesiumbromid a chlorid rtuťnatý
43. Napište reakční schemata syntetických postupů.
a) příprava but-2-enu z butylbromidu
b) příprava but-1-ynu z but-1-enu
c) příprava dec-5-ynu z acetylenu
d) výroba chloroprenu z acetylenu
5
6.
Hydroxyderiváty a thioly
44. Napište vzorce sloučenin.
a) ethanol
b) 2,3-dichlorpropan-1-ol
c) terc-butylalkohol
d) propan-2-thiol
e) benzenthiol
f) ethan-1,2-dithiol
g) benzylalkohol
h) L-threo-butan-2,3-diol
i) (2R,3R)-butan-2,3-diol
j) difenylmethanol
a) (CH3)2CHOH
g) HS
j)
b) HO CH2 CH CH2 OH
OH
h)
45. Napište názvy sloučenin.
c)
HO
OH
e)
SH
H
OH
H
OH
CH3
HO
k)
OH
HO
OH
f)
H3C
CH3
HO
SH
HS
Cl
i)
d) (CH3)2CHCH2CH2OH
CH2
OH
46. Napište vzorce sloučenin odpovídajících daným triviálním názvům a vytvořte systematické názvy.
k) ethylenglykol
a) dian
f) m-kresol
l) propylenglykol
b) bisfenol A
g) p-kresol
m) glycerol
h) pyrogallol
c) floroglucinol
n) pentaerythritol
i) pyrokatechol
d) hydrochinon
j) resorcinol
e) o-kresol
47. Napište vzorce a názvy organických produktů reakcí dvojic hydroxysloučenin či merkaptosloučenin a kovů. Pro
případ d) uveďte i chemickou rovnici.
f) fenol a sodík
a) ethanol a sodík
g) benzenthiol a sodík
b) terc-butylalkohol a draslík
h) p-kresol a lithium
c) methanol a hořčík v přítomnosti katalytického
i) benzylalkohol a sodík
množství jodu
j) 2-fluorfenol a sodík
d) isopropylalkohol a hliník v přítomnosti
k) propan-1-ol a hořčík
katalytického množství chloridu rtuťnatého
l) pentan-1-ol a vápník
e) ethanthiol a sodík
48. Ze kterých z uvedených sloučenin lze připravit sodnou sůl reakcí s vodným roztokem hydroxidu sodného a
odpařením vody?
a) butan-1-ol
c) kresol
b) propan-1-thiol
d) benzenthiol
49. Napište názvy sloučenin.
a) (CH3O)2SO2
NO2
O
d)
b) CH3CH2–O–SO3H
c)
O2N
O2N
O
O
O
O2N O
NO2
50. Napište rovnice chemických reakcí hydroxysloučenin s oxidačními činidly.
a) isobutylalkohol a vodný roztok manganistanu draselného
b) propan-1-ol a dichroman v kyselém vodném prostředí
6
O NO2
O
NO2
c)
d)
e)
f)
g)
butan-2-ol a dichroman v kyselém vodném prostředí
methanol a vzduch při teplotě 700 °C na stříbrném katalyzátoru
4,4-dimethylpentan-1,2-diol a kyselina pentahydrogenjodistá v prostředí voda – methanol
propan-1,2,3-triol a jodistan sodný ve zředěné kyselině sírové
hydrochinon a bromid stříbrný v alkalickém vodném prostředí
51. Napište vzorce produktů reakcí merkaptosloučenin s oxidačními činidly.
a) ethanthiol a jod v alkalickém prostředí
b) benzenthiol a vzduch
c) propanthiol a kyselina dusičná
a) benzenthiol a kyselina dusičná
52. Uveďte hlavní organické produkty reakcí daných látek.
a) pentaerythritol a nadbytek kyseliny dusičné v přítomnosti kyseliny sírové
b) fenolát sodný a oxid-trichlorid fosforečným
c) ethanol a thionylchlorid
d) allylalkohol a koncentrovaná kyselina chlorovodíková
e) allylalkohol s bezvodým chlorovodíkem
f) butan-1,4-diol a bromid fosforitý
53. Vyjádřete chemickými rovnicemi reakci 2-methylbut-3-yn-2-olu s vodíkem v molárním poměru 1:1 na
palladiovém katalyzátoru a přeměnu produktu za zvýšené teploty v přítomnosti oxidu hlinitého.
54. Popište mechanismus reakce probíhající při zahřívání 3,3-dimethylbutan-2-olu s kyselinou fosforečnou
(retropinakolinový přesmyk).
55. Popište mechanismus reakce probíhající účinkem kyselin na 2,3-dimethylbutan-2,3-diol za zvýšené teploty
(pinakolinový přesmyk).
56. Popište mechanismus nitrace fenolu.
Vícestupňové syntézy
57. Vyjádřete reakčními schematy vhodné postupy pro přípravu daných produktů z daných výchozích sloučenin.
a) propan-1-ol z propenu
b) propan-2-ol z propenu
c) but-2-en z butan-1-olu
7
7.
Ethery, peroxidy, sulfidy, disulfidy, sulfoxidy a sulfony
58. Napište vzorce sloučenin a jejich případné jiné možné názvy.
a) methyl(vinyl)ether
h) 4-allyl-2-methoxyfenol
b) diallylsulfid
i) diisopropylether
c) (terc-butyl)hydroperoxid
j) propylenoxid
d) bis(4-hydroxyfenyl)sulfon
k) difenyldisulfid
e) di(terc-butyl)peroxid
l) tetramethylensulfid
f) dimethylsulfoxid
m) diethylenglykol
g) dimethylsulfid
n) triethylenglykol
o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)
diglym
oxetan
1,4-dioxan
kumenhydroperoxid
anisol
fenetol
veratrol
59. Napište názvy sloučenin.
a)
H3C
Cl
h)
OCH3
i)
O
b)
O
H3C
OH
c)
CH3
O
d)
H3 C
O
S
CH3
e)
g)
H3C
H2C
S
O
CH3
S
O
t) (CH3)3C–OOH
l) HO–CH2CH2–O–CH3
u)
m) HOCH2CH2OCH2CH2OCH3
CH3
CH3
O
OH
k) H(OCH2CH2)3OH
p) O
S
O
s)
O
HO
o) O
S
CH2OH
r)
n) C6H5–OCH2O–C6H5
O
f)
j)
q) O
O
H3C
H3C
O
S
CH3
O
CH3
CH2Cl
60. Vyjádřete chemickými rovnicemi reakce probíhající při varu daných etherů s azeotropickou kyselinou
jodovodíkovou.
a) 1-methoxybutan
b) ethoxybenzen
61. Jaké reakce probíhají při zahřívání daných etherů se zředěnou kyselinou sírovou ?
a) ethoxy(trifenyl)methan
c) ethoxyethen
b) 3-ethoxyprop-1-en
62. Napište vzorce produktů, které vzniknou reakcí ethylenoxidu s danými činidly.
a) voda
c) ethanol
e) kyanovodík
b) ethylmagnesiumbromid
d) amoniak
f) butan-1-thiol
63. Jaké sloučeniny vznikají oxidací dimethylsulfidu danými činidly ?
a) ekvimolové množství peroxidu vodíku
c) vodný roztok jodistanu sodného při 0°C
b) přebytek peroxidu vodíku
d) kyselina dusičná
64. Napište rovnice reakcí, kterými lze připravit dané látky z ethylbromidu.
a) terc-butyl(ethyl)ether
c) 1,2-diethyldisulfan
b) ethyl(methyl)sulfan
d) diethylsulfan
65. Jakým postupem lze z allylchloridu připravit epichlorhydrin ?
8
8.
Sloučeniny dusíku
66. Napište vzorce sloučenin.
a) nitrosobenzen
b) 4-nitrosofenol
c) 2-methyl-2-nitrosopropan
d) 2-nitropropan
e) kyselina pikrová
f) sodná sůl 2-aci-nitropropanu
67. Napište názvy sloučenin.
a)
e)
F
HO
N
O
b)
N
O
O2N
f)
OH
H3C
NO2
O2N
NO2
c)
NO2
NO2
g)
CH3
H3 C
O2N
d) C(NO2)4
68. Napište vzorce sloučenin.
a) N-ethyl-N-methylpropan-1-amin
b) N-ethyl-N-methylanilin
c) cis-4-aminocyklohexanol
d) N-methyl-N-nitrosomethanamin
e) o-fenylendiamin
f) hexamethylentetramin
g) 3-(dimethylamino)propan-1-ol
S
S
O2N
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
naftalen-1,4-diamin
hydrochlorid anilinu
dianilinium-hexachloroplatinát
fenyl(2-naftyl)amonium-hydrogensulfát
trimethyl(isopropyl)amonium-hydroxid
triethyl(benzyl)amonium-bromid
N-methylhydroxylamin
j)
H3C
69. Napište názvy sloučenin.
a) Me2N(CH2)3NEt2
b)
H2N
H3C
NH2
k)
c) (C6H5)2NH
d) H
Cl
e)
NH2
l)
ON
NHCH3
h)
HSO4
CH3
NH
ClCH2 CH2CH2 N
CH2 CHCl CH3
NH OH
n) H3C
CHCl CH2CH3
CH3
CH3 OHH3C N CH3
CH3
m)
f) H2N(CH2)6NH2
g)
Br
NH2
H3C
H
N OH
H3 C
H 2N
i)
CH3
Cl
o)
NH3 CH3
H3C
9
NO2
NH
O CH2CH3
70. Napište vzorce sloučenin.
a) fenylhydrazin
b) (2,4-dinitrofenyl)hydrazin
c) hydrazobenzen
d) benzendiazonium-hydrogensulfát
e) 8-hydroxynaftalen-2-diazonium-tetrafluoroborát
f) 3-chlorazobenzen
g)
h)
i)
j)
k)
l)
4-dimethylaminoazobenzen
4-(4-nitrofenylazo)naftalen-1-ol
4-(4-ethylfenylazo)benzen-1,3-diol
azoxybenzen
diazoethan
diazocyklohexan
71. Napište názvy sloučenin.
a)
f)
NHNH2
N
N
Br
NO2
b) Ph–NH–NH–Me
c)
g) O2N
CH3
OMe
NH NH
O2N
H3C
d)
N+ N
-O
h)
O
S OH
O
e) H3C N N CH3
N N
N N
O
i)
H 2 C N + N-
j)
Me2C N+ N-
72. Jaké produkty se připravují redukcí nitrobenzenu uvedenými činidly ?
a) zinkový prach ve vodném roztoku chloridu amonného
b) zinkový prach ve vodném roztoku hydroxidu alkalického kovu
c) železné piliny ve zředěné kyselině chlorovodíkové
d) ethanol v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu
73. Jaké organické produkty lze očekávat, přidáme-li k roztoku propan-1-aminu ve zředěné kyselině sírové vodný
roztok dusitanu sodného ?
74. Napište rovnice reakcí daných aminů s kyselinou dusitou v kyselém prostředí.
a) p-fenylendiamin
c) N-methylanilin
b) dimethylamin
d) N,N-dimethylanilin
75. Uveďte, jaké organické sloučeniny vzniknou z benzendiazonium-hydrogensulfátu ve vodném roztoku
a) reakcí s kyselinou dihydrido-dioxofosforečnou,
b) zahřátím bez přidání dalších činidel,
c) reakcí s jodidem sodným,
d) reakcí s bromidem měďným,
e) reakcí s kyanidem měďným,
f) reakcí s rhodanidem měďným,
g) reakcí s kyanatanem draselným v přítomnosti měděného prachu,
h) reakcí s dusitanem sodným v přítomnosti měděného prachu,
i) reakcí s oxidem siřičitým v přítomnosti měděného prachu,
j) reakcí s disulfidem sodným,
k) tepelným rozkladem sraženiny vytvořené po přidání roztoku tetrafluoroboritanu sodného,
l) redukcí siřičitanem sodným,
m) reakcí s N,N-dimethylanilinem,
n) reakcí s p-kresolátem sodným.
76. Uveďte reakční schema přípravy 1-naftolu z naftalenu.
77. Jakým sledem reakcí lze z benzenu připravit 4-ethylanilin ?
78. Jakým postupem lze připravit 4-hydroxyazobenzen z anilinu ?
10
9.
Adehydy a ketony
79. Napište vzorce sloučenin.
a) acetaldehyd
b) butyraldehyd
c) heptanal
d) akrylaldehyd
e) aceton
f) pinakolon
g) propiofenon
h) D-glyceraldehyd
i) D-threosa
j) D-erythrosa
k)
l)
m)
n)
o)
p)
q)
r)
s)
acetaldol
4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (vanilin)
glyoxal
undekandial
ftalaldehyd
3-formylhexandial
1,2-benzochinon
1,2-naftochinon
2-methyl-1,4-naftochinon
80. Napište názvy sloučenin.
a) CH2O
m)
HO
HO
b) CH3CH2CHO
c) CCl3-CHO
d) H3C
H
H
n)
O
CHO
OH
e) C6H5-CHO
o)
f) CH3COCH2CH3
g)
CHO
H
H
CH2OH
O
OH
O
H2C
CH3
h)
p) O
O
O
CH3
i)
O
O
q)
O
CH3
H3C
j)
CH3
O
O
r)
O
O
k)
l)
s) CH3COCH2COCH3
CHO
HO
H
CH2OH
t)
CH2
CH3
H3C
O
CHO
H
OH
HO
H
CH2OH
u)
O
O
O
v)
O
11
O
w)
O
O
81. Napište vzorce daných derivátů aldehydů a ketonů a uveďte pro ně případné jiné názvy.
h) cyklopentanon-oxim
a) chloral-hydrát
b) chloral-alkoholát
i) benzofenon-oxim
c) cyklohexanon-dimethylketal
j) (E)-methylfenylketoxim
d) acetaldehyd-kyanhydrin
k) dimethylglyoxim
e) cyklohexanon-kyanhydrin
l) (Z)-ethanal-hydrazon
f) anti-acetaldoxim
m) fenylhydrazon acetonu
g) (E)-benzaldoxim
n) hydrazon cyklohexanonu
82. Napište názvy sloučenin.
a) HO
OH
Me
i)
HO
OEt
b)
j)
Ph
N
OEt
k)
d) Et—CH(SEt)2
CN
Me
OH
l)
Me
CH3
N
OH
Me2C N NMe2
m)
g) Me
N NH2
N
Me
HO
N
N OH
f)
CH3
HO
c) Et—CH(OEt)2
e) Me
Me
N
OH
OH
h)
N
83. Navrhněte metody pro redukci butyrofenonu na butylbenzen, kdy meziproduktem není sekundární alkohol.
84. Určete, jaké organické produkty získáme z pentan-3-onu uvedenými postupy.
a) reakce s hliníkem v přítomnosti chloridu rtuťnatého v benzenu a následně s vodou
b) reakce s tetrahydridohlinitanem lithným v diethyletheru a rozklad meziproduktu vodou
c) zahřívání s isopropylalkoholátem hlinitým v přebytku isopropylalkoholu.
85. Určete produkty, které získáme působením fenylmagnesiumbromidu na dané karbonylové sloučeniny, po němž
následuje rozklad meziproduktu vodou
a) formaldehyd
c) benzofenon
b) benzaldehyd
86. Napište rovnice chemických reakcí, kterým podléhají dané sloučeniny ve vodném roztoku silné zásady.
a) formaldehyd
b) benzaldehyd
c) 2,2-dimethylpropanal
d) směs benzaldehydu a formaldehydu v ekvimolovém poměru
e) butyraldehyd
f) butan-2-on
g) směs acetaldehydu a acetonu v ekvimolovém poměru
h) směs acetaldehydu a formaldehydu v molovém poměru 1 : 4
12
i) směs benzaldehydu a acetaldehydu v ekvimolovém poměru
j) směs benzaldehydu a acetonu v ekvimolovém poměru
87. Napište vzorce a názvy produktů vznikajících reakcemi daných látek.
a) 4-methyl-pent-3-en-2-on a hydrogensiřičitan sodný ve vodě s ethanolem
b) aceton a ethylenglykol v přítomnosti silné kyseliny
c) aceton a kyanid sodný ve zředěné kyselině sírové
d) benzaldehyd a kyanid draselný ve vodně ethanolickém prostředí za zvýšené teploty
e) 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyd a kyanid draselný ve vodném ethanolu
f) benzaldehyd a anilin v tetrahydrofuranu za zvýšené teploty
g) (E)-4-fenylbut-3-en-2-on a isopropylamin v toluenu při pokojové teplotě
h) acetaldehyd, hydroxylamin-hydrochlorid a uhličitan sodný v benzenu při 80 °C
i) benzaldehyd a hydrazin-hydrát v ethanolu za zvýšené teploty
j) aceton a acetylen v kapalném amoniaku při teplotě 10 – 40 °C a tlaku 2 MPa za katalýzy hydroxidem
draselným
88. Popište mechanismus reakce benzaldehydu s vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu.
89. Popište mechanismus acyloinové kondenzace benzaldehydu.
90. Popište mechanismus benzilového přesmyku.
Vícestupňové syntézy
91. Jedním z průmyslových postupů výroby buta-1,3-dienu byla čtyřstupňová syntéza z acetylenu. Nejprve se
z acetylenu vyrobila sloučenina, která byla ve druhém stupni převedena aldolizací na meziprodukt se čtyřmi atomy
uhlíku v molekule. Tento meziprodukt byl hydrogenován na niklovém katalyzátoru při teplotě 110 °C a tlaku
30 MPa. Nakonec byl produkt hydrogenace převeden na buta-1,3-dien dehydratací v plynné fázi na
polyfosforečnanovém katalyzátoru při 270 °C. Napište reakční schema tohoto postupu.
92. Napište schema sledu chemických reakcí, jimiž se z butyraldehydu a formaldehydu bez použití jiných
organických látek připraví 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol.
93. Isopren – monomer pro výrobu syntetického kaučuku - lze připravit z acetonu a acetylenu následujícím způsobem:
Prvním stupněm je působení amidu sodného na acetylen za vzniku karbaniontu, který reaguje s acetonem za
vzniku meziproduktu. Tento meziprodukt poskytuje okyselením alkynol s terciární hydroxylovou skupinou, jehož
parciální hydrogenací na palladiovém katalyzátoru vzniká alkenol, ze kterého se dehydratací na oxidu hlinitém
získá isopren. Napište reakční schema.
13
10. Sulfenové, sulfinové a sulfonové kyseliny a jejich deriváty
94. Napište strukturní vzorce sloučenin.
a) butan-2-sulfinová kyselina
b) sulfanilová kyselina
c) fenyl-methansulfonát
d) methyl-benzensulfenát
e) methyl-p-toluensulfonát
f) ethansulfonylbromid
g)
h)
i)
j)
k)
N-methylbenzensulfinamid
N-nitroso-N-methyl-p-toluensulfonamid
methansulfonylchlorid
benzensulfonylchlorid
kyselina 4-(4-dimethylaminofenylazo)benzensulfonová
95. Napište názvy sloučenin.
a) Ph SOH
b)
h)
Me
c)
H3C
SO3H
O
S
SCl
j)
O
O2N
d) CCl3SCl
NO2
HO
k)
Cl
ClO2S
SO2NH2
i) C6H5-SO2-O-SO-C2H5
CH3
e)
Me
N
SO2Cl
N
HO3S
f) CH3CH2SNH2
g) C6H5SO2Cl
96. Napište rovnice chemických reakcí daných látek.
a) benzensulfonylchlorid se zinkem v kyselině chlorovodíkové
b) p-toluensulfonylchlorid s ethanolem v prostředí terciárního aminu
c) benzensulfonylchlorid s amoniakem
d) benzensulfonylchlorid se zinkem v neutrálním prostředí
e) benzensulfonylchlorid s vodným roztokem siřičitanu sodného a hydroxidu sodného
f) o-toluensulfonová kyselina s chloridem fosforečným
g) benzensulfonová kyselina s thionylchloridem v dimethylformamidu
h) benzensulfonan sodný s chloridem fosforečným
97. Jak lze uskutečnit dané syntézy ?
a) trichlormethansulfenylchlorid z uhlíku, síry a chloru
b) kyselina ethansulfinová z ethanolu a anorganických látek
c) N-methylmethansulfonamid z methanu, methanaminu a anorganických látek
d) N-methylbutan-1-amin s využitím benzensulfonylchloridu
14
11. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty
98. Napište vzorce daných kyselin a jejich případné jiné názvy.
n)
a) mravenčí kyselina
b) propionová kyselina
o)
c) máselná kyselina
p)
d) kapronová kyselina
q)
e) stearová kyselina
r)
f) methakrylová kyselina
s)
g) isokrotonová kyselina
t)
h) benzoová kyselina
u)
i) skořicová kyselina
v)
j) šťavelová kyselina
w)
k) jantarová kyselina
x)
l) adipová kyselina
y)
m) fumarová kyselina
z)
isoftalová kyselina
D-mléčná kyselina
D-vinná kyselina
mesovinná kyselina
(R,Z)-12-hydroxyoktadec-9-enová kyselina
O-acetylsalicylová kyselina
L-alanin
L-valin
L-glutamová kyselina
L-isoleucin
L-fenylalanin
anthranilová kyselina
ketojantarová kyselina
99. Napište názvy kyselin.
a) CH3COOH
b) H3C
n)
O
o)
OH
H3C
c) HOOC(CH2)3CH3
d) CH3(CH2)14COOH
e)
f)
O
HO
COOH
OH
H
COOH
H
HO
OH
q)
CH3
OH
g)
COOH
COOH
HO
H
CH3
p)
O
H2C
HOOC
COOH
H
OH
CH2
COOH
O
r)
COOH
OH
s) H2N–CH2COOH
h) HO
O
i)
Ph
t)
CH3
H2N
COOH
COOH
u)
j) HOOCCH2COOH
k) HOOC(CH2)3COOH
l)
m)
HOOC
COOH
H
CH2
O
CH3
HO
NH2 CH3
COOH
v) H2N
COOH
H2N
O
OH
COOH
15
w) H2N
x) H3C
HO
O
O
O
OH
100. Napište vzorce derivátů kyselin.
a) peroxyhexanová kyselina
b) benzoyljodid
c) smíšený anhydrid benzoové a butanové kyseliny
d) dibenzoylperoxid
e) ethyl-4-hydroxybenzoát
f) dimethyl-tereftalát
g) diisopropyl-ftalát
h) diethyl-karbonát
i) trimethyl-orthoacetát
j) methylformamid
k) acetanilid
l) ε-kaprolaktam
m)
n)
o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)
v)
OH
L-asparagin
karbamoylchlorid
methylolmočovina
thiomočovina
sukcinimid
guanidin
acethydrazid
semikarbazid
propionylazid
akrylonitril
101. Napište názvy derivátů kyselin.
a)
N N
O
o) CO(NH2)2
O
C
CH3
p)
H
N
HO
H
N
OH
O
b) CH3COCl
q)
c) COCl2
N C N
d) (CH3CO)2O
r)
e) CH3COO(CH2)3CH3
f) (COOCH3)2
g)
H3C
H3C
s)
O
O
S
H2N
CH3
NH
O
O
u)
i) C(OCH3)4
j) HCONH2
N N N
k) HCO(NMe2)2
v)
C N
CONH2
w)
OH
CONH2
O
O
C
CH3
N N
H3 C
COOH
H2N
H
(CH2)2
n)
H3C
N
OH
H3C
NH2
NH OH
t)
h) ClCOOC2H5
m)
CH3
O
CH3
l)
NH
NH
CH3
O
O
O
NH2
16
C
CH3
N
102. Napište rovnice chemických reakcí daných karboxylových kyselin a činidel.
a) kyselina benzoová s thionylchloridem
b) kyselina octová s bromidem fosforitým
c) kyselina šťavelová s chloridem fosforečným.
d) octan sodný s chloridem sulfurylu, je-li octan sodný v přebytku
e) kyselina propionová s ethanolem v přítomnosti kyseliny sírové
f) kyselina benzoová s diazomethanem
103. Napište rovnice chemických reakcí uvedených acylhalogenidů s danými nukleofily.
a) acetylbromid s vodou
e) naftalen-2-karbonylchlorid s fenolem
b) acetylchlorid s mravenčanem sodným
f) isobutyrylchlorid s azidem sodným
c) benzoylchlorid s amoniakem
g) benzoylchlorid s hydrátem hydrazinu
d) butyrylbromid s methylaminem
104. Napište rovnice chemických reakcí uvedených anhydridů kyselin s danými nukleofily.
a) acetanhydrid s terc-butylalkoholem
b) propionanhydrid s diethylaminem
c) acetanhydrid s kyselinou glutarovou
105. Popište chemickými rovnicemi termický rozklad dibenzoylperoxidu.
106. Napište rovnice chemických reakcí uvedených esterů karboxyloých kyselin s danými činidly.
a) methylbezoát ve vodném roztoku hydroxidu
c) dimethyltereftalát s hydrátem hydrazinu
sodného
d) ethylbutyrát s hydroxylaminem
b) ethylformiát s dimethylaminem
107. Napište reakční schema rozkladu ethyl-2-methyl-3-oxobutanoátu účinkem zředěné minerální kyseliny.
108. Jakou organickou sloučeninu získáme reakcí methylmagnesiumjodidu s daným substrátem a následující
hydrolýzou produktu ?
a) ethyl-formiát
d) oxid uhličitý, je-li v plynném stavu zaváděn do
b) ethyl-acetát
roztoku Grignardova činidla)
c) oxid uhličitý (Grignardovo činidlo přidáno
e) acetonitril
k přebytku suchého ledu)
109. Napište reakční schema přípravy ethyl-acetoacetátu z ethyl-acetátu.
110. Popište mechanismus Beckmannova přesmyku cyklohexanonoximu.
111. Napište reakční schema přípravy kyseliny fenyloctové z toluenu.
112. Jakým postupem lze připravit kyselinu α-aminoisomáselnou z acetonu ?
17
12. Heterocyklické sloučeniny
113. Napište vzorce sloučenin. (Mají nejvýše pětičlenné kruhy s heteroatomy.)
a) fenyloxiran
g) furfural
b) methylthiiran
h) kyselina pyroslizová
c) 2,3-dimethylaziridin
i) 2-ethyloxolan
d) oxetan
j) 1H-indol
e) 1-methylazetidin
k) L-tryptofan
f) furfurylalkohol
l) thiazol
m) 1H-pyrazol
n) L-histidin
o) 2,5-difenyl-1,3,4-oxadiazol
114. Napište názvy sloučenin.
a)
l)
g)
N
H
O
b)
O
COCH3
CH2OH
d)
n)
O
N
H3C
O
k)
N
H
N
N
H
o)
SO3H
f)
N
H
N
COOH
j)
S
CH3
H3 C
i)
N
H
e)
m)
N
H
S
N
O
h)
c)
O
CHO
N
H
C C
CH3
N
H
H
N
O
115. Napište vzorce sloučenin. (Mají větší než pětičlenné kruhy s heteroatomy.)
a) 2H-pyran
i) pyrazin
b) tetrahydropyran
j) morfolin
k) piperazin
c) α-pikolin
l) 1,3,5-triazin
d) kyselina nikotinová (niacin)
m) kyanurchlorid
e) piperidin
n) kyselina kyanurová
f) chinolin
o) melamin
g) isochinolin
p) purin
h) pyridazin
116. Napište názvy sloučenin.
a)
d)
CONH2
N
O
N
b)
e)
N
Et
CH3
h)
N
H
c)
N
g)
NH2
N
N
i)
f)
CH3
N
N
H3C
OH
18
N
NH2
j)
o)
OH
N
N
H
p)
H3C
N
H
m)
O
O
r)
O
n)
O
N
N
N
CH3
N
N
H
N
NH2
N
O
N
H
19
N
CH3
N
N
CH3
O
H
N
N
H
N
H
HN
N
H
O
H3 C
N
CH3
u)
N
N
H
N
O
H
O
CH3
O
H3C
N
HN
N
N
H
N
q)
NH2
t)
N
O
N
N
N
CH3
O
H
O
HN
N
O
HN
N
N
H2 N
OH
l)
N
HN
O
k)
s)
O
O
13. Sacharidy
117. Napište vzorce sloučenin.
a) kyselina D-galaktonová
b) kyselina D-idarová
c) methyl-α-D-galaktopyranosid.
118. Které monosacharidy poskytují stejný osazon jako D-glukosa ?
119. Napište názvy sloučenin.
a)
HO
HO
H
H
b) HO CH2
OH
HO
d)
O
O
O
HO
H
OH
f)
HO
H
H
OH
O
O
OCH3
H
OH
HO
HO
OH
OH
HO
H
OH
OH
O
OCH3
CH2OH
H O
HO
H
HO
HO
O
H
H
c)
e)
CHO
H
H
OH
OH
COOH
HO
HN
CH3
OH
OH
HO
OH
OH
O
120. Která aldosa poskytne redukcí stejný alditol jako D-glukosa (D-glucitol) ?
121. Napište reakční schemata uvedených příprav monosacharidů.
a) směs L-glukosy a L-mannosy z L-arabinosy
b) D-lyxosa z D-galaktosy přes oxim
122. Napište vzorce produktů oxidací uvedených cukrů danými činidly.
a) D-glukosy fenylhydrazinem
c) D-glukosy kyselinou dusičnou
b) D-glukosy bromovou vodou
d) methyl-β-D-glukopyranosidu jodistanem sodným
ve vodě
20
Řešení úloh
1. a)
CH3CH 2CH2CH 3
CH3
CH3
butan
CH
CH3
2-methylpropan
b)
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2
pentan
CH
H3C
CH3
C
CH3
CH3
2-methylbutan
2,2-dimethylpropan
c)
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2
hexan
CH
CH3
CH3
CH3CH2
2-methylpentan
CH3CH2
CH3
C CH3
CH3
2,2-dimethylbutan
d)
CH
CH2CH3
3-methylpentan
CH3 CH3
CH3
CH
CH
CH2CH3
2,3-dimethylbutan
CH3
cyklobutan
methylcyklopropan
e)
CH3
cyklopentan
CH3
CH3
methylcyklobutan
CH3
CH3
1,1-dimethylcyklopropan
H3C CH3
cis-1,2-dimethylcyklopropan
trans-1,2-dimethylcyklopropan
21
CH2CH3
ethylcyklopropan
Řešení úloh
2.
CH3
CH3
CH3
≡
CH3
CH3
CH3
≡
≡
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
≡
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 ≡
CH3
CH3
CH3
≡
≡
CH3
H3C
3. a)
H3C
b)
CH2CH3
CH
CH3CH2CH2
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
c) H3C
CH3
CH3
3-methylhexan
CH3
1,1,3-trimethylcyklohexan
1,2,4-trimethylcyklopentan
4. a)
b)
CH3
H3C CH CH3
CH3CH2
2-methylpropan
c)
CH3
CH CH3
CH3CH2CH2
2-methylbutan
CH3
CH CH3
d)
2-methylpentan
CH3
H3C C CH3
CH3
2,2-dimethylpropan
2 Cl˙
5. Cl2
iniciace
CH3CH3 + Cl˙
CH3CH2 + HCl
propagace
CH3CH2 + Cl2
CH3CH2Cl + Cl˙
propagace
2 Cl˙
Cl2
Cl˙ + CH3CH2
2 CH3CH2
6. Cl2
CH3CH2Cl
terminace
CH3CH2CH2CH3
terminace
2 Cl˙
CH3CH2CH3 + Cl˙
CH3
terminace
CH CH3 + Cl2
CH3CH2CH3 + Cl˙
CH 3CH 2 CH 2 + Cl2
iniciace
CH3
CH CH3 + HCl
CH3
CHCl CH3 + Cl˙
propagace
propagace
CH 3CH 2 CH 2 + HCl
propagace
CH3CH2CH2Cl + Cl˙
propagace
22
Řešení úloh
HO˙ + ˙NO2
7. HO NO2
CH3CH3 + ˙OH
CH3CH2 + H2O
CH3CH2 + HO NO2
8. N2O4
iniciace
propagace
CH3CH2NO2 + HO˙
2 ˙NO2
propagace
iniciace
CH3CH3 + ˙NO2
CH3CH2 + HNO2
propagace
CH3CH2 + N2O4
CH3CH2NO2 + ˙NO2
propagace
9. Cl2
hν
2 Cl˙
iniciace
+ Cl
propagace
+ HCl
+ Cl2
Cl˙ + Cl˙
propagace
+ Cl
Cl
Cl2
terminace
terminace
+ Cl
Cl
terminace
2
10. HNO3
HO˙ + ˙NO2
iniciace
propagace
+ H2O
+ OH
+ HNO3
HO˙ + ˙NO2
NO2
+
HNO3
2 ˙NO2
propagace
terminace
N2O4
+ OH
OH
terminace
terminace
OH
terminace
2
23
Řešení úloh
11. Cl2
2 Cl•
iniciace
CH3CH3 + Cl˙
˙CH2CH3 + HCl
propagace
SO2 + ˙CH2CH3
˙SO2CH2CH3
propagace
˙SO2CH2CH3 + Cl2
2 Cl˙
ClSO2CH2CH3 + ˙Cl
Cl2
terminace
Cl˙ + ˙CH2CH3
ClCH2CH3
Cl˙ + ˙SO2CH2CH3
Cl
27,4 %
2 stereoisomery
CH3
Cl
H3C
CH3
Cl
O
Cl
CH3
CH3
S
*
O
CH3
30 %
2 stereoisomery
e) Br
CH3
CH3
Br
CH3
0,6 %
H3C
CH3
CH3
H3 C
35,6 %
2 stereoisomery
CH3
Cl
O S O
H3C C
CH3 CH3
25 %
Cl
13,7 %
Cl
H3 C
CH3
25 %
H3 C
Cl
CH3
*
H3 C
CH3
H3 C
Cl
30 %
2 stereoisomery
15 %
Cl
CH3
H3C
O
S
*
H3C
O
Br
CH3
H3C C CH3
Br
99,4 %
24
H3 C
O
S
O
CH3
30 %
2 stereoisomery
H3C
CH3
96,5 %
3,5 %
f)
*
Cl
*
Cl
H3C C CH2CH3
CH3
25 %
30 %
2 stereoisomery
d)
H3C
Cl
50 %
2 stereoisomery
25 %
*
terminace
Cl
H3C C CH2CH3
CH3
23,3 %
CH3
*
c)
terminace
CH3CH2CH2CH3
CH3
12. a)
terminace
ClSO2CH2CH3
2 ˙CH2CH3
b)
propagace
15 %
Cl
Řešení úloh
13.
H3C
CH3
CH3
H3 C
I
CH3
H3C C CH3
CH3
CH3
II
H3C
14. a)
CH3
H
H
H
b)
CH3
III
H3C
c)
H3C
H
d)
H
H
C7H12
H
C4H8
H 3C
CH3 CH3
CH2
CH3
H
H2 C
CH2
C7H10
C10H18
H3 C
e)
H3 C
H3 C
H2C C CH2
H
f)
CH3
g)
C3H4
H3C
H3 C
CH3
CH3
CH3
CH 3(CH 2)3
C
H
CH3
C11H20
C13H26
h)
H3C
C
H
CH 3
H3C
i) H C
2
CH2
C5H8
H
H
H3C
≡
(CH2)3CH3
CH3
C13H26
15. a) 6-allyl-1-methylcyklohexa-1,3-dien, C10H14 ;
b) cyklookta-1,3,5,7-tetraen, C8H8 ;
c) (6Z)-3-terc-butyl-5-methylidenokta-1,6-dien, (6Z)-3-(1,1-dimethylethyl)-5-methylidenokta-1,6-dien,
cis-3-terc-butyl-5-methylidenokta-1,6-dien, C13H22 ;
C6H10 ;
d) (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien, cis,cis-hexa-2,4-dien,
e) (3E)-3-methylhept-3-en C8H16 ;
(5E,7E)-3-ethenyl-7-ethylnona-1,5,7-trien, C13H20 ;
f) (5E,7E)-7-ethyl-3-vinylnona-1,5,7-trien,
g) (3E)-3-ethyliden-1,1-dimethylcyklohexan, C10H18 ;
h) (2Z,4S)-3-butyl-4-methylokt-2-en.
16. a) H2C CHCH2CH3 + HBr
CH3–CHBr–CH2CH3
b) H2C CHCH2CH2CH3 + HBr
ROOR
c) H2C C(CH3)2 + H2SO4
BrCH2CH2CH2CH2CH3
(CH3)3C–OSO2OH
d) H2C CHCH2CH3 + HOCl
ClCH2CH(OH)CH2CH3
e)
+ O3
O
O O
25
Řešení úloh
17. a)
b)
c)
d)
CH2
18. a)
H
Br
Br
≡
H
Br
+
Br
b)
Br
H
CH3
CH3
CH3
20. a), c)
H H
+ H2C CH2
OH
+
H3C
H3C
CH3
≡
Br
H3C
H
Cl
CH2 CH2 + [FeCl4]
- FeCl3
CH2Cl CH2Cl
b) HOOC(CH2)4COOH
d)
OH
OH
OH H
≡
OH
H OH
H
O
H
O
H
H3C
c)
C CH
H 2C
CH2
C C
H
H3 C
CH
C
b)
CH3
C CH
H2C
Br
≡
≡
21. a) H3C
Br
≡
H3C
HO OH
e)
Br
H3C
≡
Cl+
H H
H
Br
H3C
H
- [FeCl4]-
Br
≡
H
+ FeCl3
H
H3C
CH3
c)
19. Cl2
Br
≡
CH2CH CH2
H
CH3
C
C
CH CH2
26
≡
H2C CHCH2
CH2
d)
HC
C
H
H2C
H
(CH2)2
CH
CH
C
CH3
H
CH3 C
CH
≡
CH3CH2
H3C
H
H
C
CH
Řešení úloh
e)
HC C
f)
CH2
HC
h)
CH3
C
H3C
H3C
H
22. a) buta-1,3-diyn;
CH3
CH3
H3C
b) cis-hexa-1,3-dien-5-yn, (3Z)-hexa-1,3-dien-5-yn;
d) 2,2,5,5-tetramethylhex-3-yn, di-terc-
h) (3S,4Z)-4-ethyl-3,8-dimethylnon-4-en-1-yn, (3S)-4-ethyl-3,8-dimethylnon-
-dimethyldeka-4,6-dien-1-yn;
(4Z)-en-1-yn.
23. a) HC CH + CH3CH2CH2CH2Li
HC C Li + CH3CH2CH2CH3
Li C C Li + 2 CH3CH2CH2CH3
HC CH + 2 CH3CH2CH2CH2Li
HC CH + CH3COOH
c) HC CH
+
NaNH2
HC CH
+
2 NaNH2
HC CH + CH3OH
e)
f)
g)
H2O
HC CH + HCl
2 HC CH
H3C
Na+ -C CH
Na+ -C CKOH
150 - 180 °C
O
+
CH2
NH3
Na+
H 3C C
H
HC CMgBr + CH4
HgCl2/C
140 - 200 °C
H2C
CuCl + NH4Cl
80 - 90 °C
+
H3C O CH CH2
O
HgSO4
H2SO4
CuCl + NH4Cl
HCl(aq)
80 °C
HC CH + HC N
O
Zn(OAc)2/C
170 - 250 °C
HC CH + CH3MgBr
h)
i)
+
f) 3-prop-
g) (4Z,6E)-3,3-dimethyldeka-4,6-dien-1-yn, cis,trans-3,3-
2-ynylcyklohexen, 3-propargylcyklohexen;
b)
C CH
c) (1-cyklopropyl-1-ethynylprop-2-
e) 5-sek-butyl-2,2-dimethylnon-3-yn, 2,2-dimethyl-5-(1-methylpropyl)non-3-yn;
butylacetylen;
HC CH
CH3
CH3
CH3
-ynyl)cyklopropan, 3,3-dicyklopropylpenta-1,4-diyn;
d)
H3C
CH2
H
H3C
H3C
≡
C
g)
CH2
HC C
H2C CHCl
C CH
H2C
C N
27
2 NH3
Řešení úloh
24. a)
H
b)
H
C C
CH3
CH2CH3
H
C
H
C
H3C
CH2
c) CH2 CH CH CH2
H
C
H
C
CH3
CH3(CH2)3C C- Ag+ + NH4+ + NH3
25. a) CH3(CH2)3C CH + [Ag(NH3)2]+
b) CH3C CCH3 + 2 Br2
c)
CH3MgI
+
C CH
CH3CBr2CBr2CH3
C CMgI
+
d)
CH3CH2C CH
CH3COOH
+
CH3CH2 C
(CH3COO)2Hg
CH4
CH2
O
O C
CH3
e)
H3PO4
CH3C CH + H2O
f) HC CLi
+
g) HC CMgI
26. a)
CH3
HCl
+
b)
CH3
H3C
O
HC CH
H2O
HC CH
CH3
c)
+
LiCl
+
Mg(OH)I
d) H2C
CH3
e)
CH3
CH3
H3C
CH3
g) H3C
f)
h)
i)
HC
H3C
k) H2C
j)
l)
CH3
m) H3C
HC C
H2C
27. a) 1,2-dimethylbenzen, o-xylen, o-dimethylbenzen;
b) 1-allyl-4-vinylbenzen,
1-(prop-2-en-1-yl)-4-ethenylbenzen, p-allylvinylbenzen, p-allylstyren;
fenylcyklohexan;
C
d) isobutylbenzen, (2-methylpropyl)benzen;
(1Z,3Z)-1,4-difenylbuta-1,3-dien;
h) 2,6-dimethylanthracen;
e) [(1Z,3Z)-4-fenylbuta-1,3-dienyl]benzen,
f) bifenyl, fenylbenzen;
i) 2-methyl-9-vinylfenanthren;
c) cyklohexylbenzen,
g) 1,8-dimethylnaftalen;
j) (E)-but-2-en-1-ylbenzen, trans-krotylbenzen,
k) azulen.
28. a) 1,2-dichlorbenzen a 1,4-dichlorbenzen;
d) (3-chlorfenyl)(fenyl)methanon;
f) 1,2,3-trichlorbenzen
b) 1-chlor-3-nitrobenzen;
c) 1-brom-2-chlor-4-nitrobenzen;
e) N-(2-chlor-6-nitrofenyl)acetamid a N-(4-chlor-2-nitrofenyl)acetamid;
a 1,2,4-trichlorbenzen.
28
Řešení úloh
29. a) ethyl-3-brombenzoát;
b) 1-brom-2-methoxybenzen a 1-brom-4-methoxybenzen;
c) kyselina 3-brom-4-methylbenzoová;
e) 2-brom-1-methyl-4-nitrobenzen;
d) 1-brom-2-isopropylbenzen a 1-brom-4-isopropylbenzen;
f) 1-brom-3-trifluormethylbenzen.
30. a) 1-methyl-2-nitrobenzen a 1-methyl-4-nitrobenzen;
c) 1,3-dinitrobenzen;
b) 2-nitrofenol a 4-nitrofenol;
d) 1-chlor-2-nitrobenzen a 1-chlor-4-nitrobenzen;
a 2-methyl-1,3-dinitrobenzen;
31. a) kyselina benzensulfonová;
e) 1-methyl-2,4-dinitrobenzen
f) 2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová).
b) kyselina 2-methylbenzensulfonová a kyselina 4-methylbenzensulfonová;
c) kyselina 2-hydroxybenzensulfonová a kyselina 4-hydroxybenzensulfonová;
d) kyselina
m-nitrobenzensulfonová;
e) kyselina 4-methyl-3-nitrobenzenesulfonová a
kyselina 2-methyl-3-nitrobenzenesulfonová;
f) kyselina 2-brombenzensulfonová a kyselina
4-brombenzensulfonová.
Oleum je nutno použít v případech a), d) a e).
32. benzylchlorid
2 C& l
33. Cl2
iniciace
CH2+ HCl propagace
CH3+ Cl
CH2 + Cl2
34. a) H2C CHCl ,
propagace
CH2Cl + Cl
b) H2C CH CH2Br ,
c)
H
H3C
f) CH2I2 ,
g) CHF3 ,
h) CF3CF2CF3 ,
i)
36. a) BrCH2 CH2Br + Mg
Br
CH2
j) Cl
I ,
Br
H2C CH CH2CH2 CH CH2 + 2 NaCl
H3C CH CH2 + MgBr2
CH3MgI
+
Mg
MgBr
37. cyklopenten
38. a) 4 H2C CHCH2Br + LiAlH4
e) Br
CH2CH2
k) CH3(CH2)16I .
C C
H
H2C CH2 + MgBr2.
b) H3C CHBr CH2Br + Mg
d)
,
Cl
CH3(CH2)6CH3 + 2 NaI
b) 2 H2C CH CH2Cl + 2 Na
c) CH3I + Mg
d) HC C CH2I ,
Br
H2C
35. a) 2 CH3(CH2)3I + 2 Na
,
H
4 H2C CHCH3 + LiBr + AlBr3
29
Br ,
Řešení úloh
b) 4 CH3(CH2)3Br + LiAlH4
39. a)
4 CH3CH2CH2CH3 + LiBr + AlBr3
I
H3C
CH3
CH3 + KOH
H3C
b) C6H5 CH2Br + NaOH
CH3
CH3 + KI + H2O
C6H5 CH2OH + NaBr
c) CH3CCl2CH3 + 2 KOH
CH3COCH3 + 2 KCl + H2O
d) CH3CCl2CH3 + 2 KOH
H3C C CH + 2 KCl + 2 H2O
40. a) hexa-2,4-dien, b) - d) propyn, e) 2,3-dimethylbut-2-en.
41. a) CH3Br + NaC CH
b)
H3C C CH + NaBr
CH3
H3C
Br + NaC CH
CH3
42. a) CH3CH2MgBr + H2O
(CH3)4Sn + 4 MgICl
c) 2 CH3CH2CH2CH2MgBr + HgCl2
H3 C
b)
c)
d)
Br
- HBr
KOH
44. a) CH3CH2OH
NaC CNa
CuCl, NH4Cl
b)
Cl
f) HS
H3C
HO
H
SH
c)
Cl
OH
OH
30
- HBr
KOH
CH3CH CHCH3
CH3CH2 C CH
H3C
+ HCl
C
CH3
C
H2C C CH CH2
Cl
CuCl, H2O
60 °C
h)
j)
CH3
- 2 HBr
KOH
CH3
H3C
OH
CH3
g) HO
CH3
OH
HO
H
≡
H
H
OH
CH3
CH3
H3 C
+ 2 CH3(CH2)3Br
- 2 NaBr
CH C CH CH2
HCl(aq)
80 °C
Br
+ HBr
CH2
CH3CH2 CHBr CH2Br
+ 2 Na - H2
NH3(l)
2 HC CH
(CH3CH2CH2CH2)2Hg + 2 MgBrCl
H3C
+ Br2
CH3CH2CH CH2
HC CH
+ HC CH + NaBr
CH3
CH3CH3 + Mg(OH)Br
b) 4 CH3MgI + SnCl4
43. a)
CH3
H2C
d)
HS
CH3
e)
HS
CH3
CH3
CH3
HO
H
OH
≡
H
OH
OH
H
H
H
C
3
CH3
i)
Řešení úloh
45. a) propan-2-ol, isopropylalkohol;
b) propan-1,2,3-triol, glycerol;
d) 3-methylbutan-1-ol, isoamylalkohol;
f) naftalen-2-ol, 2-naftol, β-naftol;
i) benzen-1,2,3-triol, pyrogallol;
e) 2,3-disulfanylpropan-1-ol, 2,3-dimerkaptopropan-1-ol;
g) prop-2-en-1-thiol, allylmerkaptan;
h) 4-chlorpentan-1-thiol;
j) (2R,3S)-butan-2,3-diol, erythro-butan-2,3-diol;
k) trifenylmethanol.
CH3
46. a), b)
OH
c)
HO
OH
f) H3C
OH
CH3
HO
OH
hydrochinon
benzen-1,4-diol
OH
benzen-1,3,5-triol
g)
OH
HO
CH3
4-methylfenol
3-methylfenol
2-methylfenol
d)
HO
CH3
4-(2-(4-hydroxyfenyl)propan-2-yl)fenol
4-[1-(4-hydroxyfenyl)-1-methylethyl]fenol
4,4'-(2,2-propandiyl)difenol
2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan
e)
c) benzen-1,4-diol, hydrochinon;
h)
HO
HO
HO
benzen-1,2,3-triol
i)
j) HO
OH
OH
k) HO CH2CH2 OH
ethan-1,2-diol
OH
l) H3C CH CH2
OH OH
propan-1,2-diol
benzen-1,3-diol
benzen-1,2-diol
m) CH2 CH CH2
OH OH OH
propan-1,2,3-triol
n)
CH2OH
HOCH2 C CH2OH
CH2OH
2,2-bis(hydroxymethyl)propan-1,3-diol
47. a) CH3CH2ONa, ethanolát sodný, natrium-ethanolát, ethoxid sodný, natrium-ethoxid, ethylalkoholát
b) (CH3)3COK, terc-butoxid draselný, kalium-terc-butoxid,
sodný, natrium-ethylalkoholát;
c) (CH3O)2Mg, methanolát hořečnatý,
terc-butylalkoholát draselný, kalium-terc-butylalkoholát;
magnesium-bis(methanolát), methoxid hořečnatý, magnesium-dimethoxid, methylalkoholát hořečnatý;
d) [(CH3)2CHO]3Al, propan-2-olát hlinitý, aluminium-tris(propan-2-olát), isopropoxid hlinitý, aluminiumtriisopropoxid, isopropylalkoholát hlinitý,
6 (CH3)2CHOH + 2 Al
2 [(CH3)2CHO]3Al + 3 H2
e) CH3CH2SNa, ethanthiolát sodný, natrium-ethanthiolát, natrium-ethylsulfid;
sodný, natrium-fenolát, fenoxid sodný, natrium-fenoxid;
benzenthiolát;
f) C6H5—ONa, fenolát
g) C6H5-SNa, benzenthiolát sodný, natrium-
h) H3C–p-C6H4–OLi, p-kresolát lithný, 4-methylfenolát lithný, lithium-4-methylfenolát,
i) C6H5-CH2-ONa, benzylalkoholát sodný,
4-methylfenoxid lithný, lithium-4-methylfenoxid;
natrium-benzylalkoholát, benzyloxid sodný, natrium-benzyloxid;
j) F-o-C6H4—ONa, 2-fluorfenolát
sodný, natrium-2-fluorfenolát, 2-fluorfenoxid sodný, natrium-2-fluorfenoxid;
k) (CH3CH2CH2O)2Mg,
propan-1-olát hořečnatý, magnesium-bis(propan-1-olát), propoxid hořečnatý, magnesium-dipropoxid,
propylalkoholát hořečnatý;
l) (n-C5H11O)2Ca, pentan-1-olát vápenatý, kalcium-bis(pentan-1-olát),
31
Řešení úloh
pentoxid vápenatý, kalcium-dipentoxid.
48. b), c), d).
49. a) dimethyl-sulfát, dimethylester kyseliny sírové;
b) kyselina ethylsírová;
2,3-bis(nitrooxy)propyl-nitrát, trinitrát propan-1,2,3-triolu;
c) trinitrát glycerolu,
d) tetranitrát pentaerythritolu,
3-(nitrooxy)-2,2-bis[(nitrooxy)methyl]propyl-nitrát, tetranitrát 2,2-bis(hydroxymethyl)propan-1,3-diolu.
50. a) 3 (CH3)2CHCH2OH + 4 KMnO4
3 (CH3)2CHCOOK + 4 MnO2 + 1 KOH + 4 H2O
b) 3 CH3CH2CH2OH + Cr2O72− + 8 H3O+
c)
OH
3HC
3
CH3
+ Cr2O72 − + 8 H3O+
d) CH3OH + ½ O2
e)
3 CH3CH2 CH O + 2 Cr3+ + 15 H2O
OH
OH
HO
+
H5IO6
H3C
CH3
+ 2 NaIO4 + H2SO4
HO
OH
g)
51. a)
OH + 2 AgBr + 2 OH-
HO
H3C
S
+ 2 Cr3+ + 15 H2O
CH3
HO
f)
CH3
HCHO + H2O
CH3
H3C
H3C
O
3 H3 C
S
CH3
b)
c) H C
3
b) trifenylfosfát,
O CH2
+
HIO3
+
3 H2O
O + 2 Ag + 2 Br- + 2 H2O
S
52. a) tetranitrát pentaerythritolu,
+
O + 2 O CH2 + 2 HIO3 + Na2SO4 + H2O
O
S
O
c) chlorethan,
SO3H
d)
d) allylchlorid,
SO3H
e) 1,2-dichlorpropan,
f) 1,4-dibrombutan.
53.
54.
CH3
CH C
OH
CH3
H3C OH
H3 C C C H
H3C CH3
+ H2
Pd
+ H+
CH3
H2C CH
OH
CH3
OH2
H3 C
H
H3C C C CH
3
CH3
- H2O
Al2O3
- H2O
32
CH3
H2C CH C CH2
H
H3 C
C
C
CH3
H3 C
CH3
- H+
H3C
H3C
C C
CH3
CH3
Řešení úloh
55.
HO OH
H3C C C CH3
H3C CH3
OH2
H3C
CH
HO C C CH 3
3
CH3
+ H+
CH3
H3C
C C CH3
O
CH3
H
H2NO 3+
NO 2+ + H2O
+ NO2
HO
57. a) H3C CH CH2
b) H C CH CH
3
2
c) H C
3
H2SO4
CH3
KOH
EtOH
b)
O
S
O
HO
S
KOH
H2 O
CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH3
OH
H3C
KOH
EtOH
Br
OH
CH3
H2 C
S
dimethylsulfan
(methylthio)methan
H3C
O
O
33
OH
CH3
2-hydroperoxy-2-methylpropan
H 3C
O
f)
CH3
CH3
i)
S O
(methylsulfinyl)methan
CH3 CH3
H3C
H3C
H3C
2-(terc-butylperoxy)-2-methylpropan
CH3
O
H3C
CH3
OH
H2C
H3C
c)
CH2
H3C
h)
HI
CH2
CH3 CH CH CH3
e)
4-[(4-hydroxyfenyl)sulfonyl]fenol
H3C
H2 O
NO2
diallylsulfan
3-(allylthio)prop-1-en
methoxyethen
methoxyethylen
d)
HO
CH3 CH2 CH2 Br
CH3 CH CH3
OSO3H
H3C
CH2
- H+
NO2
HBr
I
O
H
HO
HBr
dibenzoylperoxid
OH
H3C
g)
CH3
C C CH3
O CH3
H 3C
- H+
H2NO 3+ + HSO 4
56. HNO3 + H2SO4
58. a) H3C
- H2O
O
CH3
2-isopropoxypropan
j)
O
CH3
2-methyloxiran
Řešení úloh
k)
S
thiolan
tetrahydrothiofen
S
1,2-difenyldisulfan
(fenyldithio)benzen
n)
q)
o)
O
OH
HO
O
2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol
O
m)
l)
S
p)
O
CH3
O
O
1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethan
H3C
CH3
O
CH3 OH
r)
O
O
HO
OH
2-(2-hydroxyethoxy)ethanol
s)
O
1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzen
1-methyl-1-fenylethyl-hydroperoxid
CH3
O
trimethylenoxid
t)
O
methoxybenzen
fenyl(methyl)ether
CH3
ethoxybenzen
ethyl(fenyl)ether
u)
H3C O
O CH3
1,2-dimethoxybenzen
59. a) chlor(methoxy)methan, chlormethyl(methyl)ether,
ethyl(fenyl)peroxid,
b) 2-methoxyfenol,
c) (ethylperoxy)benzen,
d) methyl(propyl)sulfan, 1-(methylthio)propan, methyl(propyl)sulfid,
e) tetrahydrofuran, oxolan,
f) 1,2-diethyldisulfan, (ethyldithio)ethan, diethyldisulfid,
g) allyl(methyl)sulfan, 3-(methylthio)prop-1-en, allylmethylsulfid,
i) 1-(methylsulfinyl)butan, butylmethylsulfoxid,
diethylenglykol,
h) 1,4-dioxan, dioxan,
j) 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol, 2,2’-oxydiethanol,
k) 3,6-dioxaoktan-1,8-diol, 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol, triethylenglykol,
l) 2-methoxyethanol, ethylenglykol-monomethylether, monomethylether ethylenglykolu,
m) 2-(2-methoxyethoxy)ethanol, diethylenglykol-monomethylether,
difenoxymethan, (fenoxymethoxy)benzen,
n) methylendioxydibenzen,
o) methyloxiran, propylenoxid, 1,2-epoxypropan,
p) 2-(chlormethyl)oxiran, 1-chlor-2,3-epoxypropan, epichlorhydrin, glycidylchlorid,
q) (oxiran-2-yl)methanol, glycidylalkohol, 2,3-epoxypropan-1-ol,
s) tetrahydropyran, oxan, oxacyklohexan,
r) 1,3-dioxolan, 1,3-dioxacyklopentan,
t) 2-hydroperoxy-2-methylpropan, (terc-butyl)hydroperoxid,
t) 1-(sek-butylsulfonyl)-4-methylbenzen, sek-butyl(4-methylfenyl)sulfon, sek-butyl(p-tolyl)sulfon.
60. a) CH3O(CH2)3CH3 + 2 HI
b) C6H5OCH2CH3 + HI
C6H5OH + CH3CH2I
61. a) (C6H5)3C O C2H5 + H2O
b) H2C CHCH2 O C2H5 + H2O
c) H2C CH O C2H5 + H2O
62. a) HO
OH
CH3I + CH3(CH2)3I + H2O
b) BrMg O
(C6H5)3C OH + HO C2H5
H2C CHCH2 OH + HO C2H5
CH3CHO + HO C2H5
CH3
34
c) HO
O
CH3
d) HO
NH2
Řešení úloh
e) HO
f) HO
CN
63. a) dimethylsulfoxid,
S
CH3
b) dimethylsulfon,
c) dimethylsulfoxid, d) dimethylsulfon.
64. a) (CH3)3C—OK + BrCH2CH3
65.
(CH3)3C—O—CH2CH3 + KBr
b) CH3SNa + BrCH2CH3
CH3—S—CH2CH3 + NaBr
c) Na2S2 + 2 BrCH2CH3
CH3CH2—S—S—CH2CH3 + 2 NaBr
d) Na2S + 2 BrCH2CH3
CH3CH2—S—CH2CH3 + 2 NaBr
Cl
66. a)
OH
+ HOCl
CH2
b)
N
O
Cl
N
O
Cl
c) H3C
OH
O
+ OH-(aq)
- H2O - Cl-
N
H3C
CH3
Cl
d) H3C
O
e)
NO2
H3C
O2N
NO2
HO
O2N
f) H C
3
O
N
H3C
Na
O
67. a) 3-fluor-4-nitrosofenol;
b) 1-nitrosonaftalen-2-ol, 1-nitroso-2-naftol;
d) tetranitromethan;
e) 1-nitronaftalen;
c) 2-nitrooktan;
f) 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen, 2,4,6-trinitrotoluen;
g) 1,2-bis(2,4-dinitrofenyl)disulfan, 1-[(2,4-dinitrofenyl)dithio]-2,4-dinitrobenzen,
2,2’,4,4’-tetranitrodifenyl-disulfid.
68. a)
N
CH3
H3 C
f)
N
N
N
b)
CH3
H3C
c) H2N
N
H
CH3
g)
H3C N
N
CH3
OH
H
h)
OH
d)
NH2
e)
CH3
ON N
NH2
CH3
NH2
i)
NH3
Cl-
NH2
j)
k)
NH3
[PtCl6]2H3N
l) H3C
O
HO
m)
n) H3C NH
OH
CH3
N
CH3
Br-
H3C
35
S
NH2
OO
CH3
H3C N CH3
OH- CH3
Řešení úloh
69. a) N,N-diethyl-N',N'-dimethylpropan-1,3-diamin, N1,N1-diethyl-N3,N3-dimethylpropan-1,3-diamin,
1-diethylamino-3-dimethylaminopropan;
b) bifenyl-4,4'-diamin, benzidin;
d) trans-3-chlorcyklopentanamin, (1R,3R)-3-chlorcyklopentanamin;
p-nitroso-N-methylanilin;
methyl(4-nitrosofenyl)amin,
c) difenylamin;
e) N-methyl-4-nitrosobenzenamin,
f) hexan-1,6-diamin, hexan-1,6-diyldiamin,
hexamethylendiamin, 6-aminohexylamin;
g) 1,2’,3’’-trichlortripropylamin,
1-chlor-N-(2-chlorpropyl)-N-(3-chlorpropyl)propan-1-amin,
1-chlor-N-(2-chlorpropyl)-N-(3-chlorpropyl)propylamin, (1-chlorpropyl)(2-chlorpropyl)(3-chlorpropyl)amin;
h) 4-methylbenzen-1-amin, p-tolylamin, p-toluidin, 4-methylanilin, 4-methylfenylamin;
i) 1-ethylbutylamonium-chlorid, hexan-3-aminium-chlorid, hexan-3-ylamonium-chlorid,
1-ethylbutylamin-hydrochlorid;
j) ethyl(methyl)amonium-hydrogensulfát,
N-methylethanaminium-hydrogensulfát;
k) butyl(ethyl)methylamonium-bromid,
N-ethyl-N-methylbutan-1-aminium-bromid, butyl(ethyl)methylamin-hydrobromid;
l) tetramethylamonium-hydroxid, N,N,N-trimethylmethanaminium-hydroxid;
N-hydroxybenzenamin, N-hydroxyanilin;
N-hydroxy-N-methylmethanamin;
70. a)
b)
NHNH2
m) N-fenylhydroxylamin,
n) N,N-dimethylhydroxylamin,
o) O-ethyl-N-fenylhydroxylamin, N-ethoxybenzenamin, N-ethoxyanilin.
O2N
c)
NHNH2
d)
NH
HN
HSO4
N N
NO2
e)
OH
N
f) Cl
N
g)
h)
OH
i)
O2N
N N
N N
BF4
j)
Me2N
N N
HO
OH
N
k)
N N
O
l)
Et
N N
N
H3C CH
71. a) (2-bromfenyl)hydrazin;
N N
b) N-fenyl-N’-methylhydrazin, 1-fenyl-2-methylhydrazin;
c) N,N'-di(o-tolyl)hydrazin, 1,2-bis(2-methylfenyl)hydrazin, o-hydrazotoluen,
2,2’-dimethylhydrazobenzen;
e) dimethyldiazen, azomethan;
d) naftalen-2-diazonium-hydrogensulfát, β-naftalendiazonium-hydrogensulfát,
f) (E)-fenyl(2-nitrofenyl)diazen, (E)-1-fenyl-2-(2-nitrofenyl)diazen,
(E)-2-nitroazobenzen;
g) (Z)-(2,4-dinitrofenyl)(4-methoxyfenyl)diazen,
(Z)-1-(2,4-dinitrofenyl)-2-(4-methoxyfenyl)diazen, (Z)-2,4-dinitro-4’-methoxyazobenzen;
h) N,N'-difenyldiazen-N-oxid, azoxybenzen;
72. a) fenylhydroxylamin,
b) hydrazobenzen,
i) diazomethan;
c) anilin,
36
j) 2-diazopropan.
d) azoxybenzen.
Řešení úloh
73. propan-1-ol, propan-2-ol a propen.
74. a)
+
NH2 + 2 HNO2 + 2 H3O+
H2N
b) Me2NH + HNO2
c)
CH3
NH
d)
Me2N NO + H2O
+ HNO2
- H2O
NMe2
75. a) benzen,
N
+ HNO2
- H2O
b) fenol,
(Ph-SCN),
+
N N + 6 H2O
N N
CH3
ON
c) jodbenzen,
NHCH3
NMe2
e) benzonitril (Ph-CN),
d) brombenzen,
g) fenylisokyanát (Ph-N=C=O),
j) difenyldisulfid,
ON
N O
k) fluorbenzen,
h) nitrobenzen,
benzensulfinová (Ph-SO2H),
i) kyselina
l) fenylhydrazin,
f) fenylthiokyanát
m) dimethyl(4-fenylazofenyl)amin,
n) 4-methyl-2-fenylazofenol.
NO2
76.
+ HNO3
- H2O
77.
Et
AlBr3
Fe
HCl(aq)
Et
+ HNO3
- H2O
H2SO4
+ EtBr
- HBr
NH2
+ 3 H2
- 2 H2 O
katalyzátor
78.
NO2H3O+
NH2
79. a) CH3CHO
NH2
OH
+
N N
b) CH3CH2CH2CHO
Et
H2
katalyzátor
NO2
OH
+ H2O
-NH3
NaHSO3
N N
OH-/H2O
c) CH3(CH2)5CHO
d)
O
H2C
e) H3C
OH
Me O
f)
O
Me
H3C
g)
h)
Et
H
O
j)
CHO
H
OH
≡
H
OH
HO
CH2OH
O
CHO
OH
CH2OH
k)
OH
i)
OH
≡
O
HO
l)
OH
H3C
O
OH
37
Me Me
CHO
HO
H
≡
H
OH
HO
CH2OH
m) O
HO
H3C
O
O
O
OH
OH
O
Řešení úloh
n) OHC(CH2)9CHO
CHO
o)
p) O
O
q)
r)
O
O
O
CHO
O
O
s)
O
CH3
O
80. a) methanal, formaldehyd;
b) propanal, propionaldehyd;
d) trans-4-methylcyklohexankarbaldehyd;
ethylmethylketon;
c) trichloracetaldehyd, chloral;
e) benzenkarbaldehyd, benzaldehyd;
g) but-3-en-2-on, methylvinylketon;
fenylmethylketon, acetylbenzen;
f) butan-2-on,
h) 1-fenylethanon, acetofenon,
i) 1-fenylbutan-1-on, butyrofenon, fenylpropylketon, butyrylbenzen;
k) (2S)-2,3-dihydroxypropanal,
j) difenylmethanon, benzofenon, difenylketon;
S-2,3-dihydroxypropionaldehyd;
L-glyceraldehyd,
l) (2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal,
(2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutyraldehyd;
m) (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal,
(2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutyraldehyd;
L-threosa,
L-erythrosa,
n) 2-hydroxybenzaldehyd, 2-hydroxybenzenkarbaldehyd,
o-hydroxybenzaldehyd, salicylaldehyd;
o) 1,2-difenyl-2-hydroxyethanon, benzoin;
p) 3-(2-oxoethyl)heptandial, 3-(formylmethyl)heptandial;
q) butan-2,3-dion, biacetyl;
r) 1,2-difenylethandion, benzil, bibenzoyl;
s) pentan-2,4-dion, acetylaceton;
t) 5-propylhex-5-en-2,4-dion;
u) cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion, 1,4-benzochinon, p-benzochinon;
v) 2,6-naftochinon, naftalen-2,6-dion;
w) 9,10-anthrachinon, anthracen-9,10-dion.
81. a)
OH
Cl3C
Cl3C
OH
trichlorethanal-hydrát
trichloracetaldehyd-hydrát
2,2,2-trichlorethan-1,1-diol
d)
OH
b)
e)
OH
f)
OH
h)
i)
OH
N
N
OH
Ph
Ph
difenylmethanon-oxim
benzofenon-oxim
difenylketoxim
38
H
H3C
1-hydroxycyklohexankarbonitril
2-hydroxypropannitril
2-hydroxypropionitril
nitril kyseliny mléčné
Ph
(E)-benzaldehyd-oxim
syn-benzaldoxim
1,1-dimethoxycyklohexan
CN
CN
N OH
OMe
OMe
OEt
trichlorethanal-ethylhemiacetal
trichloracetaldehyd-ethylhemiacetal
2,2,2-trichlor-1-ethoxyethanol
Me
g)
c)
N
OH
(Z)-acetaldehyd-oxim
(Z)-ethanal-oxim
j)
Me
OH
N
Ph
(E)-fenylethanon-oxim
acetofenon-oxim
Řešení úloh
Me
k)
N OH
Me
l)
N
HO N
Me
N
Me2C N NHPh
m)
(Z)-acetaldehyd-hydrazon
(Z)-1-ethylidenhydrazin
butan-2,3-dion-dioxim
n)
NH2
aceton-fenylhydrazon
propan-2-on-fenylhydrazon
2-fenyl-1-(propan-2-yliden)hydrazin
N-isopropyliden-N'-fenylhydrazin
NH2
82. a) cyklopropanon-hydrát, hydrát cyklopropanonu, cyklopropan-1,1-diol;
(diethoxymethyl)benzen;
c) propanal-diethylacetal, propionaldehyd-diethylacetal, 1,1-diethoxypropan,
diethylacetal propionaldehydu;
d) propanal-diethyldithioacetal, 1,1-bis(ethylsulfanyl)propan,
diethyldithioacetal propionaldehydu;
e) aceton-kyanhydrin, 2-hydroxy-2-methylpropannitril,
f) (E)-ethanal-oxim, (E)-acetaldehyd-oxim, (E)-acetaldoxim,
2-hydroxy-2-methylpropionitril;
syn-acetaldoxim;
b) benzaldehyd-diethylacetal,
g) propan-2-on-oxim,
aceton-oxim;
h) cyklohexanon-oxim;
(E)-ethyl(methyl)ketoxim;
i) (E)-butan-2-on-oxim,
j) (Z)-hexan-2-on-oxim, (Z)-butyl(methyl)ketoxim;
k) (1E,2E)-1,2-difenylethan-1,2-dion-dioxim,
benzildioxim;
l) propan-2-on-dimethylhydrazon,
aceton-dimethylhydrazon, N'-isopropyliden-N,N-dimethylhydrazin,
2,2-dimethyl-1-(propan-2-yliden)hydrazin;
m) (E)-benzaldehyd-hydrazon,
(E)-benzenkarbaldehyd-hydrazon, (E)-benzylidenhydrazin.
83. a)
b)
O
Ph C Pr + 2 ZnHgx + 4 H3O+
O
Ph C Pr
c) Ph
+ H2NNH2
- H2 O
HS
O
+
Pr
HS
84. a) 3,4-diethylhexan-3,4-diol,
85. a) benzylalkohol,
Ph CH2 Pr + 2 Zn2+ + 5 H2O + 2x Hg
NNH2
Ph C Pr
- H2O
H+
Ph CH2 Pr + N2
Ph
S
+ 2 Ni + 4 H
Ph
Pr
S
- 2 NiS - C2H6
Pr
b) pentan-3-ol, c) pentan-3-ol a aceton.
b) difenylmethanol,
86. a) 2 CH2O + OH-
KOH
300 °C
c) trifenylmethanol.
HCOO- + CH3OH
b) 2 C6H5CHO + OHc) 2 Me3C—CHO + OHd) PhCHO + CH2O + OHe)
C6H5COO- + C6H5CH2OH
Me3C—COO- + Me3C—CH2OH
PhCH2OH + HCOOH3C
2 H3C
O
OH
O
H3C
39
Řešení úloh
O
f)
2
O
H3 C
OH
H3C
CH3
CH3
g) CH3—CHO + CH3COCH3
CH3—CH(OH)—CH2COCH3
h) CH3—CHO + 4 CH2O + NaOH(aq)
Ph
87. a)
O
O
+
C(CH2OH)4 + HCOONa
NaOH(aq)
i) Ph—CHO + CH3—CHO
j)
Ph—CH=CH—CH=O + H2O
O
NaOH(aq)
Me
Me
CH3
Ph
Me
+
H2O
ONa
O S O
OH
Me
Me
Me
natrium-2-hydroxy-4-methylpent-3-en-2-sulfonát
2-hydroxy-4-methylpent-3-en-2-sulfonan sodný
c)
Me
b)
OH
O
Ph
O
OH
O Me
Me O
1,2-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
g)
Me
Me
N
Ph
j)
HC C
benzaldehyd-hydrazon
benzylidenhydrazin
O
Ph CH
Ph N
Ph
(E)-N-benzylidenanilin
(E)-N-benzylidenbenzenamin
N-[(E)-phenylmethylen]anilin
N-[(E)-phenylmethylen]benzenamin
+ OH-
Me
N
OH
acetaldehyd-oxime
CH3
OH
CH3
2-methylbut-3-yn-2-ol
O
Ph CH
f)
h)
Me
N-[(2E)-3-fenyl-1-methylprop-2-en-1-yliden]propan-2-amin
NH2
Ph
O
O
88.
OH
2-hydroxy-1,2-difenylethanon
benzoin
Ph
N
Me
Ph
e)
Ph
O
d)
2-hydroxy-2-methylpropannitril
2-hydroxy-2-methylpropionitril
aceton-kyanhydrin
i)
Me
2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
2,2-dimethyl-1,3-cyklopentan
CN
Me
O
O
Ph C H
OH
40
Řešení úloh
O
Ph C H +
OH
89.
O
CH Ph
O
Ph CH
O
Ph C
OH
O
Ph CH
O
Ph C
CN
+
O
Ph C H
CN
+ CN-
O
CH Ph
+
O
CH2 Ph
O O
Ph C CH Ph
CN
O
Ph C
CN
- H+
- CN-
OH
+ H2C Ph
O
Ph C
O
O
Ph C
O
CH Ph
+ H+
O OH
Ph C CH Ph
90.
91.
O O
Ph C C Ph
2 HC CH
O O
Ph C C OH
Ph
+ OH-
+2 H2O
OH-
2 CH3CHO
92.
CH3CH2CH2CHO
+ HCHO
OH-
H3C CH CH2 CHO
OH
-2 H2O
H3C CH CH2 CH2OH
OH
OH
Ph C COOPh
O O
Ph C C OH
Ph
+ H2
H2C CH CH CH2
CH2OH
CH3CH2 CH CHO
CH2OH
CH3CH2 C CHO + HCHO + OHCH2OH
+ HCHO
OH-
CH2OH
CH3CH2 C CHO
CH2OH
CH2OH
CH3CH2 C CH2OH + HCOOCH2OH
nebo redukce vhodným anorganickým činidlem, například
CH3CH2
CH2OH
C CHO
CH2OH
1) LiAlH4/ether
2) H2O
93.
CH CH
+ NaNH2
- NH3
CH C
Na
CH3CH2
CH2OH
C CH2OH
CH2OH
O
+ H3C C CH3
41
CH3
CH C
O
CH3
Na
+H
- Na
Řešení úloh
CH3
CH C
OH
CH3
94. a)
b)
O
S OH
H3C
CH3
O
H3C S Cl
O
H3C
S
S O CH3
O
H3C
g)
Br
O
d)
O
H3 C
h)
NH
H3 C
S
O
j)
k) H3C
O
S Cl
O
95. a) benzensulfenová kyselina;
c) ethyl-ethansulfinát;
S
CH3
H2C CH C CH2
- H2O
Al2O3
O
O
f)
O
CH3
S O
O
H3 C
c)
O
S OH
O
H2N
e)
i)
CH3
H2C CH
OH
CH3
+ H2
Pd
N
O
S OH
O
N
H3C
N
b) 4-methylbenzensulfonová
kyselina,
d) trichlormethansulfenylchlorid;
4-chlor-1,3-bis(chlorsulfonyl)benzen;
p-toluensulfonová kyselina;
e) 4-chlorbenzen-1,3-disulfonyldichlorid,
f) ethansulfenamid;
h) p-toluensulfonamid;
g) benzensulfonylchlorid;
i) anhydrid benzensulfonové a ethansulfinové kyseliny;
j) 2,4-dinitrobenzen-sulfenylchlorid;
k) 4-[(E)-2-hydroxynaftalen-1-ylazo]benzensulfonová kyselina,
4-[(E)-2-hydroxy-1-naftylazo]benzensulfonová kyselina,
4-[(E)-(2-hydroxy-1-naftyl)diazenyl]benzensulfonová kyselina.
96. a) Ph-SO2Cl + 3 Zn + 5 HCl
b)
Ph-SH + 3 ZnCl2 + 2 H2O
- HCl
SO2Cl + EtOH
Me
Me
c) Ph-SO2Cl + 2 NH3
Ph-SO2NH2 + NH4Cl
d) 2 Ph-SO2Cl + 2 Zn
(Ph-SO2)2Zn + ZnCl2
e) Ph-SO2Cl + Na2SO3 + 2 NaOH
SO2 OEt
Ph-SO2Na + Na2SO4 + NaCl + H2O
Me
f)
Me
+
PCl5
+
SO3H
Ph-SO2Cl + SO2 + HCl
h) Ph-SO3Na + PCl5
Ph-SO2Cl + POCl3 + NaCl
b)
2C
EtOH
+4S
900 °C
POCl3
SO2Cl
g) Ph-SO3H + SOCl2
97. a)
O
CH3
S N
N O
O
2 CS2
+ NaBr + H2SO4
- H2O - NaHSO4
+ 5 Cl2
EtBr
2 Cl3C SCl
+ Mg
Et2O
EtMgBr
42
+
S2Cl2
+ SO2
+
HCl
Řešení úloh
Et
c)
CH4
SO2MgBr
+ SO2 + Cl2
- HCl
d) Ph SO2Cl
+ 2 MeNH2
- (MeNH3)+Cl-
Me
HCOOH
Bu
b)
SO2H
H3C SO2 NHCH3 + (CH3NH3)+Cl+ NaOH
- H2O
Ph SO2 NH Me
Me
+ H2O + HCl
- PhSO3H
H2 N
CH3CH2COOH
Bu
CH3(CH2)16COOH
f)
Na
H 2C
Me
HN
Bu
c) CH3CH2CH2COOH
d) CH3(CH2)4COOH
butanová kyselina
hexanová kyselina
H3C
g)
COOH
oktadekanová kyselina
+ Bu Br
- NaBr
Me
Ph SO2 N
+ NaOH
- NaCl - H2O
Cl
propanová kyselina
methanová kyselina
e)
Et
+ 2 CH3NH2
H3C SO2Cl
Ph SO2 N
98. a)
+ HCl
- MgClBr
COOH
(Z)-but-2-enová kyselina
CH3
2-methylakrylová kyselina
2-methylpropenová kyselina
h)
COOH
i)
COOH
benzenkarboxylová kyselina
k) HOOC (CH2)2 COOH
butandiová kyselina
j)
HOOC COOH
ethandiová kyselina
(E)-3-fenylakrylová kyselina
(E)-3-fenylpropenová kyselina
l) HOOC (CH2)4 COOH
hexandiová kyselina
COOH
m)
HOOC
(E)-but-2-endiová kyselina
n)
HOOC
COOH
o)
H
benzen-1,3-dikarboxylová kyselina
p)
COOH
H
OH ≡
HO
CH3
COOH
CH3
(R)-2-hydroxypropanová kyselina
(R)-α-hydroxypropionová kyselina
q)
COOH
COOH
HO
HO
H
≡
OH
H
H
OH
HOOC H
COOH
(2S,3S)-2,3-dihydroxyjantarová kyselina
(2S,3S)-2,3-dihydroxybutandiová kyselina
H
H
COOH
COOH
COOH
HO
OH
HO
H
≡
≡
H
H
OH
HO
H
HOOC OH
COOH
COOH
(2S,3R)-2,3-dihydroxyjantarová kyselina
(2S,3R)-2,3-dihydroxybutandiová kyselina
43
Řešení úloh
r)
H
C
H
s)
CH3
C
(CH2)7COOH
≡
CH2
OH
H
(CH2)5CH3
O
OH
O
COOH
Me
COOH
H3 C
H ≡
H2N
H2N
CH3
H
u)
O
OH
COOH
H
≡ HO
(CH2)2
(S)-2-amino-3-methylbutanová kyselina
(S)-α-amino-β-methylmáselná kyselina
NH2
w)
OH
O
O
COOH
(S)-2-aminopentandiová kyselina
L-α-aminoglutarová kyselina
x)
COOH
CH3 OH
H ≡
H3 C
O
NH2
H3 C
CH3
H2N
(S)-2-aminopropanová kyselina
(S)-α-aminopropionová kyselina
v) H N
2
COOH
Ph
H2N
H
≡
CH2
H2N
Ph
COOH
Me
H2N
H
COOH
≡ Et
Me
H
NH2
Et
(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanová kyselina
(2S,3S)-α-amino-β-methylvalerová kyselina
COOH
y)
COOH
z)
NH2
2-aminobenzoová kyselina
(S)-2-amino-3-fenylpropanová kyselina
(S)-α-amino-β-fenylpropionová kyselina
99. a) octová kyselina, ethanová kyselina;
α-methylpropionová kyselina;
palmitová kyselina;
krotonová kyselina;
kyselina,
D-jablečná
f) (E)-but-2-enová kyselina,
g) (Z)-oktadec-9-enová kyselina, olejová kyselina;
h) 4-methylbenzoová kyselina,
i) (Z)-3-fenylakrylová kyselina, alloskořicová kyselina,
j) malonová kyselina, propandiová kyselina;
k) pentandiová kyselina,
l) (Z)-but-2-endiová kyselina, maleinová kyselina,
cis-1,2-ethylendikarboxylová kyselina;
L-vinná
d) hexadekanová kyselina,
e) akrylová kyselina, propenová kyselina;
glutarová kyselina;
kyselina,
2-oxojantarová kyselina
2-oxobutandiová kyselina
oxaloctová kyselina
c) pentanová kyselina, valerová kyselina;
(Z)-3-fenylprop-2-enová kyselina;
L-mléčná
O
HOOC CH2 C COOH
b) 2-methylpropanová kyselina, isomáselná kyselina,
p-toluová kyselina;
n) tereftalová kyselina,
O
2-acetoxybenzoová kyselina
2-(acetyloxy)bezoová kyselina
2-acetoxybenzenkarboxylová kyselina
ricinolejová kyselina
t)
OH
m) ftalová kyselina, benzen-1,2-dikarboxylová kyselina;
benzen-1,4-dikarboxylová kyselina;
(S)-α-hydroxypropionová kyselina;
o) (S)-2-hydroxypropanová kyselina,
p) (2R,3R)-2,3-dihydroxyjantarová kyselina,
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutandiová kyselina;
kyselina, (2R)-2-hydroxybutandiová, kyselina;
q) (R)-2-hydroxyjantarová kyselina,
r) 2-hydroxybenzoová kyselina,
salicylová kyselina, o-hydroxybenzoová kyselina, 2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina;
44
Řešení úloh
s) aminooctová kyselina, glycin;
t) (S)-2-aminojantarová kyselina,
(S)-2-aminobutandiová, kyselina ;
L-asparagová
u) (S)-2-amino-4-methylpentanová kyselina,
v) (S)-2,6-diaminohexanová kyselina,
L-lysin;
kyselina,
L-leucin;
w) (S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová kyselina,
(S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propionová kyselina,
L-tyrosin;
x) 2-oxopropanová kyselina,
pyrohroznová kyselina, 2-oxopropionová kyselina, α-ketopropionová kyselina.
100. a)
CH3(CH2)4 C
e)
c)
Ph C
O OH
HO
O
b)
O
Ph
I
f)
COOEt
MeOOC
O
C
COOMe
O
O
C
Ph
Pr
g)
O
C
O
j)
OMe
Me C OMe
OMe
m)
COOH
H2N
H
CH2
O Et
O Et
≡ H2N
O
o)
O C
NH CH2OH
p)
S C
NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
r)
v)
O C
OH
O
O
Cl
n)
O
q)
N
H
l)
NH
CONH2
O
Ph
O C
COCH3
NH
k)
O
HC NH Me
O
h)
COOCHMe2
COOCHMe2
i)
O
C
d)
HN C
NH2
O
s)
H3C C
NH2
t)
O C
NH NH2
NH2
O
u)
Et C
N3
NH NH2
N
C
H2C CH
101. a) benzendiazonium-acetát;
b) acetylchlorid, chlorid kyseliny octové, ethanoylchlorid,
chlorid kyseliny ethanové;
c) fosgen, dichlorid kyseliny uhličité;
anhydrid kyseliny octové;
d) acetanhydrid,
e) butyl-acetát, butylester kyseliny octové, butyl-ethanoát,
butylester kyseliny ethanové, octan butylnatý;
f) dimethyl-oxalát, dimethylester kyseliny šťavelové,
dimethyl-ethandioát, dimethylester kyseliny ethandiové;
g) diethylester kyseliny diethylmalonové,
diethyl-diethylmalonát, diethylester kyseliny diethylpropandiové, diethyl-diethylpropandioát;
h) ethyl-chloroformiát, ethylester kyseliny chlormravenčí;
i) tetramethyl-orthokarbonát,
tetramethylester kyseliny orthouhličité;
j) formamid, amid kyseliny mravenčí;
dimethylamid kyseliny mravenčí;
l) 3,4-dihydroxybenzamid, amid kyseliny 3,4-dihydroxybenzoové;
m) L-glutamin, (S)-2-amino-4-karbamoylbutanová kyselina;
karbamové, urethan;
N,N'-dimethylolmočovina;
o) močovina, karbamid;
k) dimethylformamid,
n) ethyl-karbamát, ethylester kyseliny
p) N,N'-bis(hydroxymethyl)močovina,
q) dicyklohexylkarbodiimid, N-((cyklohexylimino)methyliden)cyklohexanamin;
r) N'-acetylhydrazid kyseliny octové, N'-acetylacethydrazid, 1,2-diacetylhydrazin;
45
s) thiosemikarbazid,
Řešení úloh
hydrazinkarbothioamid;
t) benzhydroxamová kyselina;
v) benzonitril, nitril kyseliny benzoové;
u) benzazid, azid kyseliny benzoové;
w) 2,2'-azobis(2-methylpropannitril), α,α'-azobis(isobutyronitril),
2,2'-azobis(2-kyanopropan), 1,2-bis(2-kyanopropan-2-yl)diazen, 1,2-bis(1-kyano-1-methylethyl)diazen.
102. a) C6H5COOH + SOCl2
C6H5COCl + SO2 + HCl
b) 3 CH3COOH + PBr3
c) HO
O
O
3 CH3COBr + H3PO3
+ 2 PCl5
OH
d) 4 CH3COONa + SO2Cl2
Cl
O
O
Cl
2 (CH3CO)2O + Na2SO4 + 2 NaCl
e) CH3CH2COOH + CH3CH2OH
CH3CH2COOCH2CH3 + H2O
f) C6H5COOH + CH2N2
C6H5COOCH3 + N2
103. a) CH3COBr + H2O
CH3COOH + HBr
b) CH3COCl + HCOONa
CH3CO—O—CHO + NaCl
c) C6H5COCl + 2 NH3
C6H5CONH2 + NH4Cl
d) CH3CH2CH2COBr + 2 H2NCH3
e)
+ 2 POCl3 + 2 HCl
CH3CH2CH2CONHCH3 + (H3NCH3)Br
O
O
O
Cl + HO
f) H3C
O
H3 C
Cl
+ NaN3
H3C
O
H3C
N N N
+ HCl
+ NaCl
C6H5CONHNH2 + (H2NNH3)+Cl- + 2 H2O
g) C6H5COCl + 2 H2NNH2.H2O
104. a) (CH3CO)2O + HO—C(CH3)3
CH3COOC(CH3)3 + CH3COOH
b) (CH3CH2CO)2O + (C2H5)2NH
CH3CH2CON(C2H5)2 + CH3CH2COOH
c)
(CH3CO)2O
+
O
+
O
O
OH HO
105.
O
2 CH3COOH
O
O
O
O O
2
2
O
O
106. a) C6H5COOCH3 + NaOH
b) HCOOC2H5 + HN(CH3)2
C6H5COONa + CH3OH
HCON(CH3)2 + C2H5OH
46
+ 2 CO2
Řešení úloh
c)
Me
O
O
O
O
+ 2 H2NNH2.H2O
HN
d) CH3CH2CH2COOC2H5 + NH2OH
CH3COOC2H5
110.
O
H3C C CH COOH
CH3
b) 2-methylpropan-2-ol,
109.
OH
N
+ EtONa
- EtOH
c) kyselina octová,
Na+ - CH2 COOEt
+ H+
N
OH2
OH2
CH3
H3C
O
CH2Cl
CH2CN
- H2O
O
NH
- KCl
- NH4+
- NH4+
Me
d)
h)
CHO
e)
O
N
H
S
CH2COOH
CH3
H3C C COOH
NH2
+ H3O+ + H2O
c) Me
g)
O
+ H2O
O
+ KCN
b) Me
i)
O
e) aceton.
CH3COCH2COOEt
N
+ H3O+
- H2 O
CH3
H3C C CN
NH2
+ NH4CN
113. a) Ph
+ CH3COOEt
- EtONa
N
+ Cl2
- HCl
H3C
d) 2-methylpropan-2-ol,
OH
- H+
hν
112.
O
H3C C CH2
CH3
- CO2
- H2O
N
111.
+ 2 MeOH + 2 H2O
O
CH3CH2CH2CONHOH + C2H5OH
+ H2O
- EtOH
H3O+
O
H3C C CH COOEt
CH3
108. a) propan-2-ol,
NH
NH2
Me
107.
H2N
O
N
f)
OH
O
Me
j)
COOH
O
Et
N
H
k)
COOH
H2N
H
CH2
N
H
l)
NH2
S
N
HOOC
≡
N
H
47
m)
N
H
N
Řešení úloh
n)
H 2N
N
o)
COOH
H2N
H
COOH
N N
Ph
N
≡
CH2
N
H
N
H
Ph
O
114. a) furan;
b) 1-(furan-2-yl)-ethanon, 1-(2-furyl)ethanon, 2-acetylfuran;
c) (tetrahydrofuran-2-yl)methanol, tetrahydrofurfurylalkohol;
f) 1H-pyrrol;
g) 1H-pyrrol-2-karbaldehyd;
d) thiofen;
h) pyrrolidin;
e) kyselina thiofen-2-sulfonová;
i) (S)-pyrrolidin-2-karboxylová kyselina,
L-prolin;
j) benzofuran, benzo[b]furan, kumaron;
k) (E)-2-(1,2-dihydro-3-oxo-3H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on, indigo;
m) 3,5-dimethyl-1H-pyrazol;
n) 1H-imidazol;
b)
115. a)
N
h)
i)
N
n)
N
N
OH
116. a) 4H-pyran;
p)
l)
N
N
m)
Cl
N
Cl
N
N
Cl
N
N
N
H
c) pyridin-2-amin, pyridin-2-ylamin, 2-pyridylamin, α-pyridylamin,
b) pyridin;
2-aminopyridin, α-aminopyridin;
d) nikotinamid, amid kyseliny nikotinové, pyridin-3-karboxamid,
amid pyridin-3-karboxylové kyseliny, PP faktor;
8-hydroxychinolin;
H
N
N
H
N
NH2
N
N
N
H
N
N
H2N
f)
N
H
k)
O
N
N
e)
COOH
N
j)
NH2
N
N
CH3
N
N
o)
OH
HO
d)
O
g)
o) 2,5-dimethyl-1H-imidazol.
c)
O
l) oxazol, 1,3-oxazol;
e) 3-ethylpiperidin;
g) 1-methylisochinolin;
h) pyrimidin;
f) chinolin-8-ol,
i) 4,6-dimethylpyrimidin-2-amin,
4,6-dimethylpyrimidin-2-ylamin;
j) 4-hydroxypyrimidin-2(1H)-on, uracil;
k) 4-hydroxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-on, thymin;
l) 4-aminopyrimidin-2(1H)-on, cytosin;
m) 4-methylmorfolin;
n) 9H-purin-6-amin, 9H-purin-6-ylamin, adenin;
o) 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-on, 2-amino-1H-purin-6(9H)-on, guanin;
p) 1,9-dihydro-6H-purin-6-on, 1H-purin-6(9H)-on, hypoxanthin;
q) 1H-purin-2,6(3H,9H)-dion, xanthin;
r) 1,3-dimethyl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion, 1,3-dimethylxanthin, theofylin;
s) 3,7-dimethyl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion, 3,7-dimethylxanthin, theobromin;
t) 1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion, 1,3,7-trimethylxanthin, 7-methyltheofylin,
1-methyltheobromin, kofein;
u) 1H-purin-2,6,8(3H,7H,9H)-trion, kyselina močová.
48
Řešení úloh
117. a)
H
HO
HO
H
c)
OH
≡
COOH
H
H
OH
H
D-mannosa
OH
OH
O
COOH
H
OH OH
OH
COOH
≡ HOOC
H
OH OH
OH
COOH
HO
H
O
≡ HO
H
HO
H
HO
H
OH
HO
CH2OH
HO
118.
b)
COOH
OH
H
H
OH
CH2OH
OCH3
O
HO
OH
CH3
OH
a D-fruktosa
119. a) D-mannuronová kyselina, (2S,3S,4S,5S)-5-formyl-2,3,4,5-tetrahydroxypentanová kyselina;
b) methyl-β-D-ribofuranosid, (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol;
c) methyl-β-D-glukofuranosid, (2R,3R,4R,5R)-2-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol;
d) galaktarová kyselina, (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanová kyselina;
e) 4-O-α-D-glukopyranosyl-D-glukopyranosa, maltosa;
f) N-β-D-glukopyranosylacetamid,
N-acetyl-β-D-glukopyranosylamin,
N-((2R,3R,4S,5S,6R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-yl)acetamid.
120.
L-gulosa
121. a)
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH
+ HCN
CO
CHOH
O
H
OH
H
HO
H
CH2OH
b)
H
HO
HO
H
CHO
OH
H
H
OH
CH2OH
+ NH2OH
- H2O
CN
CHOH
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH
LiAlH4
H
HO
HO
H
+ 2 H2O
- NH3
COOH
CHOH
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH
- H2O
CHO
CHO
H C OH
HO C H
H
OH
H
OH
+
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CH2OH
HC NOH
OH
H
H
OH
CH2OH
CN
+ 6 Ac2O
- 7 AcOH
49
H
AcO
AcO
H
OAc
H
H
OAc
CH2OAc
Ag2O
NH3(aq
HO
HO
H
CHO
H
H
OH
CH2OH
Řešení úloh
122. a)
HC N NHPh
C N NHPh
HO
H
HO
≡
H
OH
H
OH
CH2OH
c)
H
HO
H
H
b)
OH
H
HO
H
H
OH
N
OH
N
COOH
OH
OH OH OH
H
O
≡ O
OH
OH OH OH
OH
COOH
NHPh
NHPh
d)
O
50
CH2OH
O OCH3
H
O
H
≡
COOH
OH
H
≡ HO
OH
OH
CH2OH
O
HO
O
CH2 O
OH
OH
O
OH
O
CH3
OH
+ HCOOH
OH